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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮 1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethan-1-one 142116-85-6 C20H15NO
1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮
1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐 1-(Pyridin-4-yl)ethanamine dihydrochloride 174132-32-2 C7H12Cl2N2
1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐
1-(4-吗啉基)-1-丙酮 1-morpholinopropane-1-one 30668-14-5 C7H13NO2
1-(4-吗啉基)-1-丙酮
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-ol 681508-70-3 C12H14F3NO
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-羧酸 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid 607354-69-8 C13H14F3NO2
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-羧酸
1-(4-[1-吡咯烷基]-2-丁炔基)-2-吡咯烷酮 (E)-but-2-enedioic acid;1-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)pyrrolidin-2-one 17360-35-9 C16H22N2O5
1-(4-[1-吡咯烷基]-2-丁炔基)-2-吡咯烷酮
1-(4-(1H-咪唑-1-基)-2,5-二甲基苯基)-1H-咪唑 1,4-bis(1-imidazol-yl)-2,5-dimethylbenzene 1347702-73-1 C14H14N4
1-(4-(1H-咪唑-1-基)-2,5-二甲基苯基)-1H-咪唑
1-(4,6-二氯吡啶-3-基)乙酮 1-(4,6-dichloropyridin-3-yl)ethan-1-one 887573-44-6 C7H5Cl2NO
1-(4,6-二氯吡啶-3-基)乙酮
1-(3S)-3-吡咯烷哌啶 (S)-1-(pyrrolidin-3-yl)piperidine 917560-78-2 C9H18N2
1-(3S)-3-吡咯烷哌啶
1-(3R)-3-吡咯烷-哌啶 (R)-1-(pyrrolidin-3-yl)piperidine 913812-09-6 C9H18N2
1-(3R)-3-吡咯烷-哌啶
1-(3-(甲基苯基)哌啶 1-(3-Methylphenyl)piperazine 41186-03-2 C11H16N2
1-(3-(甲基苯基)哌啶
1-(3-羟基甲基-吡咯烷-1-基)-乙酮 1-(3-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone 2247788-73-2 C7H13NO2
1-(3-羟基甲基-吡咯烷-1-基)-乙酮
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐 1-(3-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 16015-70-6 C11H16N2O*ClH
1-(3-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶酮 1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-one 16771-85-0 C9H17NO2
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶酮
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinamine 179474-79-4 C9H20N2O
1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺
1-(3-甲基苯基)哌啶-4-酮 1-(3-Methylphenyl)Piperidin-4-One 365554-90-1 C12H15NO
1-(3-甲基苯基)哌啶-4-酮
1-(3-甲基苯基)-2-吡洛烷酮-3-甲酸 2-oxo-1-(3-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 618070-31-8 C12H13NO3
1-(3-甲基苯基)-2-吡洛烷酮-3-甲酸
1-(3-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑 1-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 1171247-63-4 C19H13BrN2
1-(3-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑
1-(3-溴苯基)-1H-吡咯 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrrole 107302-22-7 C10H8BrN
1-(3-溴苯基)-1H-吡咯
1-(3-溴苄基)吡咯烷 1-(3-bromobenzyl)pyrrolidine 168820-15-3 C11H14BrN
1-(3-溴苄基)吡咯烷
1-(3-溴丙基)吡咯烷-2,5-二酮 N-(3-bromopropyl)succinimide 88661-56-7 C7H10BrNO2
1-(3-溴丙基)吡咯烷-2,5-二酮
1-(3-溴丙基)吡咯 1-(3-bromopropyl)-1H-pyrrole 100779-91-7 C7H10BrN
1-(3-溴丙基)吡咯
1-(3-氰基-2-吡啶)哌嗪 N,N-1,4-bis(3-cyano-5-(2,2-dicyanovinyl)-2-ethoxy-4-phenylpyridin-6-yl)piperazine 151021-42-0 C40H30N10O2
1-(3-氰基-2-吡啶)哌嗪
1-(3-氯苯基)咪唑 1-(3-chlorophenyl)-1H-imidazole 51581-52-3 C9H7ClN2
1-(3-氯苯基)咪唑
1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮 1-(3-chlorophenyl)-imidazolidin-2-one 14088-98-3 C9H9ClN2O
1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮
