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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1134-35-6 C12H12N2
4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 4,4'-dibromo-2,2'-bipyridine 18511-71-2 C10H6Br2N2
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
4,4'-二氰基-2,2'-联吡啶 4,4'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine 727380-18-9 C12H14N4
4,4'-二氰基-2,2'-联吡啶
4,4'-二氰基-2,2'-二嘧啶 4,4'-dicyano-2,2'-bipyridine 67491-43-4 C12H6N4
4,4'-二氰基-2,2'-二嘧啶
4,4'-二氯-3,3'-联吡啶 4,4′-dichloro-3,3′-bipyridine 27353-36-2 C10H6Cl2N2
4,4'-二氯-3,3'-联吡啶
4,4'-二氯-2,2'-联吡啶 4,4'-dichloro-2,2'-bipyridine 1762-41-0 C10H6Cl2N2
4,4'-二氯-2,2'-联吡啶
4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶 4,4'-diamino-2,2'-bipyridyl 18511-69-8 C10H10N4
4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶
4,4'-二氟苯甲哌嗪 1-(4-fluorophenyl)methyl-piperazine 27469-60-9 C17H18F2N2
4,4'-二氟苯甲哌嗪
4,4'-二氟-2,2'-二吡啶 4,4'-difluoro-2,2'-bipyridine 1189458-67-0 C10H6F2N2
4,4'-二氟-2,2'-二吡啶
4,4'-二正己基二硫代[3,2-b:2',3'-d]甲硅烷基 3,3'-di-n-hexylsilylene-2,2'-bithiophene 906372-08-5 C20H30S2Si
4,4'-二正己基二硫代[3,2-b:2',3'-d]甲硅烷基
4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 4,4'-dinonyl-2,2'-bipyridine 142646-58-0 C28H44N2
4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶
4,4'-二壬基-2,2'-二噻唑 4,4'-dinonyl-2,2'-bithiazole 180729-91-3 C24H40N2S2
4,4'-二壬基-2,2'-二噻唑
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 72914-19-3 C18H24N2
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩 4,4'-didodecyl-2,2'-bithiophene 345633-76-3 C32H54S2
4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩
4,4'-BI-1H-吡唑 4,4'-bipyrazole 25240-33-9 C6H6N4
4,4'-BI-1H-吡唑
4,4'-(2,6-吡嗪二基)二苯甲酸 2,6-bis(4'-carboxyphenyl)pyrazine 623157-25-5 C18H12N2O4
4,4'-(2,6-吡嗪二基)二苯甲酸
4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶 1,3-di(4-pyridyl)propane 17252-51-6 C13H14N2
4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶
4,4'-(1,2-乙亚基)双吗啉 1,2-dimorpholylethane 1723-94-0 C10H20N2O2
4,4'-(1,2-乙亚基)双吗啉
4,4',6,6'-四甲基-2,2'-联吡啶 4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bipyridine 4444-27-3 C14H16N2
4,4',6,6'-四甲基-2,2'-联吡啶
4,4',4-三甲基-2,2':6',2-三联吡啶 4,4',4''-trimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 33354-75-5 C18H17N3
4,4',4-三甲基-2,2':6',2-三联吡啶
4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 4,4',4-tri-tert-butyl-2,2':6',2-terpyridine 115091-29-7 C27H35N3
4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶
4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑' 4,7-dibromo-2-(2-ethylhexyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 1268279-63-5 C14H19Br2N3
4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑'
4(5)-腈甲基咪唑 4-cyanomethylimidazole 18502-05-1 C5H5N3
4(5)-腈甲基咪唑
4(3H)-嘧啶酮 pyrimidine-4(3H)-one 4562-27-0 C4H4N2O
4(3H)-嘧啶酮
4(1H)-嘧啶酮,6-羟基-2,5-二甲基- 4,6-Dihydroxy-2,5-dimethylpyrimidin 1194-74-7 C6H8N2O2
4(1H)-嘧啶酮,6-羟基-2,5-二甲基-
4'-苯基-2,2':6',2''-三联吡啶 4'-phenyl-2,2':6',2-terpyridine 58345-97-4 C21H15N3
4'-苯基-2,2':6',2''-三联吡啶
4'-甲基-2,2':6',2''-三联吡啶 4'-methyl-2,2':6',2''-terpyridine 72036-41-0 C16H13N3
4'-甲基-2,2':6',2''-三联吡啶
4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯 methyl 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylate 142593-05-3 C13H12N2O2
