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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴-8-硝基喹啉 6-bromo-8-nitroquinoline 68527-67-3 C9H5BrN2O2
6-溴-8-硝基喹啉
6-溴-8-甲氧基喹啉 6-bromo-8-methoxyquinoline 103028-32-6 C10H8BrNO
6-溴-8-甲氧基喹啉
6-溴-8-甲基喹啉盐酸盐 6-Bromo-8-methylquinoline hydrochloride 1257665-18-1 C10H9BrClN
6-溴-8-甲基喹啉盐酸盐
6-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 217435-65-9 C8H7BrN2
6-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-8-甲基-4-羟基喹啉 6-bromo-8-methyl-1,4-dihydroquinolin-4-one 1086062-88-5 C10H8BrNO
6-溴-8-甲基-4-羟基喹啉
6-溴-8-氯喹啉 6-bromo-8-chloroquinoline 16567-13-8 C9H5BrClN
6-溴-8-氯喹啉
6-溴-8-氯咪唑[1,2-A]吡啶 6-bromo-8-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 474708-88-8 C7H4BrClN2
6-溴-8-氯咪唑[1,2-A]吡啶
6-溴-8-氟喹啉 6-bromo-8-fluoroquinoline 220513-46-2 C9H5BrFN
6-溴-8-氟喹啉
6-溴-8-喹啉胺 6-bromoquinolin-8-amine 57339-57-8 C9H7BrN2
6-溴-8-喹啉胺
6-溴-8-三氟甲基喹啉 6-bromo-8-(trifluoromethyl)quinoline 1065074-30-7 C10H5BrF3N
6-溴-8-三氟甲基喹啉
6-溴-7-甲氧基喹啉 6-bromo-7-methoxyquinoline 1620515-86-7 C10H8BrNO
6-溴-7-甲氧基喹啉
6-溴-7-甲基喹啉 6-bromo-7-methylquinoline 122759-89-1 C10H8BrN
6-溴-7-甲基喹啉
6-溴-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromo-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 907945-87-3 C11H11BrN2O2
6-溴-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
6-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶 6-bromo-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 116355-18-1 C8H7BrN2
6-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶
6-溴-7-甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶 6-bromo-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 1172534-83-6 C7H6BrN3
6-溴-7-甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶
6-溴-7-氯喹啉 6-Bromo-7-chloroquinoline 127827-54-7 C9H5BrClN
6-溴-7-氯喹啉
6-溴-7-氯-8-甲基喹啉 6-Bromo-7-chloro-8-methylquinoline 1033202-16-2 C10H7BrClN
6-溴-7-氯-8-甲基喹啉
6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 6-bromo-7-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 83472-62-2 C6H3BrClN3
6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
6-溴-7-氮杂吲哚 6-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 143468-13-7 C7H5BrN2
6-溴-7-氮杂吲哚
6-溴-7-氟喹啉 6-bromo-7-fluoroquinoline 127827-52-5 C9H5BrFN
6-溴-7-氟喹啉
6-溴-7-氟-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮 6-bromo-7-fluoroindoline-2,3-dione 1336963-95-1 C8H3BrFNO2
6-溴-7-氟-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮
6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶 6-bromo-6'-methyl-2,2'-bipyridine 130897-00-6 C11H9BrN2
6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶
6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯 methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pyridinecarboxylate 170235-19-5 C7H6BrNO3
6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯
6-溴-5-羟基-1H-吲唑 6-bromo-1H-indazol-5-ol 1206800-18-1 C7H5BrN2O
6-溴-5-羟基-1H-吲唑
