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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-吡咯烷-1-基嘧啶-4-胺 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-amine 33851-99-9 C8H12N4
2-吡咯烷-1-基嘧啶-4-胺
2-吗啉醇盐酸盐 rnorpholin-2-ol hydrochloride 79323-24-3 C4H9NO2*ClH
2-吗啉醇盐酸盐
2-吗啉甲酸盐酸盐 morpholine-2-carboxylic acid hydrochloride 878010-24-3 C5H9NO3*ClH
2-吗啉甲酸盐酸盐
2-吗啉基苯酚 2-morpholinophenol 41536-44-1 C10H13NO2
2-吗啉基苯酚
2-吗啉基吡啶-3-甲醛 2-morpholinonicotinaldehyde 465514-09-4 C10H12N2O2
2-吗啉基吡啶-3-甲醛
2-吗啉乙醇 2-(morpholin-4-yl)ethanol 622-40-2 C6H13NO2
2-吗啉乙醇
2-吗啉乙酸 morpholine-2-acetic acid 180863-27-8 C6H11NO3
2-吗啉乙酸
2-吗啉-4-基-苯甲酰 2-(morpholin-4-yl)benzaldehyde 58028-76-5 C11H13NO2
2-吗啉-4-基-苯甲酰
2-叠氮基-1H-苯并咪唑 2-Azido-benzimidazol 1516-74-1 C7H5N5
2-叠氮基-1H-苯并咪唑
2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-乙酸 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetic acid 89336-46-9 C10H14N2O4S
2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-乙酸
2-叔丁基-8-溴-氧芴 4-bromo-6-(t-butyl)dibenzo[b,d]furan 1438391-33-3 C16H15BrO
2-叔丁基-8-溴-氧芴
2-十七烷基咪唑 2-heptadecylimidazole 23328-87-2 C20H38N2
2-十七烷基咪唑
2-十七烷基-1H-苯并咪唑 2-heptadecyl-1H-benzo[d]imidazole 5805-27-6 C24H40N2
2-十七烷基-1H-苯并咪唑
2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇 3-(β-Hydroxy-phenethyl)-2-imino-thiazolidin 10060-88-5 C11H14N2OS
2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇
2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸 1-carboxymethyl-2-iminoimidazolidine 35404-50-3 C5H9N3O2
2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸
2-二甲胺基甲基-4-羟甲基噻唑 2-dimethylaminomethyl-4-hydroxymethylthiazole 78441-69-7 C7H12N2OS
2-二甲胺基甲基-4-羟甲基噻唑
2-二甲基胺嘧啶-5-硼酸-2,3-二甲基丁二醇酯 N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 1032759-30-0 C12H20BN3O2
2-二甲基胺嘧啶-5-硼酸-2,3-二甲基丁二醇酯
2-二甲基氨基-6-羟基嘌呤 2-(dimethylamino)-1,7-dihydro-6H-purin-6-one 1445-15-4 C7H9N5O
2-二甲基氨基-6-羟基嘌呤
2-二氟甲基-1H-苯并咪唑 2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 705-09-9 C8H6F2N2
2-二氟甲基-1H-苯并咪唑
2-乙酸基-5-乙基吲哚 ethyl 5-ethylindole-2-carboxylate 37033-94-6 C13H15NO2
2-乙酸基-5-乙基吲哚
2-乙酰苯并噻唑 2-acetylbenzothiazole 1629-78-3 C9H7NOS
2-乙酰苯并噻唑
2-乙酰苯并咪唑 2-acetylbenzimidazole 939-70-8 C9H8N2O
2-乙酰苯并咪唑
2-乙酰氨基-4-甲基噻唑 2-acetamido-4-methylthiazole 7336-51-8 C6H8N2OS
2-乙酰氨基-4-甲基噻唑
2-乙酰基苯并呋喃 1-(benzo[b]furan-2-yl)ethanone 1646-26-0 C10H8O2
2-乙酰基苯并呋喃
2-乙酰基-5-噻唑羧酸 2-acetylthiazole-5-carboxylic acid 1095824-76-2 C6H5NO3S
2-乙酰基-5-噻唑羧酸
2-乙酰基-1-吡咯啉 1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl)ethanone 99583-29-6 C6H9NO
2-乙酰基-1-吡咯啉
2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑 2-vinylbenzimidazole 14984-26-0 C9H8N2
