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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-乙氧基烟酸 6-ethoxy-3-pyridinecarboxylic acid 97455-65-7 C8H9NO3
6-乙氧基烟酸
6-乙氧基喹啉-3-羧酸 6-Ethoxyquinoline-3-carboxylic acid 948289-86-9 C12H11NO3
6-乙氧基喹啉-3-羧酸
6-乙氧基吲哚 6-ethoxyindole 37865-86-4 C10H11NO
6-乙氧基吲哚
6-乙氧基吡嗪-3-胺 3-amino-6-ethoxypyridazine 39614-78-3 C6H9N3O
6-乙氧基吡嗪-3-胺
6-乙氧基-N,N-二甲基苯并噻唑-2-胺 6-Aethoxy-2-dimethylamino-benzothiazol 5304-29-0 C11H14N2OS
6-乙氧基-N,N-二甲基苯并噻唑-2-胺
6-乙氧基-5-氟吡啶-3-胺 6-ethoxy-5-fluoropyridin-3-amine 886372-67-4 C7H9FN2O
6-乙氧基-5-氟吡啶-3-胺
6-乙氧基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4-二酮 1,3-dimethyl-6-ethoxyuracil 93787-99-6 C8H12N2O3
6-乙氧基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4-二酮
6-乙基水杨酸甲酯 ethyl 2-(9H-adenin-9-yl)acetate 25477-96-7 C9H11N5O2
6-乙基水杨酸甲酯
6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺 6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 879873-49-1 C8H9N3S
6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺
6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 4-oxo-(3H)-6-ethylthieno<2,3-d>pyrimidine 18593-51-6 C8H8N2OS
6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
6-乙基嘧啶-4-醇 6-ethyl-3H-pyrimidin-4-one 124703-78-2 C6H8N2O
6-乙基嘧啶-4-醇
6-乙基嘧啶-4-胺 6-ethylpyrimidin-4-amine 856160-67-3 C6H9N3
6-乙基嘧啶-4-胺
6-乙基喹啉-2,3-二羧酸 6-Ethylquinoline-2,3-dicarboxylic acid 92513-46-7 C13H11NO4
6-乙基喹啉-2,3-二羧酸
6-乙基喹啉 6-ethylquinoline 19655-60-8 C11H11N
6-乙基喹啉
6-乙基八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶 6-ethyloctahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine 1141669-88-6 C9H18N2
6-乙基八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶
6-乙基3-喹啉羧酸 6-Ethylquinoline-3-carboxylic acid 948289-98-3 C12H11NO2
6-乙基3-喹啉羧酸
6-乙基-N,N-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲胺 6-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl-dimethyl-amine 533939-05-8 C12H17N3
6-乙基-N,N-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲胺
6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 6-ethyl-5-fluoro-4-hydroxypyrimidine 137234-87-8 C6H7FN2O
6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮
6-乙基-4-羟基喹啉 6-Ethyl-1H-quinolin-4-one 303121-13-3 C11H11NO
6-乙基-4-羟基喹啉
6-乙基-4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮 6-ethyl-4-methoxy-2-pyrone 106950-13-4 C8H10O3
6-乙基-4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮
6-乙基-3-甲酰基色酮 6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 42059-78-9 C12H10O3
6-乙基-3-甲酰基色酮
6-乙基-3-氨基吡啶 6-ethylpyridin-3-amine 126553-00-2 C7H10N2
6-乙基-3-氨基吡啶
6-乙基-2-甲基喹啉 6-ethyl-2-methylquinoline 75403-23-5 C12H13N
6-乙基-2-甲基喹啉
6-乙基-2-甲基-4-喹诺酮 6-ethyl-2-methyl-4-quinolone 203626-64-6 C12H13NO
6-乙基-2-甲基-4-喹诺酮
6-乙基-2-吡啶羧酸 6-ethylpyridine-2-carboxylic acid 4080-48-2 C8H9NO2
6-乙基-2-吡啶羧酸
6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 6-ethylbenzo[d]thiazol-2-amine 21224-16-8 C9H10N2S
6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
6-丙氧基哒嗪-3-胺 3-amino-6-propoxypyridazine 90008-50-7 C7H11N3O
6-丙氧基哒嗪-3-胺