6-溴-5-碘吡啶-3-胺 5-amino-2-bromo-3-iodopyridine 697300-68-8 C5H4BrIN2
6-溴-5-碘吡啶-3-胺
6-溴-5-硝基异喹啉 6-bromo-5-nitroisoquinoline 850197-72-7 C9H5BrN2O2
6-溴-5-硝基异喹啉
6-溴-5-甲氧基吡啶甲酸甲酯 methyl 6-bromo-5-methoxypicolinate 170235-18-4 C8H8BrNO3
6-溴-5-甲氧基吡啶甲酸甲酯
6-溴-5-甲氧基-1H-吲唑 6-bromo-5-methoxy-1H-indazole 1206800-17-0 C8H7BrN2O
6-溴-5-甲氧基-1H-吲唑
6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 6-bromo-5-methoxy-1H-indole 106103-36-0 C9H8BrNO
6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚
6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromo-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 116355-19-2 C8H7BrN2
6-溴-5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸 6-bromo-5-methylpyridin-3-ylboronic acid 1003043-34-2 C6H7BBrNO2
6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸
6-溴-5-甲基吡啶-2-胺 6-bromo-5-methylpyridin-2-amine 89466-17-1 C6H7BrN2
6-溴-5-甲基吡啶-2-胺
6-溴-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶 6-bromo-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 746668-59-7 C7H6BrN3
6-溴-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶
6-溴-5-甲基-吡啶-2-羧酸 6-bromo-5-methylpyridine-2-carboxylic acid 1211516-25-4 C7H6BrNO2
6-溴-5-甲基-吡啶-2-羧酸
6-溴-5-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 6-bromo-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 28279-41-6 C7H6BrN3
6-溴-5-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
6-溴-5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromo-3-hydroxy-5-methylpyrazine-2-carboxylate 1269026-22-3 C8H9BrN2O3
6-溴-5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸乙酯
6-溴-5-甲基-1H-吲哚 6-bromo-5-methyl-1H-indole 248602-16-6 C9H8BrN
6-溴-5-甲基-1H-吲哚
6-溴-5-氯-2-吡啶胺 6-bromo-5-chloropyridin-2-amine 1004294-58-9 C5H4BrClN2
6-溴-5-氯-2-吡啶胺
6-溴-5-氯-1H-吲唑 6-bromo-5-chloro-1H-indazole 1305208-02-9 C7H4BrClN2
6-溴-5-氯-1H-吲唑
6-溴-5-氯-1H-吲哚 6-bromo-5-chloro-1H-indole 1191028-50-8 C8H5BrClN
6-溴-5-氯-1H-吲哚
6-溴-5-氮杂吲哚 6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 1000342-71-1 C7H5BrN2
6-溴-5-氮杂吲哚
6-溴-5-氟烟酸甲酯 methyl 6-bromo-5-fluoronicotinate 1214336-88-5 C7H5BrFNO2
6-溴-5-氟烟酸甲酯
6-溴-5-氟喹啉盐酸盐 6-bromo-5-fluoroquinoline 127827-51-4 C9H5BrFN
6-溴-5-氟喹啉盐酸盐
6-溴-5-氟-2-吡啶甲酸 6-bromo-5-fluoropicolinic acid 1052714-46-1 C6H3BrFNO2
6-溴-5-氟-2-吡啶甲酸
6-溴-5-氟-1氢-吲唑 6-bromo-5-fluoro-1H-indazole 1286734-85-7 C7H4BrFN2
6-溴-5-氟-1氢-吲唑
6-溴-5-氟-1H-苯并[d][1,2,3]噻唑 5-bromo-6-fluoro-1H-1,2,3-benzotriazole 1242336-69-1 C6H3BrFN3
6-溴-5-氟-1H-苯并[d][1,2,3]噻唑
6-溴-5- 氟吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 6-bromo-5-fluoropyridine-2-carboxylate 1210419-26-3 C7H5BrFNO2
6-溴-5- 氟吡啶-2-羧酸甲酯
6-溴-5,8-二氟喹啉 6-bromo-5,8-difluoroquinoline 1133115-72-6 C9H4BrF2N
6-溴-5,8-二氟喹啉
6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶 6-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 28279-49-4 C6H4BrN3
6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶
6-溴-4-苯氧基-喹啉 6-bromo-4-phenoxyquinoline 879324-21-7 C15H10BrNO
6-溴-4-苯氧基-喹啉