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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-甲基-4-苯基-1H-咪唑 2-methyl-4-phenyl-1H-imidazole 13739-48-5 C10H10N2
2-甲基-4-苯基-1H-咪唑
2-甲基-4-羟甲基噻唑 4-(hydroxymethyl)-2-methylthiazole 76632-23-0 C5H7NOS
2-甲基-4-羟甲基噻唑
2-甲基-4-硝基咪唑 2-methyl-5-nitro-1H-imidazole 696-23-1 C4H5N3O2
2-甲基-4-硝基咪唑
2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑 2-methyl-4-nitrobenzimidazole 76320-88-2 C8H7N3O2
2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑
2-甲基-4-甲酸吡咯 5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 100047-52-7 C6H7NO2
2-甲基-4-甲酸吡咯
2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶 2-methyl-4-methoxy-5-nitro-6-chloro-pyrimidine 60331-15-9 C6H6ClN3O3
2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶
2-甲基-4-氯-5-氟-6-甲氧基嘧啶 4-chloro-5-fluoro-6-methoxy-2-methylpyrimidine 1383976-40-6 C6H6ClFN2O
2-甲基-4-氯-5-氟-6-甲氧基嘧啶
2-甲基-4-恶唑甲醇 4-hydroxymethyl-2-methyloxazole 141567-53-5 C5H7NO2
2-甲基-4-恶唑甲醇
2-甲基-4-对叔丁基苯基茚 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-1H-indene 213381-88-5 C20H22
2-甲基-4-对叔丁基苯基茚
2-甲基-4-噻唑甲酸 2-methylthiazole-4-carboxylic acid 35272-15-2 C5H5NO2S
2-甲基-4-噻唑甲酸
2-甲基-4-哌啶酮 2-methyl-4-oxopiperidine 71322-99-1 C6H11NO
2-甲基-4-哌啶酮
2-甲基-4-乙基噻唑啉 4-ethyl-2-methylthiazoline 4293-61-2 C6H11NS
2-甲基-4-乙基噻唑啉
2-甲基-4-三氟甲基咪唑 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 33468-67-6 C5H5F3N2
2-甲基-4-三氟甲基咪唑
2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylic acid 117724-63-7 C6H4F3NO2S
2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸
2-甲基-3H-吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-酮 2-Methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(1H)-one 1150617-73-4 C7H7N3O
2-甲基-3H-吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-酮
2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑 3-(2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate 56405-37-9 C11H13NO3S2
2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑
2-甲基-3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 2-methyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate 741737-30-4 C11H19NO3
2-甲基-3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
2-甲基-3-呋喃甲醇 (2-methylfuran-3-yl)methanol 5554-99-4 C6H8O2
2-甲基-3-呋喃甲醇
2-甲基-3-呋喃甲酰氯 2-methylfuran-3-carbonyl chloride 5555-00-0 C6H5ClO2
2-甲基-3-呋喃甲酰氯
2-甲基-3-(4-硫丁基)苯并噁唑甜菜碱 Anhydro-2-methyl-3<4'-sulfobutyl>benzoxazoliumhydroxid 112339-60-3 C12H15NO4S
2-甲基-3-(4-硫丁基)苯并噁唑甜菜碱
2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛 2-methyl-3-(2-furyl)-propenal 874-66-8 C8H8O2
2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛
2-甲基-2H-吲唑 2-methyl-2H-indazole 4838-00-0 C8H8N2
2-甲基-2H-吲唑
2-甲基-2-噻唑啉-4-羧酸钠 15058-19-2 C5H7NNaO2S
2-甲基-2-噻唑啉-4-羧酸钠
2-甲基-2-丙烯酸2-(4-吗啉基)乙基酯 2-N-morpholinoethyl methacrylate 2997-88-8 C10H17NO3
2-甲基-2-丙烯酸2-(4-吗啉基)乙基酯
2-甲基-2-丙基(4R)-4-甲基-1,2,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸酯2,2-二氧化物 tert-butyl (R)-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 454248-53-4 C8H15NO5S
2-甲基-2-丙基(4R)-4-甲基-1,2,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸酯2,2-二氧化物
2-甲基-2-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-醇 2-methyl-2-pyrrolidin-1-yl-propan-1-ol 101258-96-2 C8H17NO
2-甲基-2-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-醇
