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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氟吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 6-fluoropyrazole[1,5-a]pyridin-3-carboxylic acid 1352625-29-6 C8H5FN2O2
6-氟吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
6-氟代胸腺嘧啶 6-fluorothymine 31458-36-3 C5H5FN2O2
6-氟代胸腺嘧啶
6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮 6-fluorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 159803-11-9 C7H4FNOS
6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮
6-氟-烟腈 6-fluoronicotinonitrile 3939-12-6 C6H3FN2
6-氟-烟腈
6-氟-8-甲氧基喹啉 6-fluoro-8-methoxyquinoline 887769-92-8 C10H8FNO
6-氟-8-甲氧基喹啉
6-氟-8-三氟甲基喹啉 6-Fluoro-8-(trifluoromethyl)quinoline 1065074-24-9 C10H5F4N
6-氟-8-三氟甲基喹啉
6-氟-7-氮杂吲哚 6-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 898746-42-4 C7H5FN2
6-氟-7-氮杂吲哚
6-氟-7-氮杂-吲哚-3-羧酸 6-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 1190319-97-1 C8H5FN2O2
6-氟-7-氮杂-吲哚-3-羧酸
6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate 113028-17-4 C18H20FN3O3S
6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯
6-氟-5-碘吡啶-2-胺 6-fluoro-5-iodopyridin-2-amine 884660-47-3 C5H4FIN2
6-氟-5-碘吡啶-2-胺
6-氟-5-甲氧基吲哚 6-fluoro-5-methoxy-1H-indole 63762-83-4 C9H8FNO
6-氟-5-甲氧基吲哚
6-氟-5-甲基吡啶-3-甲酸甲酯 methyl 6-fluoro-5-methylnicotinate 211122-38-2 C8H8FNO2
6-氟-5-甲基吡啶-3-甲酸甲酯
6-氟-5-甲基-4-嘧啶胺 4-Amino-6-fluor-5-methyl-pyrimidin 18260-69-0 C5H6FN3
6-氟-5-甲基-4-嘧啶胺
6-氟-4-羟基喹啉 6-fluoroquinolin-4-ol 391-78-6 C9H6FNO
6-氟-4-羟基喹啉
6-氟-4-甲氧基喹啉 6-fluoro-4-methoxyquinoline 61293-17-2 C10H8FNO
6-氟-4-甲氧基喹啉
6-氟-4-甲基烟碱醛 6-Fluoro-4-methylnicotinaldehyde 1266253-68-2 C7H6FNO
6-氟-4-甲基烟碱醛
6-氟-4-甲基吡啶-3-胺 6-fluoro-4-methylpyridin-3-amine 954236-33-0 C6H7FN2
6-氟-4-甲基吡啶-3-胺
6-氟-4-氢-2-甲基喹啉 6-fluoro-2-methylquinolin-4-ol 15912-68-2 C10H8FNO
6-氟-4-氢-2-甲基喹啉
6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉 6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 328956-08-7 C10H5F4NO
6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉
6-氟-3-碘-7-氮杂-吲哚 6-Fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1190319-92-6 C7H4FIN2
6-氟-3-碘-7-氮杂-吲哚
6-氟-3-甲基苯并异恶唑 6-fluoro-3-methylbenzo[d]isoxazole 117933-03-6 C8H6FNO
6-氟-3-甲基苯并异恶唑
6-氟-3-甲基-1H-吲唑 6-fluoro-3-methyl-1H-indazole 159305-16-5 C8H7FN2
6-氟-3-甲基-1H-吲唑
6-氟-3-氧代-3,4-二氢-2-吡嗪甲腈 6-fluoro-3-hydroxy-2-cyanopyrazine 356783-31-8 C5H2FN3O
6-氟-3-氧代-3,4-二氢-2-吡嗪甲腈
6-氟-3-喹啉胺 6-fluoroquinolin-3-amine 742699-00-9 C9H7FN2
6-氟-3-喹啉胺
6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑 4-(6-fluorobenzisoxazol-3-yl)piperidine 84163-77-9 C12H13FN2O
6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑
6-氟-3-(4-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)-1H-1,2,3-三唑- 6-fluoro-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one 1093978-67-6 C23H21FN6O2
6-氟-3-(4-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-
6-氟-3,5-二氯-4-氨基2-羟基吡啶 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridinol 94133-62-7 C5H3Cl2FN2O
6-氟-3,5-二氯-4-氨基2-羟基吡啶
6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 6-fluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 75893-82-2 C9H8FNO
6-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
6-氟-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸甲酯 methyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate 874649-82-8 C11H11FO3
6-氟-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸甲酯
6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 214045-84-8 C9H8FNO
6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-氟-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate 220120-59-2 C11H12FNO3
6-氟-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯
6-氟-3(2H)-异喹啉 6-fluoroisoquinolin-3(2H)-one 51463-15-1 C9H6FNO
6-氟-3(2H)-异喹啉
6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 1126635-20-8 C13H9FN2
6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
6-氟-2-甲基烟酸 6-fluoro-2-methylnicotinic acid 884494-97-7 C7H6FNO2
6-氟-2-甲基烟酸
6-氟-2-甲基喹啉 6-fluoro-2-methyl-quinoline 1128-61-6 C10H8FN
6-氟-2-甲基喹啉
6-氟-2-甲基吲哚 6-fluoro-2-methyl-1H-indole 40311-13-5 C9H8FN
6-氟-2-甲基吲哚
6-氟-2-甲基吡啶-3-甲醇 (6-fluoro-2-methylpyridin-3-yl)methanol 884494-98-8 C7H8FNO
6-氟-2-甲基吡啶-3-甲醇
6-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 886362-69-2 C12H12FNO2
6-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
6-氟-2-吡啶磺酰胺 6-fluoropyridine-2-sulfonamide 124433-70-1 C5H5FN2O2S
6-氟-2-吡啶磺酰胺
6-氟-2-吡啶甲醛 6-fluoropicolinaldehyde 208110-81-0 C6H4FNO
6-氟-2-吡啶甲醛
6-氟-2-吡啶甲醇 (6-fluoropyridin-2-yl)methanol 315180-17-7 C6H6FNO
6-氟-2-吡啶甲醇
6-氟-2-(环氧乙烷-2H)-3H,4H-苯并吡喃 6-fluoro-3,4-dihydro-2-oxiranyl-2H-1-benzopyran 99199-90-3 C11H11FO2
6-氟-2-(环氧乙烷-2H)-3H,4H-苯并吡喃
6-氟-2,4-二羟基喹啉 6-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 1677-37-8 C9H6FNO2
6-氟-2,4-二羟基喹啉
6-氟-1H-喹啉-2-酮 6-fluoroquinolin-2(1H)-one 22614-75-1 C9H6FNO
6-氟-1H-喹啉-2-酮
6-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 6-fluoroindole-3-carboxylate 649550-97-0 C10H8FNO2
6-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
6-氟-1H-吲哚-3-甲腈 6-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 1043601-53-1 C9H5FN2
6-氟-1H-吲哚-3-甲腈
6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 136818-43-4 C10H8FNO2
6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
6-氟-1H-吡唑并[1,5-A]吡啶-2-羧酸 6-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylic acid 876379-76-9 C8H5FN2O2
6-氟-1H-吡唑并[1,5-A]吡啶-2-羧酸
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 6-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 1260641-86-8 C10H10FNO2
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 224161-37-9 C9H10FN
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