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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(氰甲基)-4-氰基-5-氨基吡唑 5-amino-3-(cyanomethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 54711-21-6 C6H5N5
3-(氰甲基)-4-氰基-5-氨基吡唑
3-(氯甲基)异恶唑 3-(chloromethyl)isoxazole 57684-71-6 C4H4ClNO
3-(氯甲基)异恶唑
3-(氯甲基)异喹啉 3-chloromethyl isoquinoline 147937-36-8 C10H8ClN
3-(氯甲基)异喹啉
3-(氯甲基)哒嗪盐酸盐 3-(chloromethyl)pyridazine hydrochloride 27349-66-2 C5H5ClN2*ClH
3-(氯甲基)哒嗪盐酸盐
3-(氯甲基)哒嗪 3-(chloromethyl)pyridazine 41227-72-9 C5H5ClN2
3-(氯甲基)哒嗪
3-(氯甲基)吡唑盐酸盐 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole hydrochloride 69658-97-5 C4H6ClN2*Cl
3-(氯甲基)吡唑盐酸盐
3-(氯甲基)吡咯烷 3-(Chloromethyl)pyrrolidine 876509-14-7 C5H10ClN
3-(氯甲基)吡咯烷
3-(氯甲基)-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶 3-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 855789-56-9 C7H6ClN3
3-(氯甲基)-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶
3-(氯甲基)-5-甲基吡啶盐酸盐 3-(chloromethyl)-5-methylpyridine hydrochloride 1007089-84-0 C7H8ClN*ClH
3-(氯甲基)-5-甲基吡啶盐酸盐
3-(氯甲基)-5-甲基吡啶 5-methyl-pyridin-3-ylmethyl chloride 158876-83-6 C7H8ClN
3-(氯甲基)-5-甲基吡啶
3-(氯甲基)-5-氟吡啶盐酸盐 3-(chloromethyl)-5-fluoropyridine hydrochloride 1222556-83-3 C6H5ClFN*ClH
3-(氯甲基)-5-氟吡啶盐酸盐
3-(氯甲基)-5-氟-吡啶盐酸盐 3-(chloromethyl)-5-fluoropyridine 39891-37-7 C6H5ClFN
3-(氯甲基)-5-氟-吡啶盐酸盐
3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 3-(chloromethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 1338226-21-3 C4H6ClN3O
3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
3-(氯甲基)-2-甲基吡啶 3-(chloromethyl)-2-methylpyridine 120277-68-1 C7H8ClN
3-(氯甲基)-2-甲基吡啶
3-(氯甲基)-2-氟吡啶 3-(chloromethyl)-2-fluoropyridine 315180-14-4 C6H5ClFN
3-(氯甲基)-2-氟吡啶
3-(氨基甲基)吡啶-2-胺 2-amino-3-aminomethyl pyridine 144288-48-2 C6H9N3
3-(氨基甲基)吡啶-2-胺
3-(氨基甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮盐酸盐 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one hydrochloride 1173081-96-3 C8H12N2O*ClH
3-(氨基甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮盐酸盐
3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one 771579-27-2 C8H12N2O
3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
3-(异喹啉-5-基)丙酸 3-(5-isoquinolinyl)propionic acid 87087-28-3 C12H11NO2
3-(异喹啉-5-基)丙酸
3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇 3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propan-1-ol 2162-33-6 C8H16O3
3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇
3-(四唑-1-基)-喹啉 3-Tetrazol-1-yl-quinoline 111359-80-9 C10H7N5
3-(四唑-1-基)-喹啉
3-(噻吩-2-基)丙烯腈 3-(thiophene-2-yl)acrylonitrile 6041-28-7 C7H5NS
3-(噻吩-2-基)丙烯腈
3-(嘧啶基-2-硫基)-2,4-戊二酮 3-(Pyrimidin-2-ylthio)pentane-2,4-dione 175277-25-5 C9H10N2O2S
3-(嘧啶基-2-硫基)-2,4-戊二酮
3-(嘧啶-4-基)苯甲酸 3-(4-pyrimidinyl)benzoic acid 856905-14-1 C11H8N2O2
3-(嘧啶-4-基)苯甲酸
3-(嘧啶-2-基)苯甲醛 3-(2-pyrimidinyl)benzaldehyde 263349-22-0 C11H8N2O
3-(嘧啶-2-基)苯甲醛
3-(哌嗪-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-(piperazin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 867265-71-2 C13H25N3O2