2-乙烯基-(9ci)-1H-苯并咪唑
2-乙炔基嘧啶 2-ethynylpyrimidine 37972-24-0 C6H4N2
2-乙炔基嘧啶
2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 tert-butyl 2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate 316141-37-4 C11H17NO2
2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯
2-乙氧基四氢呋喃 2-ethoxytetrahydrofuran 13436-46-9 C6H12O2
2-乙氧基四氢呋喃
2-乙氧基-3-溴-5-硝基吡啶 3-bromo-2-ethoxy-5-nitropyridine 74919-31-6 C7H7BrN2O3
2-乙氧基-3-溴-5-硝基吡啶
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪 2-(ethoxymethyl)pyrazine 65504-94-1 C7H10N2O
2-乙氧基-3(5或6)-甲基吡嗪
2-乙基苯并恶唑 2-ethyl-1,3-benzoxazole 6797-13-3 C9H9NO
2-乙基苯并恶唑
2-乙基-5-溴噻唑 ethyl-5-bromothiazole 1086382-44-6 C5H6BrNS
2-乙基-5-溴噻唑
2-乙基-4-硝基-1H-咪唑 2-ethyl-4-nitro-imidazol 13230-03-0 C5H7N3O2
2-乙基-4-硝基-1H-咪唑
2-乙基-4-甲基咪唑 2-ethyl-4-methyl-1H-imidazole 931-36-2 C6H10N2
2-乙基-4-甲基咪唑
2-乙基-4-溴咪唑 4(5)-bromo-2-ethyl-1H-imidazole 145575-91-3 C5H7BrN2
2-乙基-4-溴咪唑
2-乙基-4,4-二甲基-2-唑啉 2-ethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 5146-88-3 C7H13NO
2-乙基-4,4-二甲基-2-唑啉
2-乙基-2-唑啉 2-ethyl-4,5-dihydrooxazole 10431-98-8 C5H9NO
2-乙基-2-唑啉
2-丙炔-1-基1H-咪唑-1-羧酸酯 prop-2-yn-1-yl 1H-imidazole-1-carboxylate 83395-38-4 C7H6N2O2
2-丙炔-1-基1H-咪唑-1-羧酸酯
2-丙基苯并咪唑 2-propyl-1H-benzimidazole 5465-29-2 C10H12N2
2-丙基苯并咪唑
2-丙基咪唑二羧酸 2-propyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 58954-23-7 C8H10N2O4
2-丙基咪唑二羧酸
2-丙基咪唑 2-propylimidazole 50995-95-4 C6H10N2
2-丙基咪唑
2-丙基-4,5-二氰基咪唑 2-propylimidazole-4,5-dicarbonitrile 51802-42-7 C8H8N4
2-丙基-4,5-二氰基咪唑
2-三氟甲基咪唑-4-甲酸 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 78016-98-5 C5H3F3N2O2
2-三氟甲基咪唑-4-甲酸
2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine 126069-70-3 C7H8F3N3
2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪
2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑 2-butyl-4-chloro-5-hydroxy-1H-imidazole 79047-41-9 C8H13ClN2O
2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 2-n-butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran 141645-16-1 C19H17NO5
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛 2-n-butyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 68282-49-5 C8H12N2O
2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛
2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲亚磺酰基}-1-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基苯并咪唑 2-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl]pyridinyl)methyl]sulfinyl-1-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl]pyridinyl)methyl]-1H-benzimidazole 935260-92-7 C29H36N4O5S
2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲亚磺酰基}-1-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基苯并咪唑