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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-(4-氨基苯磺酰基)磺胺甲恶唑 N-(4-Aminobenzenesulfonyl) Sulfamethoxazole 135529-16-7 C16H16N4O5S2
N-(4-氨基苯磺酰基)磺胺甲恶唑
N-(4-氨基苯基)-2-哌啶酮 1-(4-aminophenyl)piperidin-2-one 438056-68-9 C11H14N2O
N-(4-氨基苯基)-2-哌啶酮
N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺 4-Amino-2-(N-methylamino)-pyrimidin 22404-42-8 C5H8N4
N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺
N-(4-氟苄基)-1-甲基哌啶-4-胺 N-(4-fluorobenzyl)-1-methylpiperidin-4-amine 359878-47-0 C13H19FN2
N-(4-氟苄基)-1-甲基哌啶-4-胺
N-(4-吡啶甲基)乙胺 4-(ETHYLAMINOMETHYL)PYRIDINE 33403-97-3 C8H12N2
N-(4-吡啶甲基)乙胺
N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)乙酰胺 N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide 1220220-21-2 C13H19BN2O3
N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)乙酰胺
N-(4-(2-乙基-4-(3-甲基苯基)噻唑-5-基)吡啶-2-基)苯甲酰胺 N-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-pyridin-2-yl]benzamide 303162-79-0 C24H21N3OS
N-(4-(2-乙基-4-(3-甲基苯基)噻唑-5-基)吡啶-2-基)苯甲酰胺
N-(4,5-二氢-1-甲基-4-氧代-1H-咪唑-2-基)氨基磷酰二氯 chlorophosphoric creatinine 25221-53-8 C4H6Cl2N3O2P
N-(4,5-二氢-1-甲基-4-氧代-1H-咪唑-2-基)氨基磷酰二氯
N-(3-羟吡啶-4-基)棕榈酰胺 3-Hydroxy-4-(pivalolylamino)pyridine 169205-93-0 C10H14N2O2
N-(3-羟吡啶-4-基)棕榈酰胺
N-(3-碘吡啶-4-基)棕榈酰胺 2,2-dimethyl-N-(3-iodo-4-pyridinyl)propanamide 113975-33-0 C10H13IN2O
N-(3-碘吡啶-4-基)棕榈酰胺
N-(3-碘吡啶-2-基)棕榈酰胺 2,2-Dimethyl-N-(3-iodo-2-pyridyl)propanamide 113975-31-8 C10H13IN2O
N-(3-碘吡啶-2-基)棕榈酰胺
N-(3-氰苯基)吡咯 1-(3-cyanophenyl)pyrrole 175134-98-2 C11H8N2
N-(3-氰苯基)吡咯
N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺 N-(3-cyano-7-ethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)acetamide 848133-75-5 C14H13N3O3
N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
N-(3-氯苯基)-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-3-胺 N-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-3-amine 1041614-20-3 C12H9ClN4
N-(3-氯苯基)-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-3-胺
N-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine hydrochloride 57616-69-0 C7H14ClN*ClH
N-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐
N-(3-氯丙基)吗啉 4-(3-chloropropyl)morpholine 7357-67-7 C7H14ClNO
N-(3-氯丙基)吗啉
N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4-胺 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-nitroquinazolin-4-amine 179552-74-0 C15H10ClFN4O3
N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4-胺
N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐 3-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1001020-17-2 C8H12N2O
N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐
N-(3-氨基丙基)哌嗪 3-(piperazin-1-yl)propan-1-amine 34885-02-4 C7H17N3
N-(3-氨基丙基)哌嗪
N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1) 1H-pyrazol-1-ol 81945-73-5 C3H4N2O
N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1)
N-(3-氨丙基)吗啉 4-(3-Aminopropyl)morpholine 123-00-2 C7H16N2O
N-(3-氨丙基)吗啉
N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺 S-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl] ethanethioate 221218-66-2 C13H13NO3S
N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺
N-(3-乙基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (3-ethylpyridin-2-yl)carbamate 149489-03-2 C12H18N2O2
N-(3-乙基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯
N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺 N-(3-butynyl)phthalimide 14396-90-8 C12H9NO2
N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺
