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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
4-(羟甲基)咪唑 (1H-imidazol-4-yl)methanol 822-55-9 C4H6N2O
4-(羟甲基)-4-哌啶醇盐酸盐(1:1) 4-(hydroxymethyl)piperidin-4-ol hydrochloride 240401-25-6 C6H13NO2*ClH
4-(羟基甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮 4-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 59887-20-6 C6H11NO2
4-(甲氨基)哌啶双盐酸盐 N-Methylpiperidin-4-amine dihydrochloride 1220039-56-4 C6H16Cl2N2
4-(溴甲基)苯乙酸 4-bromophenylacetic acid 13737-36-5 C9H9BrO2
4-(溴甲基)噁唑 4-(bromomethyl)-1,3-oxazole 1065073-37-1 C4H4BrNO
4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯 benzyl 4-(bromomethyl)tetrahydro-1-(2H)-pyridinecarboxylate 159275-17-9 C14H18BrNO2
4-(溴甲基)-5-苯基-1,3-恶唑 4-(Bromomethyl)-5-phenyloxazole 368869-94-7 C10H8BrNO
4-(溴甲基)-5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)异恶唑 4-(bromomethyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazole 946426-94-4 C13H10BrCl2NO
4-(氯甲基)噻唑-2-胺 4-(chloromethyl)thiazol-2-amine 7250-84-2 C4H5ClN2S
4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐 4-(chloromethyl)-1H-imidazole hydrochloride 38585-61-4 C4H5ClN2*ClH
4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 4-chloromethyl-1-tritylimidazole 103057-10-9 C23H19ClN2
4-(氯甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮 4-chloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 2463-45-8 C4H5ClO3
4-(氮杂环丁-3-基)吗啉盐酸盐 4-(azetidin-3-yl)morpholine hydrochloride 223381-71-3 C7H14N2O*ClH
4-(氮杂啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(azetidin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 219725-67-4 C12H23N3O2
4-(氨基甲基)-1-苄基哌啶-4-醇 4-(aminomethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol 23804-68-4 C13H20N2O
4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇 4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol 23808-42-6 C14H22N2O
4-(巯基甲基)恶唑烷-2,5-二酮 4-(Mercaptomethyl)oxazolidine-2,5-dione 6050-68-6 C4H5NO3S
4-(噻唑-2-基)苯胺 4-(thiazol-2-yl)aniline 193017-26-4 C9H8N2S
4-(噻吩-3-基)苯胺 4-(thiophen-3-yl)aniline 834884-74-1 C10H9NS
4-(哌啶-4-基)苯甲酸 4-(piperidin-4-yl)-benzoic acid 196204-01-0 C12H15NO2
4-(哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-(piperidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 205059-24-1 C14H27N3O2
4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde 471929-86-9 C13H17NO
4-(咪唑-1-基甲基)苯甲酸 4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzoic acid 94084-75-0 C11H10N2O2
4-(吗啉甲基)苄胺 (4-(morpholinemethyl)phenyl)methylamine 91271-84-0 C12H18N2O
4-(吗啉-4-羰基)溴苯 (4-bromophenyl)(morpholino)methanone 127580-92-1 C11H12BrNO2
4-(吗啉-4-基-苯氧基-磷酰)吗啉 di-morpholin-4-yl-phosphinic acid phenyl ester 4881-17-8 C14H21N2O4P
4-(吗啉-4-基)-2-硝基苯甲酸 4-morpholin-4-yl-2-nitro-benzoic acid 404010-98-6 C11H12N2O5
4-(二氟亚甲基)-4,5-二氢-3H-吡唑 4-(difluoromethylene)-4,5-dihydro-3H-pyrazole 88766-66-9 C4H4F2N2
4-(三氟甲基)苯并[d]噻唑 4-(trifluoromethyl)benzothiazole 131106-69-9 C8H4F3NS
4-(三氟甲基)苯并[B]噻吩-2-羧酸 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 826995-55-5 C10H5F3O2S
4-(三氟甲基)哌啶 4-Trifluormethyl-piperidin 657-36-3 C6H10F3N
4-(三氟甲基)-1H-咪唑 4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 33468-69-8 C4H3F3N2
4-(三正丁基锡基)嘧啶 4-(tributylstannyl)pyrimidine 332133-92-3 C16H30N2Sn
4-(三丁基甲锡烷基)噻唑 4-(tributylstannyl)-1,3-thiazole 173979-01-6 C15H29NSSn
4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸 4'-(4-carboxyphenyl)-6,2':6',2''-terpyridine 158014-74-5 C22H15N3O2
4-(N-叔丁氧羰基)硫代吗啉-3-甲酸 thiomorpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 128453-98-5 C10H17NO4S
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]butanoic acid 142247-38-9 C14H25NO4
4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid 252206-28-3 C20H17N3O4
4-(Boc-氨基)哌啶-4-甲酸 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-4-carboxylic acid 252720-31-3 C11H20N2O4
4-(9-咔唑)基-4苯胺 4-(9H-carbazol-9-yl)aniline 52708-37-9 C18H14N2
4-(7,8,9,10-四氢-5,7,7,10,10-五甲基-2-硝基-5H-苯并[B]萘并[2,3-E][1,4]二氮杂卓-12-基)苯甲酸 HX531 188844-34-0 C29H29N3O4
4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸 4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid 1345866-66-1 C10H8N4O2
4-(6-氯-4-碘吡啶-2-基)吗啉 4-(6-chloro-4-iodopyridin-2-yl)morpholine 1276110-16-7 C9H10ClIN2O
4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline 39861-21-7 C13H10ClN3
4-(5-吗啉-2-硝基苯基)吗啉 4-[3-(morpholin-4-yl)-4-nitrophenyl]morpholine 133387-34-5 C14H19N3O4
4-(4-羟基苯基)哌啶 4-(piperidin-4-yl)phenol 62614-84-0 C11H15NO
4-(4-羟基丁基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate 142355-83-7 C14H27NO3
4-(4-碘苯基)四氢-1(2H)-吡嗪羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(4-iodophenyl)piperazine-1-carboxylate 151978-66-4 C15H21IN2O2
4-(4-碘苯基)吗啉 4-(4-iodophenyl)morpholine 87350-77-4 C10H12INO