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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇 (R)-4,4'-dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol 681481-94-7 C17H14Br2O2
(R)-3-苄基吗啉 (R)-3-benzylmorpholine 481038-59-9 C11H15NO
(R)-3-羧基吡咯烷 (3S)-pyrrolidine-3-carboxylic acid 72580-53-1 C5H9NO2
(R)-3-羟基吡咯烷酮 (3R)-3-hydroxypyrrolidin-2-one 77510-50-0 C4H7NO2
(R)-3-羟基吡咯烷-1-甲酸芴甲酯 (R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 215178-39-5 C19H19NO3
(R)-3-甲基吗啉盐酸盐 (R)-3-methylmorpholine hydrochloride 953780-78-4 C5H11NO*ClH
(R)-3-甲基吗啉 (3R)-3-methylmorpholine 74572-04-6 C5H11NO
(R)-3-甲基-3-吡咯烷甲酸 (R)-3-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 1410783-77-5 C6H11NO2
(R)-3-氨基哌啶 (R)-piperidin-3-ylamine 127294-73-9 C5H12N2
(R)-3-氨基-吡咯烷-2-酮 (R)-3-aminopyrrolidin-2-one 121010-86-4 C4H8N2O
(R)-3-氨基-2-吡咯烷酮盐酸盐 (R)-3-aminopyrrolidin-2-one hydrochloride 223407-19-0 C4H8N2O*ClH
(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 (3R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine 116650-33-0 C12H14N2
(R)-3-异丙基吗啉盐酸盐 (R)-3-isopropylmorpholine hydrochloride 1227917-52-3 C7H15NO*ClH
(R)-3-异丙基吗啉 (R)-3-isopropylmorpholine 74572-01-3 C7H15NO
(R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 (R)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone 121929-87-1 C8H13NOS2
(R)-3-乙基吗啉 (R)-3-ethylmorpholine 74572-05-7 C6H13NO
(R)-3-n-cbz-氨基琥珀酰胺 benzyl N-[(3R)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]carbamate 179747-84-3 C12H12N2O4
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-1H-吲哚 (R)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole 143322-55-8 C14H18N2
(R)-3-N-CBZ-氨基哌啶 benzyl N-[(3R)-3-piperidyl]carbamate 478646-32-1 C13H18N2O2
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶 (+)-nornicotine 7076-23-5 C9H12N2
(R)-3-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-环戊基丙腈 (R)-3-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanenitrile 1146629-83-5 C11H14BrN3
(R)-3-(3-甲基丁酰)-4-苄基-2-恶唑烷酮 (R)-4-benzyl-3-(3-methylbutyryl)oxazolidin-2-one 145589-03-3 C15H19NO3
(R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑 (R)-2-chloro-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole 681490-93-7 C7H8ClN3O3
(R)-2-二苯甲基吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride 23627-61-4 C17H19N*ClH
(R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 tert-butyl (R)-2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate 1174913-80-4 C10H20N2O3
(R)-2-(叔丁氧羰基氨基甲基)吡咯烷 tert-butyl (R)-(pyrrolidin-2-ylmethyl)carbamate 719999-54-9 C10H20N2O2
(R)-2-(N-甲氧基-N-甲基甲酰)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl (R)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 288086-98-6 C12H22N2O4
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐 (R)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1218935-60-4 C10H11F2N*ClH
(R)-2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷 (R)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine 1218935-59-1 C10H11F2N
(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 (R)-1-benzyl-3-aminopyrrolidine 114715-39-8 C11H16N2
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 (R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 250249-85-5 C12H23NO3
(R)-1-N-BOC-3-甲氨基哌啶 tert-butyl (R)-3-(methylamino)piperidine-1-carboxylate 203941-94-0 C11H22N2O2
(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 72925-16-7 C10H17NO4
(R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 140695-85-8 C11H21NO3
(R)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷 tert-butyl (R)-3-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate 138108-72-2 C10H19NO3
(R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (R)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 199174-29-3 C10H20N2O2
(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷 (R)-3-aminopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 147081-49-0 C9H18N2O2
(R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷 (R)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 157007-54-0 C10H19NO2
(R)-1-Boc-2-哌啶乙酸 (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl) acetic acid 351410-32-7 C12H21NO4
(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪 (R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 278788-66-2 C10H20N2O3
(R)-1-BOC-3-哌啶甲醛 tert-butyl (R)-3-formylpiperidine-1-carboxylate 194726-46-0 C11H19NO3
(R)-1-BOC-3-(3-羧基-苯氧基)吡咯烷 3-[[(3R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl]oxy]benzoic acid 222987-19-1 C16H21NO5
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷-甲磺酸酯 tert-butyl (3R)-3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate 127423-61-4 C10H19NO5S
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸 Boc-α-(2-propynyl)-L-proline 959578-39-3 C13H19NO4
(R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 101979-45-7 C8H13NOS2
(R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐 (-)-pelletierine hydrochloride 6152-82-5 C8H15NO*ClH
(R)-1-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)哌啶 (R)-1-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)piperidine 155726-05-9 C11H22N2
(R)-1,4-苯并二噁烷-2-甲酸 (R)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylic acid 70918-53-5 C9H8O4
(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基甲磺酸盐 <(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate 128811-47-2 C6H11NO4S
(R)-(5-氧代-吡咯-3-基)-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate 1346773-63-4 C9H16N2O3