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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二溴哌啶 2,6-Dibromopiperidine 916792-59-1 C5H9Br2N
2,6-二溴哌啶
2,6-二溴-4-叔丁基苯胺 2,6-dibromo-4-(tert-butyl)aniline 10546-67-5 C10H13Br2N
2,6-二溴-4-叔丁基苯胺
2,6-二溴-4,8-双(正辛基氧代)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 2,6-dibromo-4,8-dioctyloxybenzo-[1,2-b:4,5-b']dithiophene 1294515-75-5 C26H36Br2O2S2
2,6-二溴-4,8-双(正辛基氧代)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶 2,6-dibromo-3,5-difluoropyridine 210169-13-4 C5HBr2F2N
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶
2,6-二氯嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylate 18127-43-0 C7H6Cl2N2O2
2,6-二氯嘧啶-4-羧酸乙酯
2,6-二氯-n-甲基-4-嘧啶胺 2,4-Dichloro-6-methylaminopyrimidin 32998-03-1 C5H5Cl2N3
2,6-二氯-n-甲基-4-嘧啶胺
2,6-二氯-N,N-二乙基-4-氨基嘧啶 2,6-dichloro-4-diethylaminopyrimidine 78418-15-2 C8H11Cl2N3
2,6-二氯-N,N-二乙基-4-氨基嘧啶
2,6-二氯-8-甲基喹啉-3-甲腈 2,6-Dichloro-8-methylquinoline-3-carbonitrile 948291-60-9 C11H6Cl2N2
2,6-二氯-8-甲基喹啉-3-甲腈
2,6-二氯-4-甲氧基吡啶 2,6-dichloro-4-methoxy pyridine 17228-75-0 C6H5Cl2NO
2,6-二氯-4-甲氧基吡啶
2,6-二氯-4,5-嘧啶二胺 2,6-dichloropyrimidine-4,5-diamine 130838-36-7 C4H4Cl2N4
2,6-二氯-4,5-嘧啶二胺
2,6-二氟-3-硝基吡啶 2,6-Difluoro-3-nitropyridine 58602-02-1 C5H2F2N2O2
2,6-二氟-3-硝基吡啶
2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 (S,S)-2,6-bis(4-phenyl-2-oxazolinyl)pyridine 174500-20-0 C23H19N3O2
2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶
2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 2,6-bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 128249-70-7 C23H19N3O2
2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶
2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine 448964-37-2 C13H17NO
2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺
2,5-双(辛基二硫代)噻二唑 bis-octyldisulfanyl-[1,3,4]thiadiazole 13539-13-4 C18H34N2S5
2,5-双(辛基二硫代)噻二唑
2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 2,5-bis-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 19542-05-3 C14H8Br2N2O
2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
2,5-二苯基呋喃 2,5-diphenylfuran 955-83-9 C16H12O
2,5-二苯基呋喃
2,5-二羟甲基四氢呋喃 tetrahydrofuran-2,5-dimethanol 104-80-3 C6H12O3
2,5-二羟甲基四氢呋喃
2,5-二羟基-4-甲基-2,5-二氧代-3-呋喃丙酸 2-propionic-3-methylmaleic anhydride 487-66-1 C8H8O5
2,5-二羟基-4-甲基-2,5-二氧代-3-呋喃丙酸
2,5-二甲氧基四氢呋喃 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran 696-59-3 C6H12O3
2,5-二甲氧基四氢呋喃
2,5-二甲基锡呋喃 2,5-bis(trimethylstannyl)furan 63366-23-4 C10H20OSn2
2,5-二甲基锡呋喃
2,5-二甲基苯并恶唑 2,5-dimethyl-1,3-benzoxazole 5676-58-4 C9H9NO
2,5-二甲基苯并恶唑
2,5-二甲基苯并噻唑 2,5-dimethylbenzothiazole 95-26-1 C9H9NS
2,5-二甲基苯并噻唑
2,5-二甲基吡咯烷-1-丙醇 3-(2.5-Dimethyl-1-pyrrolidino)-propanol 1904-16-1 C9H19NO
