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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(噻吩-3-基)苯胺 4-(thiophen-3-yl)aniline 834884-74-1 C10H9NS
4-(噻吩-3-基)苯胺
4-(嘧啶-5-基)苯甲酸 4-[Pyrimidin-5-yl]-Benzoic Acid 216959-91-0 C11H8N2O2
4-(嘧啶-5-基)苯甲酸
4-(嘧啶-5-基)吗啉 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine 91233-71-5 C8H11N3O
4-(嘧啶-5-基)吗啉
4-(嘧啶-2-氧基)苯甲醛 4-(pyrimidinyloxy)benzenecarbaldehyde 433920-92-4 C11H8N2O2
4-(嘧啶-2-氧基)苯甲醛
4-(嘧啶-2-基)苯甲酸 4-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid 199678-12-1 C11H8N2O2
4-(嘧啶-2-基)苯甲酸
4-(嘧啶-2-基)哌啶-4-醇 4-hydroxy-4-(2-pyrimidinyl)piperidine 861217-38-1 C9H13N3O
4-(嘧啶-2-基)哌啶-4-醇
4-(哌嗪-1-基)嘧啶 4-(piperazin-1-yl)pyrimidine 51047-52-0 C8H12N4
4-(哌嗪-1-基)嘧啶
4-(哌啶-4-基氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(piperidin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate 845305-83-1 C15H28N2O3
4-(哌啶-4-基氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(哌啶-4-基)苯甲酸 4-(piperidin-4-yl)-benzoic acid 196204-01-0 C12H15NO2
4-(哌啶-4-基)苯甲酸
4-(哌啶-4-基)嘧啶 4-(piperidin-4-yl)pyrimidine 954220-47-4 C9H13N3
4-(哌啶-4-基)嘧啶
4-(哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-(piperidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 205059-24-1 C14H27N3O2
4-(哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
4-(哌啶-4-基)吡啶 4-(piperidin-4-yl)pyridine 581-45-3 C10H14N2
4-(哌啶-4-基)吡啶
4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde 471929-86-9 C13H17NO
4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛
4-(咪唑-1-基甲基)苯甲酸 4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzoic acid 94084-75-0 C11H10N2O2
4-(咪唑-1-基甲基)苯甲酸
4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯 4-(indol-1-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 170364-89-3 C18H24N2O2
4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯
4-(吡啶-4-基)苯甲腈 4-(pyridin-4-yl)benzonitrile 144397-70-6 C12H8N2
4-(吡啶-4-基)苯甲腈
4-(吡啶-4-基)嘧啶-2-醇 6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2(1H)-one 208936-44-1 C9H7N3O
4-(吡啶-4-基)嘧啶-2-醇
4-(吡啶-3-基)环己酮 4-(pyridin-3-yl)cyclohexanone 103319-09-1 C11H13NO
4-(吡啶-3-基)环己酮
4-(吡啶-2基)-2-(三氟甲基)嘧啶 4-(Pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 1269293-96-0 C10H6F3N3
4-(吡啶-2基)-2-(三氟甲基)嘧啶
4-(吡啶-2-基)哌啶-4-醇双盐酸盐 4-(Pyridin-2-yl)piperidin-4-ol dihydrochloride 172734-32-6 C10H16Cl2N2O
4-(吡啶-2-基)哌啶-4-醇双盐酸盐
4-(吡咯烷基乙酯)哌啶 4-(2-(Pyrrolidin-1-yl)-ethyl)-pyridin 67580-65-8 C11H16N2
4-(吡咯烷基乙酯)哌啶
4-(吗啉甲基)苄胺 (4-(morpholinemethyl)phenyl)methylamine 91271-84-0 C12H18N2O
4-(吗啉甲基)苄胺
4-(吗啉-4-羰基)溴苯 (4-bromophenyl)(morpholino)methanone 127580-92-1 C11H12BrNO2
4-(吗啉-4-羰基)溴苯
4-(吗啉-4-基-苯氧基-磷酰)吗啉 di-morpholin-4-yl-phosphinic acid phenyl ester 4881-17-8 C14H21N2O4P
4-(吗啉-4-基-苯氧基-磷酰)吗啉
4-(吗啉-4-基)-2-硝基苯甲酸 4-morpholin-4-yl-2-nitro-benzoic acid 404010-98-6 C11H12N2O5
4-(吗啉-4-基)-2-硝基苯甲酸
4-(叠氮基甲基)四氢吡喃 4-(azidomethyl)tetrahydropyrane 1035490-93-7 C6H11N3O
4-(叠氮基甲基)四氢吡喃
4-(叔丁氧羰基氨基甲基)吡啶 tert-butyl (pyridin-4-ylmethyl)carbamate 111080-65-0 C11H16N2O2
4-(叔丁氧羰基氨基甲基)吡啶
4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶 N-(4-pyridyl) t-butyl carbamate 98400-69-2 C10H14N2O2
4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶
