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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,6-二氯-2-乙基嘧啶 4,6-dichloro-2-ethylpyrimidine 1195-34-2 C6H6Cl2N2
4,6-二氯-2-乙基嘧啶
4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺 4,6-dichloro-2-(propylsulfanyl)-5-pyrimidinamine 145783-15-9 C7H9Cl2N3S
4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺
4,6-二氯-2-三氟甲基嘧啶 4,6-dichloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 705-24-8 C5HCl2F3N2
4,6-二氯-2-三氟甲基嘧啶
4,6-二氯-2-[2-吡啶]嘧啶 2-(pyridin-2-yl)-4,6-dichloropyrimidine 10235-65-1 C9H5Cl2N3
4,6-二氯-2-[2-吡啶]嘧啶
4,6-二氯-2-(甲氧基甲基)嘧啶 4,6-dichloro-2-(methoxymethyl)pyrimidine 1903-92-0 C6H6Cl2N2O
4,6-二氯-2-(甲氧基甲基)嘧啶
4,6-二氯-2-(甲巯基)嘧啶-5-甲酸 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid 313339-35-4 C6H4Cl2N2O2S
4,6-二氯-2-(甲巯基)嘧啶-5-甲酸
4,6-二氯-2-(甲亚磺酰基)嘧啶 4,6-dichloro-2-(methylsulfinyl)pyrimidine 1289386-11-3 C5H4Cl2N2OS
4,6-二氯-2-(甲亚磺酰基)嘧啶
4,6-二氯-2-(4-氟苯基)嘧啶 4,6-dichloro-2-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine 83217-30-5 C10H5Cl2FN2
4,6-二氯-2-(4-氟苯基)嘧啶
4,6-二氯-2-(1-吡咯烷基)嘧啶 4,6-dichloro-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidine 154117-91-6 C8H9Cl2N3
4,6-二氯-2-(1-吡咯烷基)嘧啶
4,6-二氯-2,8-二甲基喹啉 4,6-dichloro-2,8-dimethyl-quinoline 21629-51-6 C11H9Cl2N
4,6-二氯-2,8-二甲基喹啉
4,6-二氯-2,5-联苯嘧啶 4,6-dichloro-2,5-diphenylpyrimidine 29133-99-1 C16H10Cl2N2
4,6-二氯-2,5-联苯嘧啶
4,6-二氯-2,5-二甲基嘧啶 4,6-dichloro-2,5-dimethyl-pyrimidine 1780-33-2 C6H6Cl2N2
4,6-二氯-2,5-二甲基嘧啶
4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮 4,6-dichloro-1H-pyrimidin-2-one 6297-80-9 C4H2Cl2N2O
4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮
4,6-二氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 4,6-dichloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 2589-12-0 C6H3Cl2N3
4,6-二氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
4,6-二氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶 4,6-dichloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 1256794-28-1 C6H3Cl2N3
4,6-二氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶
4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-C]嘧啶 4,6-dichloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 42754-96-1 C5H2Cl2N4
4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-C]嘧啶
4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-C吡啶 4,6-dichloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 67139-79-1 C7H4Cl2N2
4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-C吡啶
4,6-二氨基嘧啶 4,6-diaminopyrimidine hydrochloride 5468-67-7 C4H6N4*ClH
4,6-二氨基嘧啶
4,6-二氨基嘧啶 4,6-diaminopyrimidine 2434-56-2 C4H6N4
4,6-二氨基嘧啶
4,6-二氨基-5-羟基嘧啶 4,6-diaminopyrimidin-5-ol 54016-37-4 C4H6N4O
4,6-二氨基-5-羟基嘧啶
4,6-二氨基-5-碘嘧啶 4,6-diamino-5-iodopyrimidine 214907-09-2 C4H5IN4
4,6-二氨基-5-碘嘧啶
4,6-二氨基-5-亚硝基-2-硫嘧啶 4,6-Diamino-5-nitropyrimidine-2(1H)-thione 98019-84-2 C4H5N5O2S
4,6-二氨基-5-亚硝基-2-硫嘧啶
4,6-二氨基-2-甲基巯基嘧啶 4,6-diamino-2-methylthiopyrimidine 1005-39-6 C5H8N4S
4,6-二氨基-2-甲基巯基嘧啶
4,6-二氨基-2-甲基喹啉 2-methyl-quinoline-4,6-diamine 5443-31-2 C10H11N3
4,6-二氨基-2-甲基喹啉
4,6-二氨基-2-巰基嘧啶 4,6-diamino-2-mercaptopyrimidine 1004-39-3 C4H6N4S
4,6-二氨基-2-巰基嘧啶
