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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氮杂双环[3.2.1]辛烷 3-Aza-bicyclo<3.2.1>octan 279-82-3 C7H13N
3-氮杂双环[3.2.1]辛烷
3-氮杂双环[3.1.1]庚烷盐酸盐 3-azabicyclo[3.1.1]heptane hydrochloride 1427380-44-6 C6H11N*ClH
3-氮杂双环[3.1.1]庚烷盐酸盐
3-氨甲基苯并噻吩 3-benzo<b>thiophenemethanamine 40615-04-1 C9H9NS
3-氨甲基苯并噻吩
3-氨甲基异喹啉 3-aminomethyl isoquinoline 132833-03-5 C10H10N2
3-氨甲基异喹啉
3-氨甲基噻吩 (3-thienylmethyl)amine 27757-86-4 C5H7NS
3-氨甲基噻吩
3-氨甲基喹啉二盐酸盐 Quinolin-3-ylmethanamine dihydrochloride 31842-22-5 C10H12Cl2N2
3-氨甲基喹啉二盐酸盐
3-氨甲基哌啶 3-Aminomethylpiperidine 23099-21-0 C6H14N2
3-氨甲基哌啶
3-氨甲基-6-(三氟甲基)吡啶 1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine 387350-39-2 C7H7F3N2
3-氨甲基-6-(三氟甲基)吡啶
3-氨甲基-5-溴吡啶 (5-bromopyridin-3-yl)methanamine 135124-70-8 C6H7BrN2
3-氨甲基-5-溴吡啶
3-氨甲基-5-氟吡啶 (5-fluoropyridin-3-yl)methanamine 23586-96-1 C6H7FN2
3-氨甲基-5-氟吡啶
3-氨基甲基吡啶-N-氧化物 1-(1-oxidopyridin-3-yl)methanamine 106940-10-7 C6H8N2O
3-氨基甲基吡啶-N-氧化物
3-氨基甲基-四氢呋喃 (tetrahydrofuran-3-yl)methanamine 165253-31-6 C5H11NO
3-氨基甲基-四氢呋喃
3-氨基甲基-6-甲基吡啶 C-(6-methylpyridin-3-yl)methylamine 56622-54-9 C7H10N2
3-氨基甲基-6-甲基吡啶
3-氨基甲基-4-氨基吡啶 4-amino-3-(aminomethyl)pyridine 158531-09-0 C6H9N3
3-氨基甲基-4-氨基吡啶
3-氨基异烟酸甲酯 3-aminoisonicotinamide 64188-97-2 C6H7N3O
3-氨基异烟酸甲酯
3-氨基异烟酸甲酯 methyl 3-aminoisonicotinate 55279-30-6 C7H8N2O2
3-氨基异烟酸甲酯
3-氨基异烟酰肼 3-amino-isonicotinic acid hydrazide 64189-08-8 C6H8N4O
3-氨基异烟酰肼
3-氨基异恶唑-5-羧酸乙酯 3-aminoisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 203586-94-1 C6H8N2O3
3-氨基异恶唑-5-羧酸乙酯
3-氨基异恶唑 3-aminoisoxazole 1750-42-1 C3H4N2O
3-氨基异恶唑
3-氨基异喹啉 isoquinolin-3-amine 25475-67-6 C9H8N2
3-氨基异喹啉
3-氨基四氢噻吩 3-Thiacyclopentylamin 101993-01-5 C4H9NS
3-氨基四氢噻吩
3-氨基四氢呋喃盐酸盐 tetrahydrofuran-3-amine hydrochloride 107215-52-1 C4H9NO*ClH
3-氨基四氢呋喃盐酸盐
3-氨基四氢吡喃 tetrahydro-2H-pyran-3-amine 120811-32-7 C5H11NO
3-氨基四氢吡喃
3-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸 4-aminotetrahydro-2-pyran-4-carboxylic acid 1131623-12-5 C6H11NO3
3-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸
3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 52505-46-1 C10H10N2O2S
3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯
3-氨基噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 3-aminothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate 187733-13-7 C10H10N2O2S
3-氨基噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯
3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 methyl 3-amino-4-thiophenecarboxylate hydrochloride 39978-14-8 C6H7NO2S*ClH
3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐
3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-aminothiophene-2-carboxamide 147123-47-5 C5H6N2OS
3-氨基噻吩-2-甲酰胺
3-氨基噻吩 3-aminothiophene 17721-06-1 C4H5NS
3-氨基噻吩
3-氨基喹啉-2(1氢)-酮 3-aminoquinolin-2(1H)-one 5873-00-7 C9H8N2O
3-氨基喹啉-2(1氢)-酮
3-氨基喹啉 3-aminoquinoline 580-17-6 C9H8N2
3-氨基喹啉
3-氨基哒嗪盐酸盐 3-aminopyridazine hydrochloride 89203-22-5 C4H5N3*ClH
3-氨基哒嗪盐酸盐
3-氨基哒嗪-4-甲酸甲酯 methyl 3-aminopyridazine-4-carboxylate 1256633-18-7 C6H7N3O2
3-氨基哒嗪-4-甲酸甲酯
3-氨基哒嗪-4-甲酸乙酯 ethyl 3-aminopyridazine-4-carboxylate 716325-02-9 C7H9N3O2
3-氨基哒嗪-4-甲酸乙酯
3-氨基哌啶 3-aminopiperidine 54012-73-6 C5H12N2
3-氨基哌啶
3-氨基咪唑并(1,2-a)吡啶 imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 28036-33-1 C7H7N3
3-氨基咪唑并(1,2-a)吡啶
3-氨基咔唑 3-amino-9H-carbazole 6377-12-4 C12H10N2
3-氨基咔唑
3-氨基吲唑 3-aminoindazole 874-05-5 C7H7N3
3-氨基吲唑
3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 Methyl 3-amino-2-pyrazinecarboxylate 16298-03-6 C6H7N3O2
3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯
3-氨基吡嗪-2-甲醛 3-aminopyrazine-2-carbaldehyde 32710-14-8 C5H5N3O
3-氨基吡嗪-2-甲醛
3-氨基吡嗪-2-甲酰胺 3-aminopyrazine-2-carboxamide 32587-10-3 C5H6N4O
3-氨基吡嗪-2-甲酰胺
3-氨基吡嗪-2-甲腈 2-amino-3-pyrazinonitrile 25911-65-3 C5H4N4
3-氨基吡嗪-2-甲腈
3-氨基吡啶氮氧化物盐酸盐 1-oxidopyridin-3-amino hydrochloride 65600-69-3 C5H6N2O*ClH
3-氨基吡啶氮氧化物盐酸盐
3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 111042-89-8 C9H8N2O2S
3-氨基吡啶噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基吡啶-5-硼酸 (5-aminopyridin-3-yl)boronic acid 1169748-84-8 C5H7BN2O2
3-氨基吡啶-5-硼酸
3-氨基吡啶-4-醛 3-amino-pyridine-4-carbaldehyde 55279-29-3 C6H6N2O
3-氨基吡啶-4-醛
3-氨基吡啶-4-羧酸乙酯 ethyl 3-aminoisonicotinate 14208-83-4 C8H10N2O2
3-氨基吡啶-4-羧酸乙酯
3-氨基吡啶-2-醛 3-aminopicolinaldehyde 55234-58-7 C6H6N2O
3-氨基吡啶-2-醛
3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-aminopicolinate 36052-27-4 C7H8N2O2
3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯
3-氨基吡啶-2-磺酰酸 3-Amino-pyridin-2-sulfonsaeure 54247-51-7 C5H6N2O3S
3-氨基吡啶-2-磺酰酸