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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(二乙氧基甲基)咪唑 N-Formylimidazole diethyl acetal 61278-81-7 C8H14N2O2
1-(二乙氧基甲基)咪唑
1-(二乙氧基甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑 4,5-Dimethyl-1-(1,1-diethoxymethyl)imidazole 74483-00-4 C10H18N2O2
1-(二乙氧基甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑
1-(乙氧基羰甲基)哌嗪 1-(Ethoxycarbonylmethyl)piperazine 40004-08-8 C8H16N2O2
1-(乙氧基羰甲基)哌嗪
1-(乙氧基羰基)哌啶-4-甲酸 1-ethoxycarbonylpiperidine-4-carboxylic acid 118133-15-6 C9H15NO4
1-(乙氧基羰基)哌啶-4-甲酸
1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 1-(trimethylsilyl)-1H-benzotriazole 43183-36-4 C9H13N3Si
1-(三甲基硅基)苯并三氮唑
1-(三氟甲基磺酰)咪唑 1-(trifluoromethanesulfonyl)imidazole 29540-81-6 C4H3F3N2O2S
1-(三氟甲基磺酰)咪唑
1-(三氟乙酰)咪唑 N-trifluoroacetylimidazole 1546-79-8 C5H3F3N2O
1-(三氟乙酰)咪唑
1-(三丁基锡烷基)-1H-咪唑 Imidazol-3-ide;tributylstannanylium 27605-35-2 C15H30N2Sn
1-(三丁基锡烷基)-1H-咪唑
1-(β-羟乙基)-2-甲基咪唑 2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 1615-15-2 C6H10N2O
1-(β-羟乙基)-2-甲基咪唑
1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮 1-(6-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-2-one 1027511-95-0 C9H9BrN2O
1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮
1-(6-氯吡啶-3-基)环丙醇 1-(6-chloropyridin-3-yl)cyclopropanol 1057682-15-1 C8H8ClNO
1-(6-氯吡啶-3-基)环丙醇
1-(5-溴-4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 3-acetyl-4-methyl-5-bromo-1H-pyrrole 202286-27-9 C7H8BrNO
1-(5-溴-4-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
1-(5-氨基戊基)-1H-吡咯-2,5-二酮 2,2,2-三氟乙酸盐 N-(5-aminopentyl)maleimide trifluoroacetate 222159-87-7 C2HF3O2*C9H14N2O2
1-(5-氨基戊基)-1H-吡咯-2,5-二酮 2,2,2-三氟乙酸盐
1-(5-氨基-2-氯嘧啶-4-基)-1-丁酮 ethyl 5-amino-2-chloropyrimidine-4-carboxylate 59950-50-4 C7H8ClN3O2
1-(5-氨基-2-氯嘧啶-4-基)-1-丁酮
1-(5-(((2-氨基乙基)硫基)甲基)噻唑-2-基)胍 3-<(2-guanidino-5-thiazolyl)methylthio>propionitrile 131184-89-9 C8H11N5S2
1-(5-(((2-氨基乙基)硫基)甲基)噻唑-2-基)胍
1-(4-羟甲基苯基)吡唑 (4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanol 143426-49-7 C10H10N2O
1-(4-羟甲基苯基)吡唑
1-(4-碘苯基)-1H-吡唑 1-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole 368869-86-7 C9H7IN2
1-(4-碘苯基)-1H-吡唑
1-(4-硝基苯基)吡唑 1-(4-nitrophenyl)pyrazole 3463-30-7 C9H7N3O2
1-(4-硝基苯基)吡唑
1-(4-硝基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-5-吡唑酮 2-(4-nitro-phenyl)-5-pyrrolidin-1-yl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 30818-17-8 C13H14N4O3
1-(4-硝基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-5-吡唑酮
1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮 1-(4-nitrophenyl)piperidin-2-one 38560-30-4 C11H12N2O3
1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮
1-(4-硝基苯)咪唑 1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole 18994-90-6 C10H9N3O2
1-(4-硝基苯)咪唑
1-(4-硝基苯)-1H-咪唑 1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole 2301-25-9 C9H7N3O2
1-(4-硝基苯)-1H-咪唑
1-(4-硝基苄基)哌啶 1-(4-nitrobenzyl)piperidine 59507-44-7 C12H16N2O2
1-(4-硝基苄基)哌啶
1-(4-甲醛基苯基)咪唑 1-(4-formylphenyl)-1H-imidazole 10040-98-9 C10H8N2O
1-(4-甲醛基苯基)咪唑
1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯 1-(p-methoxyphenyl)pyrrole 5145-71-1 C11H11NO
1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯
1-(4-甲氧苄基)哌嗪 1-(4-methoxybenzyl)piperazine 21867-69-6 C12H18N2O
1-(4-甲氧苄基)哌嗪
1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 N-(4-methoxyphenyl)maleimide 1081-17-0 C11H9NO3
