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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯-7-碘喹啉 4-chloro-7-iodoquinoline 22200-50-6 C9H5ClIN
4-氯-7-碘喹啉
4-氯-7-碘-喹啉-3-甲腈 4-chloro-7-iodo-3-quinolinecarbonitrile 364793-64-6 C10H4ClIN2
4-氯-7-碘-喹啉-3-甲腈
4-氯-7-硝基喹唑啉 4-chloro-7-nitroquinazoline 19815-17-9 C8H4ClN3O2
4-氯-7-硝基喹唑啉
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 4-chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxamide 417721-36-9 C11H9ClN2O2
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯 methyl 4-chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylate 205448-66-4 C12H10ClNO3
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-氰 4-chloro-7-methoxyquinoline-6-carbonitrile 398487-31-5 C11H7ClN2O
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-氰
4-氯-7-甲氧基喹啉 5-bromo-4,6-dichloropyrimidin-2-amine 7781-26-2 C4H2BrCl2N3
4-氯-7-甲氧基喹啉
4-氯-7-甲氧基喹啉 4-chloro-7-methoxyquinoline 68500-37-8 C10H8ClNO
4-氯-7-甲氧基喹啉
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 4-chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline 189816-05-5 C16H12ClNO
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
4-氯-7-甲基喹啉 4-chloro-7-methyl-quinoline 63136-61-8 C10H8ClN
4-氯-7-甲基喹啉
4-氯-7-甲基吲哚 4-chloro-7-methyl-1H-indole 61258-70-6 C9H8ClN
4-氯-7-甲基吲哚
4-氯-7-甲基吡咯并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 7781-10-4 C7H6ClN3
4-氯-7-甲基吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-7-氰基喹啉 4-chloroquinoline-7-carbonitrile 181950-55-0 C10H5ClN2
4-氯-7-氰基喹啉
4-氯-7-氮杂吲唑,4-氯吡唑并[3,4-B]吡啶 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 29274-28-0 C6H4ClN3
4-氯-7-氮杂吲唑,4-氯吡唑并[3,4-B]吡啶
4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲醛 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde 958230-19-8 C8H5ClN2O
4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲醛
4-氯-7-氮杂吲哚 4-chloro-7-azaindole 55052-28-3 C7H5ClN2
4-氯-7-氮杂吲哚
4-氯-7-氨基喹啉 4-Chloroquinolin-7-amine 451447-23-7 C9H7ClN2
4-氯-7-氨基喹啉
4-氯-7-氟喹啉 4-chloro-7-fluoroquinoline 391-82-2 C9H5ClFN
4-氯-7-氟喹啉
4-氯-7-氟喹唑啉 4-chloro-7-fluoroquinazoline 16499-62-0 C8H4ClFN2
4-氯-7-氟喹唑啉
4-氯-7-氟-吡啶[4,3-D]嘧啶 4-Chloro-7-fluoropyrido[4,3-d]pyrimidine 175357-95-6 C7H3ClFN3
4-氯-7-氟-吡啶[4,3-D]嘧啶
4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉 4-chloro-7-fluoro-6-nitroquinazoline 162012-70-6 C8H3ClFN3O2
4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉
4-氯-7-氟-6-甲氧基喹啉 4-chloro-7-fluoro-6-methoxyquinoline 25759-94-8 C10H7ClFNO
4-氯-7-氟-6-甲氧基喹啉
4-氯-7-氟-2-甲基喹啉 7-Fluor-4-chlor-2-methyl-chinolin 18529-04-9 C10H7ClFN
4-氯-7-氟-2-甲基喹啉
4-氯-7-三氟甲基喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate 21168-42-3 C13H9ClF3NO2
4-氯-7-三氟甲基喹啉-3-羧酸乙酯
4-氯-7-三氟甲基喹啉 4-chloro-7-trifluoromethyl quinoline 346-55-4 C10H5ClF3N
4-氯-7-三氟甲基喹啉
4-氯-7-三氟甲基喹唑啉 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinazoline 16499-65-3 C9H4ClF3N2