2-甲基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-酮盐酸盐 2-methyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one hydrochloride 1380300-72-0 C9H16N2O*ClH
2-甲基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-酮盐酸盐
2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸 2-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 1457-58-5 C5H6N2O2
2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸
2-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸 2-Methylimidazole-4,5-dicarboxylic acid 5313-35-9 C6H6N2O4
2-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸
2-甲基-1H-咪唑-1-丙胺 3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)propan-1-amine 2258-21-1 C7H13N3
2-甲基-1H-咪唑-1-丙胺
2-甲基-1-萘酚 2-methyl-1-naphthol 7469-77-4 C11H10O
2-甲基-1-萘酚
2-甲基-1-吗啉基-2-丙胺 2-methyl-1-morpholinopropan-2-amine 6105-75-5 C8H18N2O
2-甲基-1-吗啉基-2-丙胺
2-甲基-1-吗啉-2-丙烯-1-酮 2-methyl-1-morpholinoprop-2-en-1-one 5117-13-5 C8H13NO2
2-甲基-1-吗啉-2-丙烯-1-酮
2-甲基-1-[[4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯基]甲基]咪唑 1,4-bis(2-methylimidazol-1-ylmethyl)benzene 82410-79-5 C16H18N4
2-甲基-1-[[4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯基]甲基]咪唑
2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑 1-(4-nitrophenyl)-2-methylimidazole 73225-15-7 C10H9N3O2
2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑
2-甲基-1,4-二硝基咪唑 2-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 19182-82-2 C4H4N4O4
2-甲基-1,4-二硝基咪唑
2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸 2-methylbenzo[d]oxazole-6-carboxylic acid 13452-14-7 C9H7NO3
2-甲基-1,3-苯并恶唑-6-羧酸
2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 2-methylthiazole-4-carbaldehyde 20949-84-2 C5H5NOS
2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛
2-甲基-1,3-噻唑-4-甲腈 2-methylthiazol-4-carbonitrile 21917-76-0 C5H4N2S
2-甲基-1,3-噻唑-4-甲腈
2-甲基-1,3,4-噁二唑 2-methyl-1,3,4-oxadiazole 3451-51-2 C3H4N2O
2-甲基-1,3,4-噁二唑
2-甲基(2S)-3,3-二甲基-4-氧吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 3,3-dimethyl-4-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 478698-30-5 C13H21NO5
2-甲基(2S)-3,3-二甲基-4-氧吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯
2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 647857-39-4 C11H18FNO4
2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯
2-甲基 2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸-1-叔丁酯 1-tert-butyl 2-methyl 2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 317355-80-9 C12H21NO4
2-甲基 2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸-1-叔丁酯
2-环丙基异烟腈 2-cyclopropylisonicotinonitrile 1020747-85-6 C9H8N2
2-环丙基异烟腈
2-环丙基噻唑-4-羧酸 2-cyclopropyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 478366-05-1 C7H7NO2S
2-环丙基噻唑-4-羧酸
2-环丙基噻唑-4-甲醛 2-cyclopropylthiazole-4-carbaldehyde 1178283-83-4 C7H7NOS
2-环丙基噻唑-4-甲醛
2-环丙基乙醇 1-cyclopropylethanol 2566-44-1 C5H10O
2-环丙基乙醇
2-环丙基-4-碘咪唑 2-cyclopropyl-5-iodo-1H-imidazole 761426-65-7 C6H7IN2
2-环丙基-4-碘咪唑
2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-羧酸 2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinoline-3-carboxylic acid 160375-37-1 C19H14FNO2
2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-羧酸
2-溴苯并噻唑-6-羧酸 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylic acid 22514-58-5 C8H4BrNO2S
2-溴苯并噻唑-6-羧酸