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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-甲氧基-5-硝基嘧啶-4-胺 4-amino-6-methoxy-5-notropyrimidine 73318-75-9 C5H6N4O3
6-甲氧基-5-硝基嘧啶-4-胺
6-甲氧基-3-(三氯甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 3-trichloromethyl-6-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone 82735-28-2 C10H7Cl3O3
6-甲氧基-3-(三氯甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮
6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 58960-11-5 C9H11NO2
6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑 6-methoxy-2-methyl-benzoxazole 23999-64-6 C9H9NO2
6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑
6-甲氧基-2-甲基苯并呋喃 6-methoxy-2-methylbenzo<b>furan 29040-48-0 C10H10O2
6-甲氧基-2-甲基苯并呋喃
6-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚 2-methyl-6-methoxy-1H-indole 1968-13-4 C10H11NO
6-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚
6-甲氧基-2-乙酰萘 6-methoxy-2-acetylnaphthalene 3900-45-6 C13H12O2
6-甲氧基-2-乙酰萘
6-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1{H}-吡啶并[4,3-{b}]吲哚 6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 1095263-93-6 C12H14N2O
6-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1{H}-吡啶并[4,3-{b}]吲哚
6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯 6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene 20213-26-7 C16H18O2
6-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯
6-甲氧基-1H-吲唑 6-methoxy-1H-indazole 3522-07-4 C8H8N2O
6-甲氧基-1H-吲唑
6-甲基苯并恶唑 6-methyl-1,3-benzoxazole 10531-80-3 C8H7NO
6-甲基苯并恶唑
6-甲基哌啶-2-酮 δ-caprolactam 4775-98-8 C6H11NO
6-甲基哌啶-2-酮
6-甲基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲酸 6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid 77628-51-4 C7H6N2O2S
6-甲基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲酸
6-甲基咪唑并(2,1-b)噻唑 6-methylimidazo<2,1-b>thiazole 3835-41-4 C6H6N2S
6-甲基咪唑并(2,1-b)噻唑
6-甲基吲哚 6-methylindole 3420-02-8 C9H9N
6-甲基吲哚
6-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲醛 6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 1263059-02-4 C8H7N3O
6-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲醛
6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 parasorbic acid 108-54-3 C6H8O2
6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
6-甲基-3-吲哚甲酸 6-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 209920-43-4 C10H9NO2
6-甲基-3-吲哚甲酸
6-甲基-2(3H)苯并噻唑酮 6-methyl-3<i>H</i>-benzothiazol-2-one 53827-53-5 C8H7NOS
6-甲基-2(3H)苯并噻唑酮
6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸 5-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid 99459-47-9 C9H8N2O2
6-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯 2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 893567-09-4 C14H20BNO2
6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯
6-环丙基-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸 6-cyclopropyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid 851288-57-8 C13H15N3O2
6-环丙基-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸
6-溴靛红 6-bromoisatin 6326-79-0 C8H4BrNO2
6-溴靛红
6-溴苯并[d]异恶唑-3-胺 6-bromobenzo[d]isoxazol-3-amine 177995-39-0 C7H5BrN2O
6-溴苯并[d]异恶唑-3-胺
6-溴喹啉-4-羧酸乙酯 ethyl 6-bromoquinoline-4-carboxylate 220844-77-9 C12H10BrNO2
6-溴喹啉-4-羧酸乙酯
6-溴喹唑啉 6-bromoquinazoline 89892-21-7 C8H5BrN2
6-溴喹唑啉
6-溴咪唑并[2,1-b]噻唑 6-Bromimidazo<2,1-b>-thiazol 75001-30-8 C5H3BrN2S
6-溴咪唑并[2,1-b]噻唑
6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪 6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazine 1159977-65-7 C6H4BrN3
6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪
6-溴咪唑并[1,2-A]嘧啶-2-羧酸 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid 907945-69-1 C7H4BrN3O2
6-溴咪唑并[1,2-A]嘧啶-2-羧酸
6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate 944896-67-7 C9H8BrN3O2
6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯
6-溴咪唑[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 749849-14-7 C8H5BrN2O2
6-溴咪唑[1,2-A]吡啶-2-羧酸
6-溴吲唑-3-羧酸 6-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid 660823-36-9 C8H5BrN2O2
6-溴吲唑-3-羧酸
6-溴吲唑 6-bromo-1H-indazole 79762-54-2 C7H5BrN2
6-溴吲唑
6-溴吲哚-3-甲醛 6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 17826-04-9 C9H6BrNO
6-溴吲哚-3-甲醛
6-溴吲哚 6-bromo-1H-indole 52415-29-9 C8H6BrN
6-溴吲哚
6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-羧酸 6-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-carboxylic acid 1159831-86-3 C7H4BrN3O2
6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-羧酸
6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯 methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pyridinecarboxylate 170235-19-5 C7H6BrNO3
6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯
6-溴-5-甲氧基-1H-吲唑 6-bromo-5-methoxy-1H-indazole 1206800-17-0 C8H7BrN2O
6-溴-5-甲氧基-1H-吲唑
6-溴-5-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 6-bromo-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 28279-41-6 C7H6BrN3
6-溴-5-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
6-溴-5-氯-1H-吲唑 6-bromo-5-chloro-1H-indazole 1305208-02-9 C7H4BrClN2
6-溴-5-氯-1H-吲唑
6-溴-5-氟烟酸甲酯 methyl 6-bromo-5-fluoronicotinate 1214336-88-5 C7H5BrFNO2
6-溴-5-氟烟酸甲酯
6-溴-5-氟-1氢-吲唑 6-bromo-5-fluoro-1H-indazole 1286734-85-7 C7H4BrFN2
6-溴-5-氟-1氢-吲唑
6-溴-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑 6-bromo-4-methylbenzimidazole 255064-10-9 C8H7BrN2
6-溴-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑
6-溴-4-氯烟酸 6-bromo-4-chloropyridine-3-carboxylic acid 1060808-92-5 C6H3BrClNO2
6-溴-4-氯烟酸
6-溴-4-氟-1H-吲唑 6-bromo-4-fluoro-1H-indazole 885520-23-0 C7H4BrFN2
6-溴-4-氟-1H-吲唑
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶 6-bromo-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 474706-74-6 C7H4BrIN2
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶
6-溴-3-硝基吡唑并[1,5-a]嘧啶 6-Bromo-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 300361-77-7 C6H3BrN4O2
6-溴-3-硝基吡唑并[1,5-a]嘧啶
6-溴-3-甲基苯并[d]异噁唑 6-bromo-3-methylbenzo[d]isoxazole 66033-69-0 C8H6BrNO
6-溴-3-甲基苯并[d]异噁唑
6-溴-3-甲基吲唑 6-bromo-3-methyl-1H-indazole 7746-27-2 C8H7BrN2
6-溴-3-甲基吲唑
6-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 6-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1259512-11-2 C9H11BrN2
6-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