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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氯-7-喹啉胺 6-chloro-7-aminoquinoline 226073-90-1 C9H7ClN2
6-氯-7-喹啉胺
6-氯-5-碘烟酸 6-chloro-5-iodonicotinic acid 59782-87-5 C6H3ClINO2
6-氯-5-碘烟酸
6-氯-5-碘吡啶-2-胺 6-chloro-5-iodopyridin-2-amine 1221398-11-3 C5H4ClIN2
6-氯-5-碘吡啶-2-胺
6-氯-5-硝基喹啉 6‐chloro‐5‐nitroquinoline 86984-32-9 C9H5ClN2O2
6-氯-5-硝基喹啉
6-氯-5-硝基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑 6-chloro-5-nitroimidazo<2,1-b>thiazole 23576-89-8 C5H2ClN3O2S
6-氯-5-硝基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑
6-氯-5-硝基吡啶-3-甲酸乙酯 6-chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 171876-22-5 C8H7ClN2O4
6-氯-5-硝基吡啶-3-甲酸乙酯
6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸 6-chloro-5-nitropicolinic acid 353277-27-7 C6H3ClN2O4
6-氯-5-硝基-2-吡啶羧酸
6-氯-5-硝基-1H-吲唑 6-chloro-5-nitro-1H-indazole 101420-98-8 C7H4ClN3O2
6-氯-5-硝基-1H-吲唑
6-氯-5-甲氧基-1H-吲哚 6-chloro-5-methoxy-1H-indole 63762-72-1 C9H8ClNO
6-氯-5-甲氧基-1H-吲哚
6-氯-5-甲基嘧啶-4-醇 4-Chlor-6-hydroxy-5-methyl-pyrimidin 18261-42-2 C5H5ClN2O
6-氯-5-甲基嘧啶-4-醇
6-氯-5-甲基嘧啶-4-胺 6-chloro-5-methylpyrimidin-4-amine 14394-56-0 C5H6ClN3
6-氯-5-甲基嘧啶-4-胺
6-氯-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮 4-Chloro-5-methyl-pyrimidin-2-ol 101080-24-4 C5H5ClN2O
6-氯-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮
6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 6-chloro-5-methylpyridazin-3(2H)-one 1703-07-7 C5H5ClN2O
6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮
6-氯-5-甲基吡啶-3-羧醛 6-chloro-5-methyl-pyridine-3-carbaldehyde 176433-43-5 C7H6ClNO
6-氯-5-甲基吡啶-3-羧醛
6-氯-5-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯 2-chloro-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1010101-07-1 C12H17BClNO2
6-氯-5-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-氯-5-甲基吡啶-3-硼酸 (6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)boronic acid 1003043-40-0 C6H7BClNO2
6-氯-5-甲基吡啶-3-硼酸
6-氯-5-甲基-吡啶-2-甲腈 6-chloro-5-methylpicolinonitrile 875293-89-3 C7H5ClN2
6-氯-5-甲基-吡啶-2-甲腈
6-氯-5-甲基-4-嘧啶羧酸 6-Chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylic acid 933702-12-6 C6H5ClN2O2
6-氯-5-甲基-4-嘧啶羧酸
6-氯-5-甲基-2-吡啶胺 6-chloro-5-methylpyridin-2-amine 442129-37-5 C6H7ClN2
6-氯-5-甲基-2-吡啶胺
6-氯-5-氰基-3-吡啶羧酸乙酯 ethyl 6-chloro-5-cyanonicotinate 856165-97-4 C9H7ClN2O2
6-氯-5-氰基-3-吡啶羧酸乙酯
6-氯-5-氮杂吲哚 6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 74976-31-1 C7H5ClN2
6-氯-5-氮杂吲哚
6-氯-5-氨基吲唑 6-chloro-1H-indazole-5-amine 221681-75-0 C7H6ClN3
6-氯-5-氨基吲唑
6-氯-5-氟甲酸吡啶 6-chloro-5-fluoro-pyridine-2-carboxylic acid 860296-24-8 C6H3ClFNO2
6-氯-5-氟甲酸吡啶
6-氯-5-氟吲哚 6-chloro-5-fluoroindole 122509-72-2 C8H5ClFN
6-氯-5-氟吲哚
6-氯-5-氟-2-甲基-4-嘧啶胺 6-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidin-4-amine 943006-45-9 C5H5ClFN3
6-氯-5-氟-2-甲基-4-嘧啶胺