4-氯-7-三氟甲基喹唑啉
4-氯-7-(4-甲氧基苄基)-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-7-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 853680-76-9 C14H14ClN3O
4-氯-7-(4-甲氧基苄基)-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-7-(3-氯丙氧基)-3-氰基-6-甲氧基喹啉 7-(3-chloro-propoxy)-4-chloro-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile 214470-68-5 C14H12Cl2N2O2
4-氯-7-(3-氯丙氧基)-3-氰基-6-甲氧基喹啉
4-氯-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 941685-26-3 C12H18ClN3OSi
4-氯-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-7,8-二甲氧基喹啉 4-chloro-7,8-dimethoxyquinoline 99878-79-2 C11H10ClNO2
4-氯-7,8-二甲氧基喹啉
4-氯-7,8-二甲基喹啉 4-Chloro-7,8-dimethylquinoline 181950-53-8 C11H10ClN
4-氯-7,8-二甲基喹啉
4-氯-6-苯基噻吩并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 35970-79-7 C12H7ClN2S
4-氯-6-苯基噻吩并[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-苯基嘧啶 4-chloro-6-phenylpyrimidine 3435-26-5 C10H7ClN2
4-氯-6-苯基嘧啶
4-氯-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 4-chloro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 89868-14-4 C10H7ClN2O
4-氯-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
4-氯-6-肼基嘧啶 4-chloro-6-hydrazinopyrimidine 5767-35-1 C4H5ClN4
4-氯-6-肼基嘧啶
4-氯-6-羟基喹啉 4-chloro-quinolin-6-ol 148018-29-5 C9H6ClNO
4-氯-6-羟基喹啉
4-氯-6-碘噻吩并[3,2-D]嘧啶 4-chloro-6-iodothieno[3,2-d]pyrimidine 225382-62-7 C6H2ClIN2S
4-氯-6-碘噻吩并[3,2-D]嘧啶
4-氯-6-碘嘧啶 4-chloro-6-iodopyrimidine 258506-74-0 C4H2ClIN2
4-氯-6-碘嘧啶
4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 876343-10-1 C6H3ClIN3
4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-硝基喹啉-3-羧酸乙酯 Ethyl 4-chloro-6-nitro-quinoline-3-carboxylate 103514-54-1 C12H9ClN2O4
4-氯-6-硝基喹啉-3-羧酸乙酯
4-氯-6-硝基喹啉 4-chloro-6-nitroquinoline 13675-94-0 C9H5ClN2O2
4-氯-6-硝基喹啉
4-氯-6-硝基喹唑啉 4-chloro-6-nitro-quinazoline 19815-16-8 C8H4ClN3O2
4-氯-6-硝基喹唑啉
4-氯-6-甲硫基嘧啶[5,4-d]并嘧啶 8-chloro-2-(methylthio)pyrimido[5,4-d]pyrimidine 176637-10-8 C7H5ClN4S
4-氯-6-甲硫基嘧啶[5,4-d]并嘧啶
4-氯-6-甲硫基嘧啶 4-chloro-6-(methylthio)pyrimidine 89283-48-7 C5H5ClN2S
4-氯-6-甲硫基嘧啶
4-氯-6-甲烷磺酰基-2-甲基-嘧啶 4-chloro-2-methyl-6-(methylsulfanyl)pyrimidine 867131-59-7 C6H7ClN2S
4-氯-6-甲烷磺酰基-2-甲基-嘧啶
4-氯-6-甲氧基嘧啶 4-chloro-6-methoxy-pyrimidine 26452-81-3 C5H5ClN2O
4-氯-6-甲氧基嘧啶
4-氯-6-甲氧基喹啉 4-chloro-6-methoxyquinoline 4295-04-9 C10H8ClNO
4-氯-6-甲氧基喹啉
4-氯-6-甲氧基-7-[3-(4-吗啉)丙氧基]喹唑啉 4-chloro-6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinazoline 196195-13-8 C16H20ClN3O3
4-氯-6-甲氧基-7-[3-(4-吗啉)丙氧基]喹唑啉
4-氯-6-甲氧基-7-[(1-甲基-4-哌啶基)甲氧基]-喹唑烷 4-chloro-6-methoxy-7-((1-methylpiperidin-4-yl)methoxy)quinazoline 264208-72-2 C16H20ClN3O2
4-氯-6-甲氧基-7-[(1-甲基-4-哌啶基)甲氧基]-喹唑烷
4-氯-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-3-喹啉甲腈 7-benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile 214476-99-0 C18H13ClN2O2
4-氯-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-3-喹啉甲腈