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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,5-二溴-1-甲基-1,2,3-三氮唑 4,5-dibromo-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 25537-64-8 C3H3Br2N3
4,5-二溴-1-甲基-1,2,3-三氮唑
4,5-二溴-1,2-二甲基-1H-咪唑 4,5-dibromo-2-methyl-1-methylimidazole 16954-05-5 C5H6Br2N2
4,5-二溴-1,2-二甲基-1H-咪唑
4,5-二氰基-1-乙基-1H-咪唑 1-ethyl-4,5-dicyanoimidazole 133123-67-8 C7H6N4
4,5-二氰基-1-乙基-1H-咪唑
4,5-二氯咪唑 4,5-dichloro-1H-imidazole 15965-30-7 C3H2Cl2N2
4,5-二氯咪唑
4,5-二氯-1-甲基咪唑 4,5-dichloro-1-methylimidazole 1192-53-6 C4H4Cl2N2
4,5-二氯-1-甲基咪唑
4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 75318-43-3 C2Cl2NS2*Cl
4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物
4,5-二氢化-2-(8-十七碳烯基)-1H-咪唑-1-乙醇 2-(8-heptadecenyl)-2-imidazoline-1-ethanol 95-38-5 C22H42N2O
4,5-二氢化-2-(8-十七碳烯基)-1H-咪唑-1-乙醇
4,5-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸乙酯 ethyl 4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate 853058-41-0 C9H9N3O3
4,5-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸乙酯
4,5-二氢-2-苯基恶唑 2-phenyl-1,3-oxazoline 7127-19-7 C9H9NO
4,5-二氢-2-苯基恶唑
4,5-二氢-2-乙烯基-1H-咪唑 2-vinyl-4, 5-dihydro-1H-imidazole 10577-96-5 C5H8N2
4,5-二氢-2-乙烯基-1H-咪唑
4,5-二氢-2-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)硫基]噻唑 1-(4',5'-dihydrothiazol-2'-yl)thio-3-methylbut-2-ene 103483-02-9 C8H13NS2
4,5-二氢-2-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)硫基]噻唑
4,5-二氢-2-(2-甲氧基苯基)-1-[2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-2H-咪唑-2-基]-1H-咪唑 2,2'-Bis-(o-anisyl)-4,4'-5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazol 7292-18-4 C44H34N4O2
4,5-二氢-2-(2-甲氧基苯基)-1-[2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-2H-咪唑-2-基]-1H-咪唑
4,5-二氢-2-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)-1H-咪唑单硝酸盐 Tetrahydrozoline nitrate 118201-38-0 C13H17N3O3
4,5-二氢-2-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)-1H-咪唑单硝酸盐
4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 4,5-di(9H-carbazol-9-yl)phthalonitrile 1416881-50-9 C32H18N4
4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
4,5-二(羟甲基)-2-苯基-1H-咪唑 2-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-imidazole 61698-32-6 C11H12N2O2
4,5-二(羟甲基)-2-苯基-1H-咪唑
(4,8-双-(2-乙基己氧基)-2,6-双(三甲基锡基)苯并[1,2-b;4,5-b']二呋喃) 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran 1352743-87-3 C32H54O4Sn2
(4,8-双-(2-乙基己氧基)-2,6-双(三甲基锡基)苯并[1,2-b;4,5-b']二呋喃)
4,5,6-三乙氧基-7-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮 7-nitro-4,5,6-triethoxyphthalide 4995-54-4 C14H17NO7
4,5,6-三乙氧基-7-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮
4,4’-(5’-(4-(吡啶-4-基)苯基)-[1,1’:3’,1’’-三联苯]-4,4’’-二基)二吡啶 1,3,5-tris<4-(4-pyridyl)-phenyl>benzene 170165-85-2 C39H27N3
4,4’-(5’-(4-(吡啶-4-基)苯基)-[1,1’:3’,1’’-三联苯]-4,4’’-二基)二吡啶
4,44''-(4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基)三酚 1,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-4-propylpyrazole 263717-53-9 C24H22N2O3
4,44''-(4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基)三酚
4,4-二甲基恶唑啉 4,4-dimethyl-oxazolidine 51200-87-4 C5H11NO
4,4-二甲基恶唑啉
4,4-二甲基恶唑-2-酮 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 26654-39-7 C5H9NO2
4,4-二甲基恶唑-2-酮
