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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(2S)-3,3-二甲基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 3,3-Dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 61406-78-8 C7H14ClNO2
(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 (2S)-2-{diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 848821-58-9 C20H27NOSi
(2S)-1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-哌啶乙酸 (S)-2-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]piperidin-2-yl}acetic acid 159898-10-9 C12H21NO4
(2R,6S)-1,1-二乙基-2,6-二甲基哌啶鎓氢氧化物 N,N-Diethyl-cis-2,6-dimethylpiperidiumhydroxide 244048-96-2 C11H25NO
(2R,6R)-2,6-二甲基哌嗪二盐酸盐 (2S,6S)-2,6-Dimethylpiperazine dihydrochloride 162240-96-2 C6H16Cl2N2
(2R,5s)-2,5-二甲基吗啉 (2R,5S)-2,5-dimethylmorpholine 1130053-86-9 C6H13NO
(2R,5r)-2,5-二甲基吗啉 (2R,5R)-2,5-dimethylmorpholine 1130061-44-7 C6H13NO
(2R,5R)-5-(羟甲基)-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate 1403898-64-5 C11H22N2O3
(2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 (R,R)-2,5-diphenylpyrrolidine 155155-73-0 C16H17N
(2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯盐酸盐 (2R,4R)-1-Boc-2-Hydroxymethyl-4-aminopyrrolidine hydrochloride 1161931-71-0 C10H21ClN2O3
(2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 benzyl (2R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 143564-89-0 C18H17NO4
(2R,4'R,8A'R)-1-叔丁基4'-甲基6'-氧代六氢螺[吡咯烷-2,7'-吡咯并[2,1- methyl <4'R-(4'α,7'α,8'aα)>-1-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-6'-oxospiro-<pyrrolidine-2,7'-(6'H)-pyrrolo<2,1-b>thiazine>-4'-carboxylate 221040-37-5 C17H26N2O5S
(2R,3R)-2-苯基吡咯烷-3-羧酸 (2R,3R)-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid 1241684-18-3 C11H13NO2
(2R,3R)-2,3-双[(4-甲基苯甲酰基)氧基]丁二酸和(3R,4R)-N,4-二甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶胺的化合物 (3R,4R)-1-Benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine ((2R,3R)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate) (2:1) 477600-71-8 C48H62N4O8
(2R)-1-甲基-2-吡咯烷乙胺 (R)-2-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)ethanamine 422545-96-8 C7H16N2
(2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid 14779-25-0 C8H8O3
(2E)-3-(3H-咪唑并4,5-b吡啶-6-基)-2-丙酸 (E)-3-(3 H-imidazo[4,5-b ]pyridin-6-yl)acrylic acid 335030-65-4 C9H7N3O2
(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 3-(furan-1-yl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one 717-21-5 C13H10O2
(2E)-3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propenoic acid 203505-84-4 C11H10O3
(2-苯并咪唑基硫代)乙酸 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)acetic acid 3042-00-0 C9H8N2O2S
(2-羟基乙基)甲基氨基甲酸苄酯 benzyl (2-hydroxyethyl)methylcarbamate 67580-96-5 C11H15NO3
(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-methyl-1H-imidazole 143122-18-3 C5H8N2OS
(2-甲基噻唑-5-基)甲胺 (2-methylthiazol-5-yl)methanamine 63139-97-9 C5H8N2S
(2-甲基丙基)-喹啉 4-isobutylquinoline 1333-58-0 C13H15N
(2-甲基-咪唑并[1,2-a](吡啶-3-基))甲醇 3-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine 30489-44-2 C9H10N2O
(2-氯噻唑-5-基)甲胺盐酸盐 2-chloro-5-(aminomethyl)thiazole hydrochloride 153471-67-1 C4H5ClN2S*ClH
(2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸 2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid 53934-76-2 C6H9NO3
(2-氟嘧啶-5-基)三氟硼酸钾 Potassium trifluoro(2-fluoropyrimidin-5-yl)borate 1245906-69-7 C4H2BF4KN2
(2-[1,2,4]噻唑-1-苯基)甲醇 (2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanol 914349-48-7 C9H9N3O
(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)甲醇 (2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)methanol 102921-92-6 C6H8N2OS
(2-(三氟甲基)噻唑-5-基)甲醇 (2-(trifluoromethyl) thiazol-5-yl)methanol 131748-97-5 C5H4F3NOS
(2,5-二氧代咪唑烷-4-亚基)乙酸 carboxymethylene hydantoin 5427-28-1 C5H4N2O4
(2,4,6-三氯嘧啶-5-基)甲醇 (2,4,6-trichloropyrimidin-5-yl)methanol 1260682-15-2 C5H3Cl3N2O
(2,3-二甲基苯基)(1H-咪唑-4-基)甲酮 4-(2,3-dimethylbenzoyl)-1H-imidazole 91874-85-0 C12H12N2O
(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮 4-<(2,3-dimethylphenyl)carbonyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole 176721-02-1 C31H26N2O
(1S.3AR.6aS)-八氢环戊[C]吡咯-1-羧酸 (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 926276-11-1 C8H13NO2
(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 113775-22-7 C10H15NO4
(1S,3S)-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 (1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 40678-46-4 C13H14N2O2
(1S,2S)-反式-2-(吡咯烷-1-基)环己胺 (1S,2S)-trans-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanamine 824938-97-8 C10H20N2
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol 56571-92-7 C13H19NO
(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 (1S,2R)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-propan-1-ol 123620-80-4 C13H19NO
(1S)-1-[3-(3-氨基-3-羧基丙基)-1-甲基-2,4-二羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基]-1,4-脱水-D-核糖醇 3-(3-Amino-3-carboxypropyl)-1-methylpseudouridine 52777-29-4 C14H21N3O8
(1H-苯并咪唑-2-甲基)甲胺 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-methylmethanamine 98997-01-4 C9H11N3
(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetic acid 13570-08-6 C9H8N2O2
(1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺 (1H-indazol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine 142910-86-9 C10H13N3
(1-苯基吡咯烷-3-基)甲醇 (1-Phenylpyrrolidin-3-yl)methanol 99858-80-7 C11H15NO
(1-苯基乙烯基)磷酸 1-phenylvinylphosphonic acid 3220-50-6 C8H9O3P
(1-苯基-4-哌啶基)甲醇 (1-phenylpiperidin-4-yl)methanol 697306-45-9 C12H17NO
(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(1-benzylpiperidine-4-ylidene)acetate 40110-55-2 C16H21NO2
(1-苄基-1H-苯并咪唑-2-基)甲胺双盐酸盐 (1-Benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine dihydrochloride 20028-34-6 C15H17Cl2N3