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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[((1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 1211565-10-4 C22H23F6N3O2
3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[((1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
3-[[(1R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基]氧基]-2-硝基吡啶 (R)-3-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-2-nitropyridine 877397-70-1 C13H9Cl2FN2O3
3-[[(1R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基]氧基]-2-硝基吡啶
3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸 pyrazine-2,5-dipropionic acid 77479-02-8 C10H12N2O4
3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸
3-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)苯基]吡啶 3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridine 939430-30-5 C17H20BNO2
3-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)苯基]吡啶
3-[2-氧-5-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶]丙酸 3-(2-Oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)propanoic acid 175277-72-2 C9H8F3NO3
3-[2-氧-5-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶]丙酸
3-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈 2-Cyano-3-(p-chlorophenethyl)-pyridin 31255-55-7 C14H11ClN2
3-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈
3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈 3-(3-chlorophenethyl)picolinonitrile 31255-57-9 C14H11ClN2
3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈
3-[2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基-(3-甲基苯基)氨基]丙腈 N-(2-Cyanethyl)-N-(2-succinimidoethyl)-m-toluidin 2223-89-4 C16H19N3O2
3-[2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基-(3-甲基苯基)氨基]丙腈
3-[2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙基]-6-氟-1H-吲哚-4-羧酸甲酯 3-(2-(phthalimido)ethyl)-6-fluoro-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 1408282-25-6 C20H15FN2O4
3-[2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙基]-6-氟-1H-吲哚-4-羧酸甲酯
3-[(6-氯噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)甲氧基]-2,6-二氟苯甲酰胺 3-[(6-chloro[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide 951120-33-5 C14H8ClF2N3O2S
3-[(6-氯噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)甲氧基]-2,6-二氟苯甲酰胺
3-[(6-氨基-3-哒嗪基)甲基]苯腈 3-(6-Amino-pyridazin-3-ylmethyl)-benzonitrile 874338-92-8 C12H10N4
3-[(6-氨基-3-哒嗪基)甲基]苯腈
3-[(6-氨基-3-哒嗪基)甲基]苯甲酸甲酯 3-[(6-amino-3-pyridazinyl)methyl]-benzoic acid methyl ester 874338-90-6 C13H13N3O2
3-[(6-氨基-3-哒嗪基)甲基]苯甲酸甲酯
3-[(4-氯苄基)氧基]-2-甲基吡啶-4-醇 3-[(4-Chlorobenzyl)oxy]-2-methylpyridin-4-ol 287928-09-0 C13H12ClNO2
3-[(4-氯苄基)氧基]-2-甲基吡啶-4-醇
3-[(4-吡啶甲基)氨基]丙腈 3-[(4-Pyridylmethyl)amino]propanenitrile 648409-30-7 C9H11N3
3-[(4-吡啶甲基)氨基]丙腈
3-[(4,6-甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸 3-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoic acid 387350-58-5 C13H12N2O5
3-[(4,6-甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸
3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇 3-((pyridin-3-ylmethyl)amino)propan-1-ol 6951-00-4 C9H14N2O
3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇
3-[(2-溴-3-吡啶基)氧基]-6-氯哒嗪 3-(2-Bromo-pyridin-3-yloxy)-6-chloro-pyridazine 1065484-70-9 C9H5BrClN3O
3-[(2-溴-3-吡啶基)氧基]-6-氯哒嗪
3-O-β-D-吡喃半乳糖-D-阿戊糖 3-O-β-D-galactopyranosyl-D-arabinose 6057-48-3 C11H20O10
3-O-β-D-吡喃半乳糖-D-阿戊糖
3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 3-(benzyloxycarbonyl)-amino-2,6-dioxopiperidine 24666-55-5 C13H14N2O4
3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶
3-N-Boc-N-甲基氨基吡咯烷 3-<(t-butyloxycarbonyl)methylamino>-pyrrolidine 172478-00-1 C10H20N2O2