4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯
4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid 103946-54-9 C12H10N2O2
4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲酸
4'-溴-α,α,α''-三吡啶 4'-bromo-2,2':6',2''-terpyridine 149817-62-9 C15H10BrN3
4'-溴-α,α,α''-三吡啶
4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 4'-Chloro-2,2':6',2''-terpyridine 128143-89-5 C15H10ClN3
4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶
4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷 1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 173379-73-2 C9H10FN5O5
4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷
4'-(咪唑-1-基)苯腈 4-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile 25372-03-6 C10H7N3
4'-(咪唑-1-基)苯腈
4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 4'-(4-hydroxyphenyl)-2,2';6',2''-terpyridine 89972-79-2 C21H15N3O
4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶
4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三吡啶 2,6-bis(2'-pyridyl)-4-(p-methoxyphenyl)pyridine 13104-56-8 C22H17N3O
4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三吡啶
4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶 4'-(4-bromo-phenyl)-[2,2';6',2'']terpyridine 89972-76-9 C21H14BrN3
4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶
4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶 4'-(4-aminophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 178265-65-1 C21H16N4
4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶
4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶 4'-(4''-pyridyl)-2,2':6',2''-terpyridine 112881-51-3 C20H14N4
4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶
4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 4',5'-methylenedioxy-2'-nitroacetophenone 56136-84-6 C9H7NO5
4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮
4 -氨基四氢吡喃- 4 -羧酸 4-aminotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 39124-20-4 C6H11NO3
4 -氨基四氢吡喃- 4 -羧酸
4 -(4,5-二苯-2-咪唑基)苯酚 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯酚 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 1752-94-9 C21H16N2O
4 -(4,5-二苯-2-咪唑基)苯酚 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯酚
4 -(2甲基4噻唑基)苯酚 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylthiazole 30686-73-8 C10H9NOS
4 -(2甲基4噻唑基)苯酚
4 - (吡啶-2基)嘧啶-2-胺 4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 66521-65-1 C9H8N4
4 - (吡啶-2基)嘧啶-2-胺
3,6-二乙酰基-N-乙基咔唑 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole 1483-97-2 C18H17NO2
3,6-二乙酰基-N-乙基咔唑
3,5-二氯吡啶-2-甲醇 3,5-dichloro-2-(hydroxymethyl)pyridine 275383-87-4 C6H5Cl2NO
3,5-二氯吡啶-2-甲醇
3S,5S-二甲基吗啉 (3S,5S)-3,5-dimethylmorpholine 154634-96-5 C6H13NO
3S,5S-二甲基吗啉
3H-螺[异苯并呋喃-1,4’-哌啶]盐酸盐 3H‐spiro[isobenzofuran‐1,4'‐piperidine] hydrochloride 37663-44-8 C12H15NO*ClH
3H-螺[异苯并呋喃-1,4’-哌啶]盐酸盐
353'5'-四甲基-1H1'H-[44']联吡唑 3,3',5,5'-tetramethyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazole 4054-67-5 C10H14N4
353'5'-四甲基-1H1'H-[44']联吡唑
3.5-二(4-吡啶基)苯甲醛 3,5-di(pyridin-4-yl)benzoic acid 876905-58-7 C17H12N2O2
3.5-二(4-吡啶基)苯甲醛
3-(氟甲基)哌啶盐酸盐 3-(fluoromethyl)piperidine hydrochloride 1241725-60-9 C6H12FN*ClH
3-(氟甲基)哌啶盐酸盐