1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 1-(3-chloropropyl)piperidine hydrochloride 5472-49-1 C8H16ClN*ClH
1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐
1-(3-氯丙基)吡咯烷 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine 39743-20-9 C7H14ClN
1-(3-氯丙基)吡咯烷
1-(3-氨基丙基)哌啶 1-(3-aminopropyl)piperidine 3529-08-6 C8H18N2
1-(3-氨基丙基)哌啶
1-(3-氨基丙基)咪唑 1-(3-AMINOPROPYL)IMIDAZOLE 5036-48-6 C6H11N3
1-(3-氨基丙基)咪唑
1-(3-氨基丙基)吡咯烷 3-(1-pyrrolidinyl)propylamine 23159-07-1 C7H16N2
1-(3-氨基丙基)吡咯烷
1-(3-异丙基-[1,2,4]噁二唑-5-基)哌啶-4-醇 1-[3-(propan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidin-4-ol 832714-37-1 C10H17N3O2
1-(3-异丙基-[1,2,4]噁二唑-5-基)哌啶-4-醇
1-(3-丁基)-哌啶 1-but-3-ynyl-piperidine 14256-74-7 C9H15N
1-(3-丁基)-哌啶
1-(3 -羟丙基)吡咯烷 3-pyrrolidin-1-yl-propan-1-ol 19748-66-4 C7H15NO
1-(3 -羟丙基)吡咯烷
1-(2’-O,4-C-甲桥-beta-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶 (1S,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 206055-67-6 C11H14N2O6
1-(2’-O,4-C-甲桥-beta-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶
1-(2’-O,4-C-甲桥-BETA-D-呋喃核糖基)尿苷 2'-O,4'-C-methyleneuridine 200435-92-3 C10H12N2O6
1-(2’-O,4-C-甲桥-BETA-D-呋喃核糖基)尿苷
1-(2-苄基氧基羰基氨基-1-氧代丙基)八氢环戊烯并[B]吡咯-2-羧酸苄酯 1-(2-Benzyloxycarbonylamino-1-oxopropyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic Acid Benzyl Ester 1356382-92-7 C26H30N2O5
1-(2-苄基氧基羰基氨基-1-氧代丙基)八氢环戊烯并[B]吡咯-2-羧酸苄酯
1-(2-羟基乙基)-1,2,4-噻唑 1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,4-triazole 3273-14-1 C4H7N3O
1-(2-羟基乙基)-1,2,4-噻唑
1-(2-羟乙基)哌啶-4-甲腈 1-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-carbonitrile 21168-73-0 C8H14N2O
1-(2-羟乙基)哌啶-4-甲腈
1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 61755-34-8 C6H11N2O*Cl
1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓
1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 N-propanoyl-1,3-thiazolidine-2-thione 85260-51-1 C6H9NOS2
1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮
1-(2-硝基苯基)吡咯 1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 33265-60-0 C10H8N2O2
1-(2-硝基苯基)吡咯
1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛 1-(2-Nitrobenzyl)-2-pyrrolecarboxaldehyde 22162-51-2 C12H10N2O3
1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛
1-(2-甲氧基乙基)-4-溴-1H-吡唑 4-bromo-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole 847818-49-9 C6H9BrN2O
1-(2-甲氧基乙基)-4-溴-1H-吡唑
1-(2-溴苯基)哌嗪 1-(2-bromophenyl)piperazine 1011-13-8 C10H13BrN2
1-(2-溴苯基)哌嗪
1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 1-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole 69907-27-3 C10H8BrN
1-(2-溴苯基)-1H-吡咯
1-(2-溴乙基)哌啶氢溴酸盐 N-(2-bromoethyl)piperidine hydrobromide 89796-22-5 BrH*C7H14BrN
1-(2-溴乙基)哌啶氢溴酸盐
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2-酮 1-(2-bromoethyl)pyrrolidin-2-one 117018-99-2 C6H10BrNO
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2-酮
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮 1-(2-bromoethyl)pyrrolidine-2,5-dione 55943-72-1 C6H8BrNO2
1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮
1-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 103784-03-8 C9H9BrN2O
1-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
1-(2-溴-5-氟苯基)吡咯烷-2-酮 1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one 1280786-54-0 C10H9BrFNO
1-(2-溴-5-氟苯基)吡咯烷-2-酮