3-(哌嗪-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
3-(哌嗪-1-基)丙酸乙酯 ethyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate 43032-38-8 C9H18N2O2
3-(哌嗪-1-基)丙酸乙酯
3-(哌啶-4-基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-(piperidin-4-yl)azetidine-1-carboxylate 1251006-64-0 C13H24N2O2
3-(哌啶-4-基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-(哌啶-4-基)丙烷-1-醇盐酸盐 3-(piperidin-4-yl)propan-1-ol hydrochloride 155270-01-2 C8H17NO*ClH
3-(哌啶-4-基)丙烷-1-醇盐酸盐
3-(咪唑-4-基)丙酸 3-(4-imidazolyl)propanoic acid 1074-59-5 C6H8N2O2
3-(咪唑-4-基)丙酸
3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 Methyl indole-3-propionate 5548-09-4 C12H13NO2
3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯
3-(吡啶-4-基)苯甲腈 3-(4-pyridyl)benzonitrile 4350-55-4 C12H8N2
3-(吡啶-4-基)苯甲腈
3-(吡咯-1-甲基)吡啶 3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine 80866-95-1 C10H10N2
3-(吡咯-1-甲基)吡啶
3-(叔丁基)-9H-咔唑 3-tert-butylcarbazole 22401-74-7 C16H17N
3-(叔丁基)-9H-咔唑
3-(二苯并[B,D]呋喃-4-基)苯硼酸 3-(dibenzofuran-4-yl)phenylboronic acid 1271726-52-3 C18H13BO3
3-(二苯并[B,D]呋喃-4-基)苯硼酸
3-(二甲氨基)吡咯烷 3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE 69478-75-7 C6H14N2
3-(二甲氨基)吡咯烷
3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 3-(dimethylamino)-1-(pyridine-2-yl)prop-2-en-1-one 66521-54-8 C10H12N2O
3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
3-(二氟甲基)哌啶 3-(difluoromethyl)piperidine hydrochloride 1427455-16-0 C6H11F2N*ClH
3-(二氟甲基)哌啶
3-(二氟甲基)吡啶 3-(difluoromethyl)pyridine 76541-44-1 C6H5F2N
3-(二氟甲基)吡啶
3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 176969-34-9 C6H6F2N2O2
3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
3-(乙酰氨基甲基)嘧啶 N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide 22977-34-0 C8H10N2O
3-(乙酰氨基甲基)嘧啶
3-(乙氧基甲酰基)吡啶-5-硼酸频哪醇酯 ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate 916326-10-8 C14H20BNO4
3-(乙氧基甲酰基)吡啶-5-硼酸频哪醇酯
3-(三甲硅乙炔基)吡啶 3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine 80673-00-3 C10H13NSi
3-(三甲硅乙炔基)吡啶
3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸 3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid 1093750-93-6 C6H7F3O2
3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸
3-(三氟甲基)异烟酸 3-(trifluoromethyl)isonicotinic acid 590371-38-3 C7H4F3NO2
3-(三氟甲基)异烟酸
3-(三氟甲基)噻吩-2-羧酸 3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylic acid 767337-59-7 C6H3F3O2S
3-(三氟甲基)噻吩-2-羧酸
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 3-trifluoromethyl-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester 870787-05-6 C7H5F3N2O2
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 3-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid 870787-06-7 C6H3F3N2O2
3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸
3-(三氟甲基)吡啶甲酸乙酯 ethyl 3-(trifluoromethyl)picolinate 952182-76-2 C9H8F3NO2
3-(三氟甲基)吡啶甲酸乙酯
3-(三氟甲基)吡啶-2-甲醛 3-(trifluoromethyl)picolinaldehyde 131747-62-1 C7H4F3NO
3-(三氟甲基)吡啶-2-甲醛