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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-苄基-4-氰基-4-苯基哌啶盐酸盐 1-benzyl-4-phenyl-piperidine-4-carbonitrile; hydrochloride 71258-18-9 C19H20N2*ClH
1-苄基-4-氰基-4-苯基哌啶盐酸盐
1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐 1-benzyl-4-piperidone hydrochloride 20821-52-7 C12H15NO*ClH
1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-4-吡咯烷-1-基哌啶,二盐酸盐 1-Benzyl-4-pyrrolidin-1-ylpiperidine, dihydrochloride 4983-38-4 C16H26Cl2N2
1-苄基-4-吡咯烷-1-基哌啶,二盐酸盐
1-苄基-4-三氟甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯 1-benzyl-3-(RS)-carboethoxy-4-(RS)-trifluoromethylpyrrolidine 913744-78-2 C15H18F3NO2
1-苄基-4-三氟甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸 1-benzyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carboxylic acid 85098-64-2 C19H22N2O2
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
1-苄基-4-(甲氧基甲基)-N-苯基哌啶-4-胺 4-(methoxymethyl)-N-phenyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinamine 61380-02-7 C20H26N2O
1-苄基-4-(甲氧基甲基)-N-苯基哌啶-4-胺
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶 tert-butyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate 73889-19-7 C17H26N2O2
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶
1-苄基-3-苯基哌啶-4-酮 1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone 446302-83-6 C18H19NO
1-苄基-3-苯基哌啶-4-酮
1-苄基-3-羟甲基吡咯烷 1-(Phenylmethyl)-3-pyrrolidinemethanol 5731-17-9 C12H17NO
1-苄基-3-羟甲基吡咯烷
1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐 N-benzyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride 105973-51-1 C12H17NO*ClH
1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑钠盐 1-Benzyl-3-hydroxy-1H-indazole Sodium Salt 13185-09-6 C14H12N2NaO
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑钠盐
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑 1-Benzyl-3-hydroxy-1H-indazol 2215-63-6 C14H12N2O
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑
1-苄基-3-甲基咪唑溴盐 3-benzyl-1-methylimidazolium bromide 65039-11-4 Br*C11H13N2
1-苄基-3-甲基咪唑溴盐
1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride 36443-80-8 C11H13N2*Cl
1-苄基-3-甲基咪唑氯盐
1-苄基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-benzyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide salt 433337-24-7 C2F6NO4S2*C11H13N2
1-苄基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-苄基-3-甲基吡咯烷-3-醇 1-benzyl-3-methylpyrrolidin-3-ol 96567-93-0 C12H17NO
1-苄基-3-甲基吡咯烷-3-醇
1-苄基-3-溴吡咯烷-2-酮 1-benzyl-3-bromopyrrolidin-2-one 77868-84-9 C11H12BrNO
1-苄基-3-溴吡咯烷-2-酮
1-苄基-3-氨基吡咯烷 1-Benzyl-3-aminopyrrolidine 18471-40-4 C11H16N2
1-苄基-3-氨基吡咯烷
1-苄基-3-哌啶酮 1-benzyl-3-piperidone 40114-49-6 C12H15NO
1-苄基-3-哌啶酮
1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 ethyl 1-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate hydrochloride 1454-53-1 C15H19NO3*ClH
1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-3-(甲氨基)吡咯烷 1-benzyl-3-(methylamino)pyrrolidine 96568-35-3 C12H18N2
1-苄基-3-(甲氨基)吡咯烷
1-苄基-3-(氯甲基)吡咯烷 1-Benzyl-3-chlormethyl-pyrrolidin 51535-01-4 C12H16ClN