N-(3,5-二氯吡啶-4-基)-4-二氟甲氧基-8-[(甲磺酰基)氨基]二苯并[B,D]呋喃-1-甲酰胺 N1-(3,5-dichloropyrid-4-yl)-4-difluoromethoxy-8-(methanesulfonamide)-dibenzo[b,d]furan-1-carboxamide 778576-62-8 C20H13Cl2F2N3O5S
N-(3,5-二氯吡啶-4-基)-4-二氟甲氧基-8-[(甲磺酰基)氨基]二苯并[B,D]呋喃-1-甲酰胺
N-(3,5-二氯吡啶-4-基)-3,4-双二氟甲氧基苯甲酰胺 N-(3,5-Dichloropyrid-4-yl)-3,4-bis-difluoromethoxybenzamide 162401-30-1 C14H8Cl2F4N2O3
N-(3,5-二氯吡啶-4-基)-3,4-双二氟甲氧基苯甲酰胺
N-(2-羟乙基)烟酰胺 N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide 6265-73-2 C8H10N2O2
N-(2-羟乙基)烟酰胺
N-(2-羟乙基)亚氨基二乙酸 N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid 93-62-9 C6H11NO5
N-(2-羟乙基)亚氨基二乙酸
N-(2-羟乙基)-吡咯烷 1-pyrrolidineethanol 2955-88-6 C6H13NO
N-(2-羟乙基)-吡咯烷
N-(2-羟丙基)吗啉 4-(2-hydroxypropyl)morpholine 2109-66-2 C7H15NO2
N-(2-羟丙基)吗啉
N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺 N-(2-methoxyphenyl)picolinamide 85344-72-5 C13H12N2O2
N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(吡啶-3-基)噻唑-2-胺 N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-amine 1048007-94-8 C15H12N4O2S
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(吡啶-3-基)噻唑-2-胺
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-噻唑胺氢溴酸盐 N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-amine hydrobromide 1143459-81-7 BrH*C15H12N4O2S
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-噻唑胺氢溴酸盐
N-(2-甲基-4-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺 N-(2-methyl-4-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine 796738-71-1 C16H13N5O2
N-(2-甲基-4-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺
N-(2-氰苯基)吡啶-2-甲酰胺 N-(2-cyanophenyl)picolinamide 304650-02-0 C13H9N3O
N-(2-氰苯基)吡啶-2-甲酰胺
N-(2-氰基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基)-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰胺 N-(2-cyano-4-oxo-4H-chromen-8-yl)-4-(4-phenylbutoxy)benzamide 136450-11-8 C27H22N2O4
N-(2-氰基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基)-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰胺
N-(2-氯吡啶-3-基)马来酰胺 N-(2-chloropyridin-3-yl)maleimide 278610-39-2 C9H5ClN2O2
N-(2-氯吡啶-3-基)马来酰胺
N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 1-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride 7250-67-1 C6H12ClN*ClH
N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐
N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 4-(2-chloroethyl)morpholine hydrochride 3647-69-6 C6H12ClNO*ClH
N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐
N-(2-氯丙基)哌啶 (+/-)-1-<2-Chlor-propyl>-piperidin 698-92-0 C8H16ClN
N-(2-氯丙基)哌啶
N-(2-氨基乙基)吗啉 4-(2-AMINOETHYL)MORPHOLINE 2038-03-1 C6H14N2O
N-(2-氨基乙基)吗啉
N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉 N-(β-aminoethyl)tetrahydroquinoline 37481-18-8 C11H16N2
N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉
N-(2-氨基-4-三氟甲苯基)吡咯烷 2-(pyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 133184-80-2 C11H13F3N2
N-(2-氨基-4-三氟甲苯基)吡咯烷
N-(2-氨乙基)-4-羟基哌啶 N-(2-aminoethyl)-4-hydroxypiperidine 129999-60-6 C7H16N2O
N-(2-氨乙基)-4-羟基哌啶
N-(2-氨乙基)-1,4-哌嗪二基二乙胺 N<sup>1</sup>-(2-(4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl)ethyl)ethane-1,2-diamine 31295-54-2 C10H25N5
N-(2-氨乙基)-1,4-哌嗪二基二乙胺
N-(2-氟苯基)哌嗪盐酸盐 1-(2-fluorophenyl)piperazine hydrochloride 1011-16-1 C10H13FN2*ClH
N-(2-氟苯基)哌嗪盐酸盐
N-(2-噻吩基)哌啶 1-(thiophen-2-yl)piperidine 19983-20-1 C9H13NS
N-(2-噻吩基)哌啶
N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺 N-furfuryloxyphthalimide 39685-81-9 C13H9NO4
N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
N-(2-吡啶甲基)哌嗪-1-乙胺 N-(2-Pyridylmethyl)piperazine-1-ethylamine 6957-14-8 C12H20N4
N-(2-吡啶甲基)哌嗪-1-乙胺
N-(2-吡啶基)甲酰胺 2-(formylamino)pyridine 34813-97-3 C6H6N2O
N-(2-吡啶基)甲酰胺