6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 6-(trifluoromethoxy)isatin 162252-92-8 C9H4F3NO3
6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮
6-三氟甲氧基-3-吲唑甲酸 6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole-3-carboxylic acid 869782-97-8 C9H5F3N2O3
6-三氟甲氧基-3-吲唑甲酸
6-三氟甲基烟酸乙酯 ethyl 6-(trifluoromethyl)nicotinate 597532-36-0 C9H8F3NO2
6-三氟甲基烟酸乙酯
6-三氟甲基烟酸 6-trifluoromethylnicotinic acid 231291-22-8 C7H4F3NO2
6-三氟甲基烟酸
6-三氟甲基喹啉 6-(trifluoromethyl)quinoline 325-13-3 C10H6F3N
6-三氟甲基喹啉
6-三氟甲基吲哚啉 6-(trifluoromethyl)indoline 181513-29-1 C9H8F3N
6-三氟甲基吲哚啉
6-三氟甲基吲哚 6-(trifluoromethyl)-1H-indole 13544-43-9 C9H6F3N
6-三氟甲基吲哚
6-三氟甲基吡啶-3-醛 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbaldehyde 386704-12-7 C7H4F3NO
6-三氟甲基吡啶-3-醛
6-三氟甲基吡啶-3-磺酰氯 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonyl chloride 959996-58-8 C6H3ClF3NO2S
6-三氟甲基吡啶-3-磺酰氯
6-三氟甲基吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 6-(trifluoromethyl)picolinate 155377-05-2 C8H6F3NO2
6-三氟甲基吡啶-2-甲酸甲酯
6-三氟甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 16097-62-4 C6H5F3N2OS
6-三氟甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶
6-三氟甲基-4-溴嘧啶 4-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 785777-89-1 C5H2BrF3N2
6-三氟甲基-4-溴嘧啶
6-三氟甲基-3-吡啶甲醇 6-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylmethanol 386704-04-7 C7H6F3NO
6-三氟甲基-3-吡啶甲醇
6-丁基氨基-4-氯嘧啶 butyl-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amine 26423-00-7 C8H12ClN3
6-丁基氨基-4-氯嘧啶
6-丁基氨基-3-氯哒嗪 3-Butylamino-6-chlorpyridazin 1009-84-3 C8H12ClN3
6-丁基氨基-3-氯哒嗪
6-[环己基(甲基)氨基]吡啶-3-硼酸频哪醇酯 N-Cyclohexyl-N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 1073354-73-0 C18H29BN2O2
6-[环己基(甲基)氨基]吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-[[2-[[4-(2,4-二氯苯基)-5-(5-甲基-1H-咪唑-2-基)-2-嘧啶]氨基]乙基]氨基]-3-吡啶甲腈 6-(2-(4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)pyrimidin-2-ylamino)ethylamino)nicotinonitrile 252917-06-9 C22H18Cl2N8
6-[[2-[[4-(2,4-二氯苯基)-5-(5-甲基-1H-咪唑-2-基)-2-嘧啶]氨基]乙基]氨基]-3-吡啶甲腈
6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶羧酸 6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]nicotinic acid 851266-74-5 C13H8F3NO3
6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶羧酸
6-[(3-甲氧基苯基)甲基]-3-氨基哒嗪 6-(3-methoxybenzyl)pyridazin-3-amine 874338-91-7 C12H13N3O
6-[(3-甲氧基苯基)甲基]-3-氨基哒嗪
6-Boc-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶 tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(2H)-carboxylate 186203-81-6 C12H22N2O2
6-Boc-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶
6-Boc-2-氨基-7,8-二氢-5H-吡啶并[4,3-d]嘧啶 6-t-butoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-ylamine 869198-95-8 C12H18N4O2
6-Boc-2-氨基-7,8-二氢-5H-吡啶并[4,3-d]嘧啶
6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷 tert-butyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate 203661-71-6 C12H19NO3
6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷
6-BOC-氨基吡啶硼酸 (6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)boronic acid 883231-20-7 C10H15BN2O4
6-BOC-氨基吡啶硼酸