3-N-Boc-N-甲基氨基吡咯烷
3-N-BOC-氨基-4-甲基-吡咯烷 tert-butyl (4-methylpyrrolidin-3-yl)carbamate 107610-92-4 C10H20N2O2
3-N-BOC-氨基-4-甲基-吡咯烷
3-Boc-氨甲基哌啶盐酸盐 tert-Butyl (piperidin-3-ylmethyl)carbamate hydrochloride 1159826-67-1 C11H22N2O2*ClH
3-Boc-氨甲基哌啶盐酸盐
3-Boc-氨甲基哌啶 tert-butyl (piperidin-3-ylmethyl)carbamate 142643-29-6 C11H22N2O2
3-Boc-氨甲基哌啶
3-Boc-氨基氮杂环丁烷盐酸盐 tert-butyl azetidin-3-ylcarbamate hydrochloride 217806-26-3 C8H16N2O2*ClH
3-Boc-氨基氮杂环丁烷盐酸盐
3-Boc-氨基-1-Cbz-哌啶-3-羧酸 1-((benzyloxy)carbonyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-3-carboxylic acid 885270-31-5 C19H26N2O6
3-Boc-氨基-1-Cbz-哌啶-3-羧酸
3-Boc-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷 1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxypyrrolidine 114214-49-2 C9H15NO3
3-Boc-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷
3-(间甲苯基)-1H-吡唑 3-(m-tolyl)-1H-pyrazole 149739-36-6 C10H10N2
3-(间甲苯基)-1H-吡唑
3-(苯基甲基)-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷 3-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane 67571-90-8 C13H18N2
3-(苯基甲基)-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
3-(苄氨基)-4-氨基吡啶 4-amino-3-benzylaminopyridine 75115-28-5 C12H13N3
3-(苄氨基)-4-氨基吡啶
3-(肼基)哒嗪盐酸盐 3-hydrazinopyridazine hydrochloride 117043-87-5 C4H6N4*ClH
3-(肼基)哒嗪盐酸盐
3-(羟甲基)吡咯烷-2-酮 3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 76220-94-5 C5H9NO2
3-(羟甲基)吡咯烷-2-酮
3-(羟基甲基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 2-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methylpyridine 374706-74-8 C7H9NO2
3-(羟基甲基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
3-(羟基甲基)-3-甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate 1363382-91-5 C10H19NO3
3-(羟基甲基)-3-甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-(羟基甲基)-1-甲基-2-吡咯烷酮 3-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 577780-05-3 C6H11NO2
3-(羟基甲基)-1-甲基-2-吡咯烷酮
3-(羟基甲基)-1-甲基-2(1h)-吡啶酮 3-(hydroxymethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 36721-61-6 C7H9NO2
3-(羟基甲基)-1-甲基-2(1h)-吡啶酮
3-(碘甲基)氧杂环丁烷 3-(iodomethyl)oxetane 1003013-77-1 C4H7IO
3-(碘甲基)氧杂环丁烷
3-(碘甲基)吡啶氢碘化物 3-(iodomethyl)pyridine hydroiodide 69966-59-2 C6H6IN*HI
3-(碘甲基)吡啶氢碘化物
3-(碘甲基)-四氢呋喃 3-iodomethyl-tetrahydro-furan 475060-43-6 C5H9IO
3-(碘甲基)-四氢呋喃
3-(癸基二甲基硅烷基)-N-(2-(4-甲基苯基)-1-苯基乙基)丙酰胺 Sah 58-035 78934-83-5 C30H47NOSi
3-(癸基二甲基硅烷基)-N-(2-(4-甲基苯基)-1-苯基乙基)丙酰胺
3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮 3-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro benzo<c>thiophene-4-one 168279-57-0 C9H10OS2
3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮
3-(甲基硫代)吡啶 3-methylsulfanylpyridine 18794-33-7 C6H7NS
3-(甲基硫代)吡啶
3-(甲基氨基)哒嗪-4-甲腈 3-(methylamino)pyridazine-4-carbonitrile 1256268-95-7 C6H6N4
3-(甲基氨基)哒嗪-4-甲腈
3-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (3-(bromomethyl)phenyl)carbamate 118684-32-5 C12H16BrNO2
3-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
3-(溴甲基)异噁唑并[5,4-B]吡啶 3-Brommethylisoxazol-pyridin 58035-52-2 C7H5BrN2O
3-(溴甲基)异噁唑并[5,4-B]吡啶
3-(溴甲基)异喹啉 3-(bromomethyl)isoquinoline 54804-44-3 C10H8BrN
3-(溴甲基)异喹啉
3-(溴甲基)哒嗪 3-(bromomethyl)pyridazine 60023-36-1 C5H5BrN2
3-(溴甲基)哒嗪
3-(溴甲基)-6-氯吡嗪 3-(bromomethyl)-6-chloropyridazine 859161-48-1 C5H4BrClN2
3-(溴甲基)-6-氯吡嗪
3-(溴甲基)-5-甲基异恶唑 3-(bromomethyl)-5-methylisoxazole 130628-75-0 C5H6BrNO
3-(溴甲基)-5-甲基异恶唑
3-(溴甲基)-1H-吡唑 3-bromomethylpyrazole 102846-12-8 C4H5BrN2
3-(溴甲基)-1H-吡唑
3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 3-(2-Bromoacetyl)-5-chloro-thiophene-2-sulfonamide 160982-11-6 C6H5BrClNO3S2
3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