4,4-二甲基-7-硝基异喹啉-1,3-二酮 4,4-dimethyl-7-nitro-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione 14576-21-7 C11H10N2O4
4,4-二甲基-7-硝基异喹啉-1,3-二酮
4,4-二甲基-2-吡咯烷酮 4,4-dimethylpyrrolidin-2-one 66899-02-3 C6H11NO
4,4-二甲基-2-吡咯烷酮
4,4-二甲基-2,3-吡咯烷二酮 4,4-dimethylpyrrolidine-2,3-dione 1248826-72-3 C6H9NO2
4,4-二甲基-2,3-吡咯烷二酮
4,4-二甲基-2,2-联哌啶 2,2'-Bi-(4-methylpyridyl) 1378896-71-9 C12H24N2
4,4-二甲基-2,2-联哌啶
4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 365547-20-2 C25H38S2
4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid 42824-53-3 C28H18O4
4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸
4,4'-联吡啶 1,4-bipyridine 553-26-4 C10H8N2
4,4'-联吡啶
4,4'-羰基二吗啉 4,4’-carbonyl-dimorpholine 38952-62-4 C9H16N2O3
4,4'-羰基二吗啉
4,4'-亚甲基二[N-呋喃亚甲基苯胺] bis[4-benzylidene-furan-2'-yl]methane 6264-59-1 C23H18N2O2
4,4'-亚甲基二[N-呋喃亚甲基苯胺]
4,4'-二硫烷二基二{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈} bis(5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazol-4-yl) disulfide 130755-46-3 C22H8Cl4F6N8S2
4,4'-二硫烷二基二{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈}
4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺 (4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)boronic acid 201802-29-1 C20H20BNO4
4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺
4,4'-二壬基-2,2'-二噻唑 4,4'-dinonyl-2,2'-bithiazole 180729-91-3 C24H40N2S2
4,4'-二壬基-2,2'-二噻唑
4,4'-BI-1H-吡唑 4,4'-bipyrazole 25240-33-9 C6H6N4
4,4'-BI-1H-吡唑
4,4'-(1,2-乙亚基)双吗啉 1,2-dimorpholylethane 1723-94-0 C10H20N2O2
4,4'-(1,2-乙亚基)双吗啉
4,4',6,6'-四甲基-2,2'-联吡啶 4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bipyridine 4444-27-3 C14H16N2
4,4',6,6'-四甲基-2,2'-联吡啶
4,4',4-三甲基-2,2':6',2-三联吡啶 4,4',4''-trimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 33354-75-5 C18H17N3
4,4',4-三甲基-2,2':6',2-三联吡啶
4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑' 4,7-dibromo-2-(2-ethylhexyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 1268279-63-5 C14H19Br2N3
4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑'
4(5)-腈甲基咪唑 4-cyanomethylimidazole 18502-05-1 C5H5N3
4(5)-腈甲基咪唑
4'-(咪唑-1-基)苯腈 4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile 25372-03-6 C10H7N3
4'-(咪唑-1-基)苯腈
4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 4',5'-methylenedioxy-2'-nitroacetophenone 56136-84-6 C9H7NO5
4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮
4 -(4,5-二苯-2-咪唑基)苯酚 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯酚 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 1752-94-9 C21H16N2O
4 -(4,5-二苯-2-咪唑基)苯酚 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯酚
4 -(2甲基4噻唑基)苯酚 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylthiazole 30686-73-8 C10H9NOS
4 -(2甲基4噻唑基)苯酚
3S,5S-二甲基吗啉 (3S,5S)-3,5-dimethylmorpholine 154634-96-5 C6H13NO
3S,5S-二甲基吗啉
3-(氟甲基)哌啶盐酸盐 3-(fluoromethyl)piperidine hydrochloride 1241725-60-9 C6H12FN*ClH
3-(氟甲基)哌啶盐酸盐
3-(3,3-二甲基烯丙基)-4-甲氧基-2-羟基喹啉 atanine 7282-19-1 C15H17NO2
3-(3,3-二甲基烯丙基)-4-甲氧基-2-羟基喹啉
3-醛基苯并呋喃 1-benzofuran-3-carbaldehyde 4687-25-6 C9H6O2
3-醛基苯并呋喃
3-醛基吲唑 1H-indazole-3-carboxaldehyde 5235-10-9 C8H6N2O
3-醛基吲唑
3-苯甲酰噻吩-2-羧酸 3-benzoylthiophene-2-carboxylic acid 30006-03-2 C12H8O3S
3-苯甲酰噻吩-2-羧酸
3-苯氧基哌啶 3-phenoxypiperidine 151666-08-9 C11H15NO
3-苯氧基哌啶