1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
1-(4-甲基苯基)吲哚 N-(p-tolyl)indole 167283-32-1 C15H13N
1-(4-甲基苯基)吲哚
1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯 1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole 827-60-1 C11H11N
1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯
1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛 1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde 537010-30-3 C16H14N2O
1-(4-甲基苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛
1-(4-甲基嘧啶-2-基)乙烷-1-酮 1-(4-methylpyrimidin-2-yl)ethanone 71850-85-6 C7H8N2O
1-(4-甲基嘧啶-2-基)乙烷-1-酮
1-(4-溴苯基)哌啶 N-(4-bromophenyl)piperidine 22148-20-5 C11H14BrN
1-(4-溴苯基)哌啶
1-(4-溴苯基)咪唑 1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole 10040-96-7 C9H7BrN2
1-(4-溴苯基)咪唑
1-(4-溴苯基)二氢嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 1-(4-bromophenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 90772-28-4 C10H9BrN2O2
1-(4-溴苯基)二氢嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
1-(4-溴苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮 1-(4-Bromophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone 24155-30-4 C11H9BrN2O
1-(4-溴苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮
1-(4-溴苯基)-1H-吡唑 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole 13788-92-6 C9H7BrN2
1-(4-溴苯基)-1H-吡唑
1-(4-溴苯基)-1H-吡咯 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole 5044-39-3 C10H8BrN
1-(4-溴苯基)-1H-吡咯
1-(4-溴苄基)-1H-咪唑 1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole 72459-46-2 C10H9BrN2
1-(4-溴苄基)-1H-咪唑
1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 1-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone 72652-32-5 C6H3BrCl3NO
1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮
1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one 7661-33-8 C10H10ClNO
1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
1-(4-氯苯基)-2,5-二甲基吡咯 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 5044-23-5 C12H12ClN
1-(4-氯苯基)-2,5-二甲基吡咯
1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 N-(4-chlorophenyl)maleimide 1631-29-4 C10H6ClNO2
1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
1-(4-氨基苯基)-4-羟基哌啶 1-(4-aminophenyl)piperidin-4-ol 142752-12-3 C11H16N2O
1-(4-氨基苯基)-4-羟基哌啶
1-(4-氨基苯基)-2-吡咯烷酮 1-(4-aminophenyl)pyrrolidin-2-one 71412-08-3 C10H12N2O
1-(4-氨基苯基)-2-吡咯烷酮
1-(4-氟苯基)咪唑基-2-硫 p-fluorophenyl-1 mercapto-2 imidazole 17452-07-2 C9H7FN2S
1-(4-氟苯基)咪唑基-2-硫
1-(4-氟苯基)-5-苯基-1H-吡唑 1-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 299162-83-7 C15H11FN2
1-(4-氟苯基)-5-苯基-1H-吡唑
1-(4-氟苯基)-4-[4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]丁烷-1-酮 1-(4-fluorophenyl)-4-[5-(fluoro-2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butanone 133982-66-8 C18H20F2N4O
1-(4-氟苯基)-4-[4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]丁烷-1-酮
1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile 64169-67-1 C15H10FNO
1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈
1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪-2-酮盐酸盐 1-piperidin-4-yl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one hydrochloride 162045-31-0 C13H16N2O2*ClH
1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪-2-酮盐酸盐
1-(4-咪唑-1-基苯基)咪唑 1,4-bis-(1H-imidazol-1-yl)benzene 25372-07-0 C12H10N4
1-(4-咪唑-1-基苯基)咪唑