2,5-二甲基吡咯烷-1-丙醇
2,5-二甲基吡咯烷 2,5-dimethylpyrrolide 3378-71-0 C6H13N
2,5-二甲基吡咯烷
2,5-二甲基-4-硝基苯并咪唑 2,5-Dimethyl-4-nitrobenzimidazole 90349-14-7 C9H9N3O2
2,5-二甲基-4-硝基苯并咪唑
2,5-二甲基-4-乙氧基-3(2H)-呋喃酮 2,5-dimethyl-4-ethoxy-3(2H)-furanone 65330-49-6 C8H12O3
2,5-二甲基-4-乙氧基-3(2H)-呋喃酮
2,5-二甲基-3-呋喃酸 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 636-44-2 C7H8O3
2,5-二甲基-3-呋喃酸
2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯 2,5-dimethyl-furan-3-carbonyl chloride 50990-93-7 C7H7ClO2
2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯
2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone 35298-48-7 C6H8O2
2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮
2,5-二甲基-1H-苯并咪唑 2,5-dimethylbenzimidazole 1792-41-2 C9H10N2
2,5-二甲基-1H-苯并咪唑
2,5-二甲基-1H-咪唑-4-甲醛 2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 68282-52-0 C6H8N2O
2,5-二甲基-1H-咪唑-4-甲醛
2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 83-18-1 C13H13NO
2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛
2,5-二甲基-1-(2-萘基)-1H-吡咯-3-甲醛 2,5-dimethyl-1-(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 347332-17-6 C17H15NO
2,5-二甲基-1-(2-萘基)-1H-吡咯-3-甲醛
2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole 1040390-19-9 C4Br2N2S2
2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑
2,5-二溴噻唑 2,5-dibromo-1,3-thiazole 4175-78-4 C3HBr2NS
2,5-二溴噻唑
2,5-二溴呋喃 2,5-dibromofuran 32460-00-7 C4H2Br2O
2,5-二溴呋喃
2,5-二溴-3-噻吩羧酸乙酯 ethyl 2,5-dibromothiophene-3-carboxylate 289470-44-6 C7H6Br2O2S
2,5-二溴-3-噻吩羧酸乙酯
2,5-二氯苯并恶唑 2,5-dichloro-1,3-benzoxazole 3621-81-6 C7H3Cl2NO
2,5-二氯苯并恶唑
2,5-二氯苯并咪唑 2,5-dichloro-1H-benzimidazole 4887-95-0 C7H4Cl2N2
2,5-二氯苯并咪唑
2,5-二氯-1,8-萘啶 2,5-dichloro-1,8-naphthyridine 91870-15-4 C8H4Cl2N2
2,5-二氯-1,8-萘啶
2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯 succinimidyl hept-6-ynoate 917222-23-2 C11H13NO4
2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯
2,5-二氢吡咯盐酸盐 2,5-dihydro-1H-pyrrole hydrochloride 63468-63-3 C4H7N*ClH
2,5-二氢吡咯盐酸盐
2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸 7-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)heptanoic acid 90267-85-9 C11H15NO4
2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸
2,5-二哌啶酮 piperidine-2,5-dione 52065-78-8 C5H7NO2
2,5-二哌啶酮
2,5-二乙氧基四氢呋喃 2,5-diethoxytetrahydrofurane 3320-90-9 C8H16O3
2,5-二乙氧基四氢呋喃
2,5-二-叔丁基-1H-吡咯 2,5-di-tert-butyl-1H-pyrrole 3760-56-3 C12H21N
2,5-二-叔丁基-1H-吡咯
2,5-二(氨基甲基)呋喃 2,5-bis(aminomethyl)furan 2213-51-6 C6H10N2O
2,5-二(氨基甲基)呋喃
2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 1269004-46-7 C42H62B2N2O6S2
2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮
2,5,7-三氯苯并噻唑 2,5,7-Trichlorobenzo[d]thiazole 898747-75-6 C7H2Cl3NS
2,5,7-三氯苯并噻唑