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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1001020-14-9 C5H3F3N2O
3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛
3-(三氟甲基)吡唑 3-(trifluoromethyl)pyrazole 20154-03-4 C4H3F3N2
3-(三氟甲基)吡唑
3-(三氟甲基)吡咯烷盐酸盐 3-(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride 1189485-03-7 C5H8F3N*ClH
3-(三氟甲基)吡咯烷盐酸盐
3-(三氟甲基)吡咯烷 3-(trifluoromethyl)pyrrolidine 644970-41-2 C5H8F3N
3-(三氟甲基)吡咯烷
3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑 5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 26974-15-2 C11H9F3N2
3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-噻唑 3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 60406-75-9 C3H2F3N3
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-噻唑
3-(三氟乙酰基)-5-溴吲哚 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 32387-18-1 C10H5BrF3NO
3-(三氟乙酰基)-5-溴吲哚
3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐 3-(triethoxysilyl)propylsuccinic anhydride 93642-68-3 C13H24O6Si
3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐
3-(三丁基锡烷基)噻吩 tri-n-butyl(thien-3-yl)tin 119405-65-1 C16H30SSn
3-(三丁基锡烷基)噻吩
3-([1,3]二氧戊环-2-基甲氧基)-苯甲酸乙酯 ethyl 3-((1,3-dioxolan-2-yl)methoxy)benzoate 850348-88-8 C13H16O5
3-([1,3]二氧戊环-2-基甲氧基)-苯甲酸乙酯
3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐 (S)-3-aminopiperidin-2-one hydrochloride 42538-31-8 C5H10N2O*ClH
3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐
3-(S)-(+)-(1-氰基-1,1-二苯甲基)吡咯烷氢溴酸盐 (S)-2,2-diphenyl-2-(3-pyrrolidinyl)acetonitrile hydrobromide 194602-27-2 BrH*C18H18N2
3-(S)-(+)-(1-氰基-1,1-二苯甲基)吡咯烷氢溴酸盐
3-(R)-氟吡咯烷(HCL) (3R)-3-fluoropyrrolidine hydrochloride 136725-55-8 C4H8FN*ClH
3-(R)-氟吡咯烷(HCL)
3-(N-卡唑)丙炔 9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole 4282-77-3 C15H11N
3-(N-卡唑)丙炔
3-(N-Boc-氨基甲基)-5-溴吡啶 tert-butyl ((5-bromopyridin-3-yl)methyl)carbamate 943722-24-5 C11H15BrN2O2
3-(N-Boc-氨基甲基)-5-溴吡啶
3-(N-BOC-氨基乙基)哌啶 tert-butyl [2-(piperidin-3-yl)ethyl]carbamate 215305-98-9 C12H24N2O2
3-(N-BOC-氨基乙基)哌啶
3-(N,N-二甲基氨基)-1-(吡啶-2-基)-2-丙烯-1-酮 (2E)-3-(dimethylamino)-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 123367-25-9 C10H12N2O
3-(N,N-二甲基氨基)-1-(吡啶-2-基)-2-丙烯-1-酮
3-(Boc-氨基)吡咯烷 3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine 99724-19-3 C9H18N2O2
3-(Boc-氨基)吡咯烷
3-(Boc-氨基)-3-甲基哌啶 tert-butyl (3-methylpiperidin-3-yl)carbamate 169750-96-3 C11H22N2O2
3-(Boc-氨基)-3-甲基哌啶
3-(Boc-氨基)-2-哌啶酮 tert-butyl (2-oxopiperidin-3-yl)carbamate 99780-98-0 C10H18N2O3
3-(Boc-氨基)-2-哌啶酮
3-(9H-咔唑-9-基)苯酚 3-(9H-carbazol-9-yl)phenol 222620-10-2 C18H13NO
3-(9H-咔唑-9-基)苯酚
3-(7-甲基-4-喹啉)-呋喃 4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline 179380-96-2 C14H11NO
3-(7-甲基-4-喹啉)-呋喃
3-(7-氯-4-喹啉)-呋喃 7-Chloro4-(furan-3-yl)quinoline 179380-95-1 C13H8ClNO
3-(7-氯-4-喹啉)-呋喃
3-(6-羰基-1,6-二氢-3-哒嗪基)苯氰 3-(6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)benzonitrile 52240-08-1 C11H7N3O
3-(6-羰基-1,6-二氢-3-哒嗪基)苯氰
3-(6-溴吡啶-2-基)苯甲酸 3-(6-Bromopyridin-2-yl)benzoic acid 914349-44-3 C12H8BrNO2
3-(6-溴吡啶-2-基)苯甲酸
3-(6-溴吡啶-2-基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 3-(6-Bromopyridin-2-yl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 1044733-65-4 C12H7BrClN3
3-(6-溴吡啶-2-基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶
3-(6-溴吡啶-2-基)-4-甲基苯甲酸甲酯 Methyl 3-(6-bromopyridin-2-yl)-4-methylbenzoate 1020718-65-3 C14H12BrNO2
3-(6-溴吡啶-2-基)-4-甲基苯甲酸甲酯