6-氯-5-氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 6-chloro-5-fluoroindol-2-one 100487-74-9 C8H5ClFNO
6-氯-5-氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
6-氯-5-新戊酰吡啶甲酸 6-Chloro-5-pivalamidopicolinic acid 1142191-83-0 C11H13ClN2O3
6-氯-5-新戊酰吡啶甲酸
6-氯-5-乙基尿嘧啶 5-ethyl-6-chlorouracil 20295-24-3 C6H7ClN2O2
6-氯-5-乙基尿嘧啶
6-氯-5-(三氟甲基)烟醛 6-Chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde 1113049-90-3 C7H3ClF3NO
6-氯-5-(三氟甲基)烟醛
6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-胺 6-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 99368-68-0 C6H4ClF3N2
6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-胺
6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺 6-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 79456-28-3 C6H4ClF3N2
6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺
6-氯-4-苯基-3-三氟甲基哒嗪 6-chloro-4-phenyl-3-trifluoromethyl-pyridazine 1048685-18-2 C11H6ClF3N2
6-氯-4-苯基-3-三氟甲基哒嗪
6-氯-4-羟基香豆素 6-chloro-4-hydroxycoumarin 19484-57-2 C9H5ClO3
6-氯-4-羟基香豆素
6-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 6-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid 35973-14-9 C10H6ClNO3
6-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸
6-氯-4-羟基喹啉 6-chloroquinolin-4-ol 23432-43-1 C9H6ClNO
6-氯-4-羟基喹啉
6-氯-4-羟基-8-甲基喹啉 6-chloro-8-methylquinolin-4-ol 203626-38-4 C10H8ClNO
6-氯-4-羟基-8-甲基喹啉
6-氯-4-羟基-2-苯基喹啉 6-chloro-2-phenyl-quinolin-4-ol 17282-72-3 C15H10ClNO
6-氯-4-羟基-2-苯基喹啉
6-氯-4-羟基-2-甲基嘧啶 6-chloro-2-methylpyrimidin-4-ol 17551-52-9 C5H5ClN2O
6-氯-4-羟基-2-甲基嘧啶
6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide 70415-50-8 C9H8ClNO5S2
6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物
6-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉 6-chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol 18706-21-3 C10H5ClF3NO
6-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉
6-氯-4-碘吡啶-3-胺 6-chloro-4-iodopyridin-3-amine 351227-42-4 C5H4ClIN2
6-氯-4-碘吡啶-3-胺
6-氯-4-碘-3-腈基吡啶 6-chloro-4-iodonicotinonitrile 1061357-83-2 C6H2ClIN2
6-氯-4-碘-3-腈基吡啶
6-氯-4-碘-1H-吲唑 6-chloro-4-iodo-1H-indazole 885519-56-2 C7H4ClIN2
6-氯-4-碘-1H-吲唑
6-氯-4-甲氧基吲哚 6-chlor-4-methoxyindol 117970-23-7 C9H8ClNO
6-氯-4-甲氧基吲哚
6-氯-4-甲氧基吡啶-3-甲醛 6-chloro-4-methoxynicotinaldehyde 1256823-05-8 C7H6ClNO2
6-氯-4-甲氧基吡啶-3-甲醛
6-氯-4-甲氧基吡啶-3-甲腈 6-chloro-4-methoxynicotinonitrile 1187190-69-7 C7H5ClN2O
6-氯-4-甲氧基吡啶-3-甲腈
6-氯-4-甲氧基-2-吡啶羧酸甲酯 methyl 6-chloro-4-methoxypicolinate 204378-41-6 C8H8ClNO3
6-氯-4-甲氧基-2-吡啶羧酸甲酯
6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶 6-chloro-N<sup>4</sup>-methylpyrimidine-4,5-diamine 52602-68-3 C5H7ClN4
6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶
6-氯-4-甲基嘧啶 5-chloro-4-methylpyrimidine 54198-82-2 C5H5ClN2
6-氯-4-甲基嘧啶
6-氯-4-甲基吡啶-3-醇 6-chloro-4-methylpyridin-3-ol 1227502-89-7 C6H6ClNO
6-氯-4-甲基吡啶-3-醇