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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-乙基吡啶-4-甲腈 4-cyano-3-ethylpyridine 13341-18-9 C8H8N2
3-乙基吡啶-4-甲腈
3-乙基吡啶 3-ethylpyridine 536-78-7 C7H9N
3-乙基吡啶
3-乙基吗啉 3-ethylmorpholine 55265-24-2 C6H13NO
3-乙基吗啉
3-乙基-四氢吡喃-4-酮 3-ethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 21398-42-5 C7H12O2
3-乙基-四氢吡喃-4-酮
3-乙基-8-羟基喹啉 3-ethyl-8-hydroxyquinoline 111470-98-5 C11H11NO
3-乙基-8-羟基喹啉
3-乙基-8-甲氧基喹啉 3-Ethyl-8-methoxyquinoline 112955-03-0 C12H13NO
3-乙基-8-甲氧基喹啉
3-乙基-5-甲基异恶唑-4-羧酸 3-ethyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 17147-85-2 C7H9NO3
3-乙基-5-甲基异恶唑-4-羧酸
3-乙基-5-甲基吡啶 3-Methyl-5-ethyl-pyridin 3999-78-8 C8H11N
3-乙基-5-甲基吡啶
3-乙基-5-[(3-甲基噻唑烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮恶唑烷-4-酮 3-ethyl-5-(3-methylthiazolidinylidene-2-ethylidene)oxazolidine-2-thion-4-one 35795-44-9 C11H14N2O2S2
3-乙基-5-[(3-甲基噻唑烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮恶唑烷-4-酮
3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazolium bromide 54016-70-5 Br*C8H14NOS
3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物
3-乙基-4-碘-1H-吡唑 3-ethyl-4-iodo-1H-pyrazole 442876-19-9 C5H7IN2
3-乙基-4-碘-1H-吡唑
3-乙基-4-甲基吡啶 3-ethyl-4-methylpyridine 529-21-5 C8H11N
3-乙基-4-甲基吡啶
3-乙基-2-羟基喹啉 3-ethyl-2(1H)-quinolinone 2217-31-4 C11H11NO
3-乙基-2-羟基喹啉
3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 3-ethylrhodanin 7648-01-3 C5H7NOS2
3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮
3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 N-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodide 3119-93-5 C10H12NS*I
3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物
3-乙基-2-甲基-苯并恶唑翁碘化物 3-ethyl-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium iodide 5260-37-7 C10H12NO*I
3-乙基-2-甲基-苯并恶唑翁碘化物
3-乙基-2-甲基-4,5-二苯基-1,3-噻唑-3-鎓碘化物 2-Methyl-4,5-diphenyl-thiazol-iodethylat 97453-89-9 C18H18NS*I
3-乙基-2-甲基-4,5-二苯基-1,3-噻唑-3-鎓碘化物
3-乙基-2-甲基-2-(3-甲基丁基)噁唑烷 3-Ethyl-2-methyl-2-(3-methylbutyl)-1,3-oxazolidine 143860-04-2 C11H23NO
3-乙基-2-甲基-2-(3-甲基丁基)噁唑烷
3-乙基-2-[[3-[(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-5,5-二甲基-2-环己烯-1-亚基]甲基]-苯并噻唑鎓碘化物 3-ethyl-2-[3-(3-ethyl-3<i>H</i>-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl]-benzothiazolium; iodide 20517-94-6 C28H31N2S2*I
3-乙基-2-[[3-[(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-5,5-二甲基-2-环己烯-1-亚基]甲基]-苯并噻唑鎓碘化物
3-乙基-1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 3-ethyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 6116-76-3 C11H15NO
3-乙基-1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮
3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物 3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide 80566-25-2 C17H20N*I
3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物
3-乙基-(1H)-吡嗪-2-酮 3-ethyl-1<i>H</i>-pyrazin-2-one 25680-54-0 C6H8N2O
3-乙基-(1H)-吡嗪-2-酮
3-丙酰基吩噻嗪 2-propionylphenothiazine 92-33-1 C15H13NOS
3-丙酰基吩噻嗪