3-(6-氨基亚甲基-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮盐酸盐 3-(5-(aminomethyl)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride 1158264-69-7 C14H15N3O3*ClH
3-(6-氨基亚甲基-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮盐酸盐
3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-(6-amino-3-methylpyridin-2-yl)benzoate 1083057-14-0 C17H20N2O2
3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸叔丁酯
3-(6-喹啉)丙酸 3-(quinolin-6-yl)propanoic acid 476660-20-5 C12H11NO2
3-(6-喹啉)丙酸
3-(6-{[1-(2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代-5-基)-环丙烷羰基]-氨基}-3-甲基-2-吡啶)苯甲酸盐酸盐 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)benzoic acid hydrochloride 1160221-26-0 C24H18F2N2O5*ClH
3-(6-{[1-(2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代-5-基)-环丙烷羰基]-氨基}-3-甲基-2-吡啶)苯甲酸盐酸盐
3-(5-硝基吡啶-2-基)苯甲酸 3-(5-nitropyridin-2-yl)benzoic acid 864075-95-6 C12H8N2O4
3-(5-硝基吡啶-2-基)苯甲酸
3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸 3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propenoic acid 50868-70-7 C7H5NO4S
3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸
3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4 (2H, 5H)-dione 1335015-92-3 C30H39BrN2O2S2
3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
3-(5-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯 Methyl 3-(5-bromopyridin-2-YL)-2-(tert-butoxycarbonyl)propanoate 656801-27-3 C14H18BrNO4
3-(5-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯
3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)dione 1308671-90-0 C30H39BrN2O2S2
3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
3-(5-氯-2-苯氧基苯基)-1-甲基-2,4-吡咯烷二酮 3-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,4-dione 1162120-35-5 C17H14ClNO3
3-(5-氯-2-苯氧基苯基)-1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
3-(5-对甲苯-1H-吡咯-2-基)-丙酸 4-benzyloxy-2-(2'-carbomethoxy)thiophenylnitrobenzene 329217-03-0 C21H17NO5S
3-(5-对甲苯-1H-吡咯-2-基)-丙酸
3-(5-嘧啶)-2-丙炔-1-醇 3-(pyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-ol 174456-28-1 C7H6N2O
3-(5-嘧啶)-2-丙炔-1-醇
3-(4-苯基-哌嗪-1-基)-丙酸 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanoic acid 55480-45-0 C8H16N2O2
3-(4-苯基-哌嗪-1-基)-丙酸
3-(4-硝基苯基)-吡啶 3-(4'-nitrophenyl)pyridine 4282-46-6 C11H8N2O2
3-(4-硝基苯基)-吡啶
3-(4-硝基苯基)-1H-吡唑 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole 20583-31-7 C9H7N3O2
3-(4-硝基苯基)-1H-吡唑
3-(4-硝基-1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮 3-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione 827026-45-9 C13H11N3O5
3-(4-硝基-1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮
3-(4-甲氧基苯基)草酸吡咯烷 3-(4-Methoxyphenyl)pyrrolidine oxalate 96877-34-8 C13H17NO5
3-(4-甲氧基苯基)草酸吡咯烷
3-(4-甲氧基苯基)吡咯烷 3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine 91246-26-3 C11H15NO
3-(4-甲氧基苯基)吡咯烷
3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸 3-(4-methoxybenzoyl)-pyridine-2-carboxylic acid 116060-92-5 C14H11NO4
3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸
3-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛 3-(4-methyl-1-piperazinyl)benzaldehyde 628325-62-2 C12H16N2O
3-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛
3-(4-甲基-1-哌嗪基)-5-(三氟甲基)苯胺 3-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 641571-21-3 C12H16F3N3
3-(4-甲基-1-哌嗪基)-5-(三氟甲基)苯胺
3-(4-溴苯氧)-6-甲基吡啶 3-(4-bromophenoxy)-6-methylpyridazine 368869-96-9 C11H9BrN2O
3-(4-溴苯氧)-6-甲基吡啶
3-(4-溴苯基吡唑 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole 73387-46-9 C9H7BrN2
3-(4-溴苯基吡唑