4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸甲酯 4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 7767-60-4 C8H8O2S2
4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸甲酯
4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸 4,6-Dihydro-thieno<3,4-b>thiophen-2-carbonsaeure 7712-05-2 C7H6O2S2
4,6-二氢噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧酸
4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-3,5(1H)-二甲酸5-叔丁酯 5-(Tert-butoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid 1160248-35-0 C11H15N3O4
4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-3,5(1H)-二甲酸5-叔丁酯
4,6-二氢-1h,3h-噻吩并[3,4-c]呋喃-1,3-二酮 2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid anhydride 75532-25-1 C6H4O3S
4,6-二氢-1h,3h-噻吩并[3,4-c]呋喃-1,3-二酮
4,6-二氟嘧啶 4,6-difluoro-pyrimidine 2802-62-2 C4H2F2N2
4,6-二氟嘧啶
4,6-二氟吲哚-2-羧酸 4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 247564-66-5 C9H5F2NO2
4,6-二氟吲哚-2-羧酸
4,6-二氟吲哚 4,6-difluoroindole 199526-97-1 C8H5F2N
4,6-二氟吲哚
4,6-二氟-2-氧化吲哚 4,6-difluoroindolin-2-one 247564-57-4 C8H5F2NO
4,6-二氟-2-氧化吲哚
4,6-二氟-2-(甲基硫代)嘧啶 4,6-difluoro-2-methylsulfanylpyrimidine 122815-08-1 C5H4F2N2S
4,6-二氟-2-(甲基硫代)嘧啶
4,6-二氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 4,6-difluorobenzo[d]thiazol-2-amine 119256-40-5 C7H4F2N2S
4,6-二氟-1,3-苯并噻唑-2-胺
4,6-O-苄叉-D-葡萄糖 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 97232-16-1 C13H16O6
4,6-O-苄叉-D-葡萄糖
4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 4,6-O-ethylidene-1,2,3-tri-O-acetyl-β-glucopyranose 27994-30-5 C14H20O9
4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯
4,6,8-三甲基喹啉-2-醇 2-Hydroxy-4,6,8-trimethylchinolin 42414-28-8 C12H13NO
4,6,8-三甲基喹啉-2-醇
4,6,8-三甲基喹啉 4,6,8-trimethylquinoline 88565-88-2 C12H13N
4,6,8-三甲基喹啉
4,6,8-三甲基喹啉 2,4,8-trimethylquinoline 18441-61-7 C12H13N
4,6,8-三甲基喹啉
4,6,7-三甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 Methyl 4,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate 161156-00-9 C13H15NO5
4,6,7-三甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯
4,6,7-三甲氧基-1H-吲哚 4,6,7-trimethoxyindole 161156-02-1 C11H13NO3
4,6,7-三甲氧基-1H-吲哚
4,6,7,8-四氢-2,5(1H,3H)-喹啉二酮 4,6,7,8-tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinolinedione 5057-12-5 C9H11NO2
4,6,7,8-四氢-2,5(1H,3H)-喹啉二酮
4,5‘,8-三甲基]补骨脂素 trioxsalen 3902-71-4 C14H12O3
4,5‘,8-三甲基]补骨脂素
4,5]呋喃并[3,2-D]嘧啶 2,4-dichloropyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine 1268241-74-2 C9H3Cl2N3O
4,5]呋喃并[3,2-D]嘧啶
4,5:4’,5’-二苯并-1,1’-二丁基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚二碳菁高氯酸盐 3-Butyl-2-[5-(3-butyl-1,3-dihydro-1,1-dimethyl-2h-benzo[e]indol-2-ylidene)-penta-1,3-dienyl]-1,1-dimethyl-1h-benzo[e]indolium perchlorate 121482-73-3 C41H47ClN2O4
4,5:4’,5’-二苯并-1,1’-二丁基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚二碳菁高氯酸盐
4,5-环氧己烷-3-酮 4,5-epoxyhexan-3-one 6124-56-7 C6H10O2
4,5-环氧己烷-3-酮
4,5-嘧啶二甲酸 Pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid 54001-63-7 C6H4N2O4
4,5-嘧啶二甲酸
4,5-哒嗪二羧酸 pyridazine-4,5-dicarboxylic acid 59648-14-5 C6H4N2O4
4,5-哒嗪二羧酸
4,5-二苯基咪唑 4,5-diphenyl-1H-imidazole 668-94-0 C15H12N2
4,5-二苯基咪唑