3-丙氧基哒嗪 3-(propyloxy)pyridazine 748141-89-1 C7H10N2O
3-丙氧基哒嗪
3-丙基噻吩 3-n-propylthiophene 1518-75-8 C7H10S
3-丙基噻吩
3-丙基喹啉 3-propylquinoline 20668-43-3 C12H13N
3-丙基喹啉
3-丙基吡啶 3-propylpyridine 4673-31-8 C8H11N
3-丙基吡啶
3-三甲硅烷基吡啶-4-甲腈 3-(Trimethylsilyl)isonicotinonitrile 17379-38-3 C9H12N2Si
3-三甲硅烷基吡啶-4-甲腈
3-三甲硅基乙炔基噻吩 3-(trimethylsilylethynyl)thiophene 130995-13-0 C9H12SSi
3-三甲硅基乙炔基噻吩
3-三氟甲氧基-吡啶-2-胺 3-(trifluoromethoxy)pyridin-2-amine 1206981-49-8 C6H5F3N2O
3-三氟甲氧基-吡啶-2-胺
3-三氟甲基吡啶-2-羧酸 3-trifluoromethylpyridine-2-carboxylic acid 87407-12-3 C7H4F3NO2
3-三氟甲基吡啶-2-羧酸
3-三氟甲基吡啶 3-(trifluoromethyl)pyridine 3796-23-4 C6H4F3N
3-三氟甲基吡啶
3-三氟甲基-喹啉-2-羧酸 3-trifluoromethyl-2-quinolinecarboxylic acid 588702-64-1 C11H6F3NO2
3-三氟甲基-喹啉-2-羧酸
3-三氟甲基-5-甲基-1-(苯基)吡唑 5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 111079-04-0 C11H9F3N2
3-三氟甲基-5-甲基-1-(苯基)吡唑
3-三氟甲基-5-氨基异恶唑 3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-amine 108655-63-6 C4H3F3N2O
3-三氟甲基-5-氨基异恶唑
3-三氟甲基-4-喹啉羧酸 3-trifluoromethyl-4-quinolinecarboxylic acid 588702-65-2 C11H6F3NO2
3-三氟甲基-4-喹啉羧酸
3-三氟甲基-4-吡唑硼酸 (3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid 1202054-12-3 C4H4BF3N2O2
3-三氟甲基-4-吡唑硼酸
3-三氟甲基-4-(羟甲基)吡唑 (3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol 1001020-13-8 C5H5F3N2O
3-三氟甲基-4-(羟甲基)吡唑
3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺 3-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide 104040-76-8 C6H5F3N2O2S
3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺
3-三噻吩羧酸肼 thiophene-3-carbohydrazide 39001-23-5 C5H6N2OS
3-三噻吩羧酸肼
3-丁基异喹啉 3-butylisoquinoline 7661-42-9 C13H15N
3-丁基异喹啉
3-丁基噻吩 3-butylthiophene 34722-01-5 C8H12S
3-丁基噻吩
3-丁基吡啶 3-butylpyridine 539-32-2 C9H13N
3-丁基吡啶
3-丁基-5-甲基四氢化-2H-吡喃-4-醇乙酸酯 5-Methyl-3-butyltetrahydropyran-4-yl acetate 38285-49-3 C12H22O3
3-丁基-5-甲基四氢化-2H-吡喃-4-醇乙酸酯
3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮 N-butylrhodanine 21494-64-4 C7H11NOS2
3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮
3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物 3-butyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide 137107-72-3 C19H24N*I
3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物
3-bromo-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 3-bromo-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine 56051-32-2 C8H7BrN2
3-bromo-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯 phenyl 2-(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-5-fluoro-6-methylbenzoate 1253799-29-9 C35H30FNO3
3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯
3-[二(苯基)亚甲基]-1,1-二乙基-2-甲基吡咯烷-1-鎓 Prifinium 10236-81-4 C22H28N+
3-[二(苯基)亚甲基]-1,1-二乙基-2-甲基吡咯烷-1-鎓
3-[[[2-[[(4-氰基苯基)氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]吡啶-2-基氨基]丙酸乙酯 ethyl 3-(2-((4-cyanophenylamino)methyl)-1-methyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoate 211915-84-3 C27H26N6O3
3-[[[2-[[(4-氰基苯基)氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]吡啶-2-基氨基]丙酸乙酯