4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)吡啶 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridine 117423-41-3 C12H21NOSi
4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)吡啶
4-(叔丁基)-2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 4-tert-butyl-2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 863323-33-5 C11H15ClN2O2
4-(叔丁基)-2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
4-(二甲胺基丙基)吡啶 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide 1005-31-8 C7H10N2O
4-(二甲胺基丙基)吡啶
4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶 4-Dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 2875-13-0 C7H6F4N2
4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶
4-(二甲氧甲基)嘧啶 acetal dimethylique du pyrimidine-4 carboxaldehyde 25746-87-6 C7H10N2O2
4-(二甲氧甲基)嘧啶
4-(二甲氧甲基)-2-甲硫基嘧啶 4-dimethoxymethyl-2-methylsulfanylpyrimidine 180869-36-7 C8H12N2O2S
4-(二甲氧甲基)-2-甲硫基嘧啶
4-(二氟甲基)吡啶-2-胺 4-(difluoromethyl)pyridin-2-amine 1346536-47-7 C6H6F2N2
4-(二氟甲基)吡啶-2-胺
4-(二氟亚甲基)-4,5-二氢-3H-吡唑 4-(difluoromethylene)-4,5-dihydro-3H-pyrazole 88766-66-9 C4H4F2N2
4-(二氟亚甲基)-4,5-二氢-3H-吡唑
4-(乙基硫代)嘧啶-2-胺 4-ethylsulfanyl-pyrimidin-2-ylamine 6311-81-5 C6H9N3S
4-(乙基硫代)嘧啶-2-胺
4-(丙-1-炔基)嘧啶-2-胺 4-(Prop-1-yn-1-yl)pyrimidin-2-amine 1207175-48-1 C7H7N3
4-(丙-1-炔基)嘧啶-2-胺
4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸苄酯 benzyl 4-((trimethylsilyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 1147998-34-2 C16H23NO3Si
4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸苄酯
4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-[(trimethylsilyl)oxy]-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 211108-48-4 C13H25NO3Si
4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯
4-(三氟甲基)苯并[d]噻唑 4-(trifluoromethyl)benzothiazole 131106-69-9 C8H4F3NS
4-(三氟甲基)苯并[d]噻唑
4-(三氟甲基)苯并[B]噻吩-2-羧酸 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 826995-55-5 C10H5F3O2S
4-(三氟甲基)苯并[B]噻吩-2-羧酸
4-(三氟甲基)烟酸甲酯 methyl 4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylate 175204-82-7 C8H6F3NO2
4-(三氟甲基)烟酸甲酯
4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸 4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid 220880-12-6 C6H3F3N2O2
4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸
4-(三氟甲基)哌啶-4-醇盐酸盐 4-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol hydrochloride 1193389-14-8 C6H10F3NO*ClH
4-(三氟甲基)哌啶-4-醇盐酸盐
4-(三氟甲基)哌啶 4-Trifluormethyl-piperidin 657-36-3 C6H10F3N
4-(三氟甲基)哌啶
4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸肼 4-trifluoromethylnicotinic hydrazide 175204-84-9 C7H6F3N3O
4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸肼
4-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸 4-trifluoromethylpyridine-3-boronic acid 947533-41-7 C6H5BF3NO2
4-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸
4-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸 4-(trifluoromethyl)picolinic acid 588702-62-9 C7H4F3NO2
4-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸
4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶 4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol 136547-17-6 C5H3F3N2S
4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