1-苄基-3-(氯甲基)吡咯烷
1-苄基-3-(氨甲基)吡咯烷 (1-benzyl-3-pyrrolidinylmethyl)amine 93138-61-5 C12H18N2
1-苄基-3-(氨甲基)吡咯烷
1-苄基-3-(叔丁氧羰氨基)吡咯烷 tert-butyl (1-benzylpyrrolidin-3-yl)carbamate 99735-30-5 C16H24N2O2
1-苄基-3-(叔丁氧羰氨基)吡咯烷
1-苄基-3,3-二氟哌啶-4,4-二醇 1-benzyl-3,3-difluoropiperidine-4,4-diol 1067914-81-1 C12H15F2NO2
1-苄基-3,3-二氟哌啶-4,4-二醇
1-苄基-2-苯基咪唑 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole 37734-89-7 C16H14N2
1-苄基-2-苯基咪唑
1-苄基-2-甲基咪唑 N-benzyl-2-methylimidazole 13750-62-4 C11H12N2
1-苄基-2-甲基咪唑
1-苄基-2-哌啶酮 N-benzyl-2-piperidinone 4783-65-7 C12H15NO
1-苄基-2-哌啶酮
1-苄基-2-咪唑羧酸 1-benzyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid 16042-26-5 C11H10N2O2
1-苄基-2-咪唑羧酸
1-苄基-2-吡咯烷甲醇 (1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanol 67131-44-6 C12H17NO
1-苄基-2-吡咯烷甲醇
1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯 1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1362243-50-2 C16H21BN2O2
1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯
1-苄基-1H-吡唑-4-胺 1-benzyl-1H-pyrazol-4-amine 28466-62-8 C10H11N3
1-苄基-1H-吡唑-4-胺
1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium bromide 671793-14-9 Br*C6H9N2O2
1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐
1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐 1-(carboxymethyl)-3-methylimidazolium chloride 700370-07-6 C6H9N2O2*Cl
1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐
1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 671793-16-1 C2F6NO4S2*C6H9N2O2
1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-羟基哌啶 N-hydroxypiperidine 4801-58-5 C5H11NO
1-羟基哌啶
1-羟基吡咯烷 pyrrolidin-1-ol 5904-62-1 C4H9NO
1-羟基吡咯烷
1-羟基二苯并呋喃 1-hydroxydibenzofuran 33483-06-6 C12H8O2
1-羟基二苯并呋喃
1-羟乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 174899-86-6 C2F6NO4S2*C6H11N2O
1-羟乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-羟乙基-2-油基咪唑啉 2-(2-((1E)-1-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethanol 27136-73-8 C22H42N2O
1-羟乙基-2-油基咪唑啉
1-硝基吡唑 1-nitro-1H-pyrazole 7119-95-1 C3H3N3O2
1-硝基吡唑
1-硝基-9H-咔唑 1-nitro-9H-carbazole 31438-22-9 C12H8N2O2
1-硝基-9H-咔唑
1-癸基咪唑 N-Decylimidazole 33529-02-1 C13H24N2
1-癸基咪唑
1-癸基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐 1-decyl-3-methylimidazolium nitrate 1057409-91-2 C14H27N2*NO3
1-癸基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐
1-癸基-3-甲基咪唑氯盐 1-decyl-3-methylimidazol-3-ium chloride 171058-18-7 C14H27N2*Cl
1-癸基-3-甲基咪唑氯盐
1-癸基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-decyl-3-methylimidazolium bis-trifluormethanesulfonimide 433337-23-6 C2F6NO4S2*C14H27N2
1-癸基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓 1-decyl-2,3-dimethylimidazolium bromide 21054-79-5 Br*C15H29N2
1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓
1-甲酰基-哌啶-4-羧酸 N-formyl-isonipecotic acid 84163-42-8 C7H11NO3
1-甲酰基-哌啶-4-羧酸
1-甲酰基-2-哌啶羧酸 rac-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 54966-20-0 C7H11NO3
1-甲酰基-2-哌啶羧酸
1-甲磺酰基哌啶-4-胺盐酸盐 1-(methylsulfonyl)piperidin-4-amine hydrochloride 651057-01-1 C6H14N2O2S*ClH
1-甲磺酰基哌啶-4-胺盐酸盐