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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-溴吡唑并[1,5-a]吡啶 3-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine 5910-12-3 C7H5BrN2
3-溴吡唑并[1,5-a]吡啶
3-溴吡唑[1,5-A]嘧啶 3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 55405-67-9 C6H4BrN3
3-溴吡唑[1,5-A]嘧啶
3-溴吡唑[1,5-A]吡啶-5-羧酸 3-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid 876379-79-2 C8H5BrN2O2
3-溴吡唑[1,5-A]吡啶-5-羧酸
3-溴吡唑 3-bromopyrazole 14521-80-3 C3H3BrN2
3-溴吡唑
3-溴吡咯烷 3-azacyclopentyl bromide 952797-35-2 C4H8BrN
3-溴吡咯烷
3-溴吡咯并[1,2-A]嘧啶 3-bromopyrrolo[1,2-a]pyrimidine 1260861-76-4 C7H5BrN2
3-溴吡咯并[1,2-A]嘧啶
3-溴吡咯 3-bromopyrrole 87630-40-8 C4H4BrN
3-溴吡咯
3-溴二苯并噻吩 3-bromodibenzothiophene 97511-04-1 C12H7BrS
3-溴二苯并噻吩
3-溴-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸乙酯 3-Bromo-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester 134044-63-6 C9H8BrN3O2
3-溴-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸乙酯
3-溴-呋喃并[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 3-bromofuro[3,4-b]pyridine-5,7-dione 98278-78-5 C7H2BrNO3
3-溴-呋喃并[3,4-B]吡啶-5,7-二酮
3-溴-吡咯烷盐酸盐 (RS) 3-bromopyrrolidine hydrochloride 952748-39-9 C4H8BrN*ClH
3-溴-吡咯烷盐酸盐
3-溴-N-丙基咪唑并[1,2-B]哒嗪-6-胺 3-bromo-N-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine 1034621-79-8 C9H11BrN4
3-溴-N-丙基咪唑并[1,2-B]哒嗪-6-胺
3-溴-9-甲基-9h-咔唑 3-bromo-9-methyl-9H-carbazole 91828-08-9 C13H10BrN
3-溴-9-甲基-9h-咔唑
3-溴-9-己基-9H-咔唑 3-bromo-9-hexyl-9H-carbazole 156972-74-6 C18H20BrN
3-溴-9-己基-9H-咔唑
3-溴-9-乙基咔唑 3-bromo-9-ethyl-9H-carbazole 57102-97-3 C14H12BrN
3-溴-9-乙基咔唑
3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑 3-bromo-9-octyl-9H-carbazole 628337-00-8 C20H24BrN
3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑
3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑 3-bromo-9-(p-tolyl)-9H-carbazole 731016-44-7 C19H14BrN
3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑
3-溴-9-(4-溴苯基)咔唑 3-bromo-9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole 1226860-66-7 C18H11Br2N
3-溴-9-(4-溴苯基)咔唑
3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑 3-bromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole 628336-85-6 C20H24BrN
3-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
3-溴-8-硝基喹啉 3-bromo-8-nitroquinoline 5341-07-1 C9H5BrN2O2
3-溴-8-硝基喹啉
3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 3-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 866135-66-2 C8H7BrN2
3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
3-溴-8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 3-bromo-8-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine 143591-61-1 C6H3BrClN3
3-溴-8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
3-溴-7-硝基吲哚 3-bromo-7-nitro-1H-indazole 74209-34-0 C7H4BrN3O2
3-溴-7-硝基吲哚
3-溴-7-甲氧基喹啉 3-bromo-7-methoxyquinoline 959121-99-4 C10H8BrNO
3-溴-7-甲氧基喹啉
3-溴-7-甲基吲哚 3-bromo-7-methyl-1H-indole 903131-21-5 C9H8BrN
3-溴-7-甲基吲哚
3-溴-7-氯喹啉 3-bromo-7-chloroquinoline 84973-05-7 C9H5BrClN
3-溴-7-氯喹啉
3-溴-7-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromo-7-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine 342613-67-6 C7H4BrClN2
3-溴-7-氯咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-7-氯吲哚 3-bromo-7-chloroindole 78225-46-4 C8H5BrClN
3-溴-7-氯吲哚
3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 3-bromo-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 877173-84-7 C6H3BrClN3
3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶
3-溴-7-氯-6-羟基喹啉 3-bromo-7-chloro-quinolin-6-ol 1009811-89-5 C9H5BrClNO
3-溴-7-氯-6-羟基喹啉
3-溴-7-氯-4-羟基喹啉 7-chloro-3-bromoquinolin-4-ol 860715-45-3 C9H5BrClNO
3-溴-7-氯-4-羟基喹啉
3-溴-7-氯-4-(1-哌嗪)喹啉 3-Bromo-7-chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline 927801-09-0 C13H13BrClN3
3-溴-7-氯-4-(1-哌嗪)喹啉
3-溴-7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 3-bromo-7-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 957760-22-4 C6H3BrClN3
3-溴-7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
3-溴-7-氮杂吲哚 3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 74420-15-8 C7H5BrN2
3-溴-7-氮杂吲哚
3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶 3-bromo-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyrimidine 375857-65-1 C7H3BrF3N3
3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶
3-溴-6-羟基喹啉 3-bromoquinolin-6-ol 13669-57-3 C9H6BrNO
3-溴-6-羟基喹啉
3-溴-6-碘喹啉 3-Bromo-6-iodoquinoline 205114-20-1 C9H5BrIN
3-溴-6-碘喹啉
3-溴-6-碘-2-甲基吡啶 3-bromo-6-iodo-2-methylpyridine 1008361-77-0 C6H5BrIN
3-溴-6-碘-2-甲基吡啶
3-溴-6-硝基吲唑 3-bromo-6-nitro-1H-indazole 70315-68-3 C7H4BrN3O2
3-溴-6-硝基吲唑
3-溴-6-甲氨基喹啉 (3-bromoquinolin-6-yl)methanamine 1268261-09-1 C10H9BrN2
3-溴-6-甲氨基喹啉
3-溴-6-甲氧基喹啉 3-bromo-6-methoxyquinoline 14036-96-5 C10H8BrNO
3-溴-6-甲氧基喹啉
3-溴-6-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromo-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine 1044733-59-6 C8H7BrN2O
3-溴-6-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-6-甲氧基吡嗪 3-bromo-6-methoxypyridazine 17321-29-8 C5H5BrN2O
3-溴-6-甲氧基吡嗪
3-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪 3-bromo-6-methoxypyrazolo[1,5-b]pyridazine 1246552-73-7 C7H6BrN3O
3-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪
3-溴-6-甲氧基-2-吡啶羧醛 3-bromo-6-methoxy-pyridine-2-carbaldehyde 269058-49-3 C7H6BrNO2
3-溴-6-甲氧基-2-吡啶羧醛
3-溴-6-甲基喹啉-8-胺 3-bromo-6-methyl-[8]quinolylamine 858467-30-8 C10H9BrN2
3-溴-6-甲基喹啉-8-胺
3-溴-6-甲基喹啉 3-bromo-6-methylquinoline 66438-78-6 C10H8BrN
3-溴-6-甲基喹啉
3-溴-6-甲基哒嗪 6-methyl-3-bromopyridazine 65202-58-6 C5H5BrN2
3-溴-6-甲基哒嗪
3-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 3-Bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 866135-71-9 C8H7BrN2
3-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
3-溴-6-甲基吡啶-2-甲腈 3-bromo-6-methylpicolinonitrile 717843-48-6 C7H5BrN2
3-溴-6-甲基吡啶-2-甲腈