1,2-苯并恶唑-3-甲醛 | 84395-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 1,2-苯并恶唑-3-甲醛
• 中文别名: 胍,N-[3-(氨基甲基)-2-甲基苯基]-N'-乙基-
• 英文名称: benzo[d]isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazole-3-carboxaldehyde；1,2-benzoxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 84395-93-7
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD09746155
• 分子量: 147.133
• InChiKey: BCFOTUOMXLELAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯并恶唑-3-甲醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new of 3-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-1-substituted pyrrolidine-2, 5-dione derivatives as anticonvulsants

  摘要：

  A series of 3-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-N-substituted pyrrolidine-2, 5-dione (7a-7d, 8a-8d, 9a-9c) have been prepared and evaluated for their anticonvulsant activities. Preliminary anticonvulsant activity was performed using maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) tests after intraperitoneal (ip) injection into mice, which are the most widely employed models for early identification of anticonvulsant candidate. The acute neurological toxicity (NT) was determined applying rotorod test. The quantitative evaluation after oral administration in rats showed that the most active was 3-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl) pyrrolidine-2, 5-dione (8a) with ED50 values of 14.90 mg/kg. Similarly the most potent in scPTZ was 3-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-1-cyclohexylpyrrolidine-2, 5-dione (7d) with ED50 values of 42.30 mg/kg. These molecules were more potent and less neurotoxic than phenytoin and ethosuximide which were used as reference antiepileptic drugs.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.016
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑 在 重铬酸吡啶 、 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,2-苯并恶唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846

文献信息

• NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVIATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20120101111A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to oxazolidinone derivatives of formula (I) wherein Y, R 3 and R 4 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮衍生物，其中Y、R3和R4如描述中所述，以及它们的制备方法，它们的药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Novel base-induced rearrangements of .ALPHA.- and N-halo derivatives of S-ary-S-((1,2-benzisoxazol-3-yl)methyl)sulfoximides to the corresponding N-sulfinylimines.
  作者：TOYOKICHI YOSHIDA、SHUNSUKE NARUTO、HITOSHI UNO、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.2820

  日期：——

  The title α- and N-halosulfoximides 1-4 undergo base-induced rearrangement reactions to give the same N-sulfinylimines 5, suggesting that these rearrangements all involve the intermediacy of a cyclic sulfoximide, a thiazirine S-oxide 14, which has a novel three-membered ring system with an endocyclic S=N group.

  标题中的α-和N-卤代亚磺酰亚胺1-4经过碱诱导的重排反应，得到了相同的N-亚磺酰亚胺5，这表明这些重排反应都涉及到环状亚磺酰亚胺的中间产物--噻嗪S-氧化物14，该环状亚磺酰亚胺具有新颖的三元环系统，带有一个内环S=N基团。
• 一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN113651767B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用，其结构式包括式(I)、(II)、(III)，具体提供了该化合物的具体制备方法。该类衍生物具有较好的抗惊厥活性，可以作为抗癫痫药物。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• THIAZOLIDIN-4-ONE AND [1,3]-THIAZINAN-4-ONE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20120088759A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to thiazolidin-4-one and [1,3]-thiazinan-4-one compounds of formula (I) wherein X, Y, R 3 and R 4 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the prevention or treatment of diseases related to the orexin system. The present invention also relates to novel thiazolidin-4-one compounds of formula (II) and their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (II), and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式（I）的噻唑啉-4-酮和[1,3]-噻唑烷-4-酮化合物，其中X、Y、R3和R4如描述中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进醒觉系统有关的疾病。本发明还涉及式（II）的新型噻唑啉-4-酮化合物及其用作药物、含有一个或多个式（II）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进醒觉受体拮抗剂的用途。