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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7(6H)-酮 5,6-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-7-one 112513-82-3 C6H6N2O
5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7(6H)-酮
5H-吡咯[3,2-D]嘧啶 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 272-50-4 C6H5N3
5H-吡咯[3,2-D]嘧啶
5.6-苯并喹啉 benzo[f]quinoline 85-02-9 C13H9N
5.6-苯并喹啉
5-(4-甲氧基苯基)-2-氯嘧啶 2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 27794-03-2 C11H9ClN2O
5-(4-甲氧基苯基)-2-氯嘧啶
5-间甲苯嘧啶-2-胺 5-(m-Tolyl)pyrimidin-2-amine 914349-42-1 C11H11N3
5-间甲苯嘧啶-2-胺
5-重氮尿嘧啶 5-DIAZOURACIL 2435-76-9 C4H2N4O2
5-重氮尿嘧啶
5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯 5-formyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 67808-64-4 C7H6O3S
5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯
5-醛基-2-甲基噻唑 2-methylthiazole-5-carbaldehyde 1003-60-7 C5H5NOS
5-醛基-2-甲基噻唑
5-醛基-2-噻吩硼酸 (5-formylthiophen-2-yl)boronic acid 4347-33-5 C5H5BO3S
5-醛基-2-噻吩硼酸
5-醛基-2-噻吩甲酸 5-formyl-2-thiophencarboxylic acid 4565-31-5 C6H4O3S
5-醛基-2-噻吩甲酸
5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 ethyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate 85230-37-1 C6H8N2O3
5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
5-苯甲酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-benzoyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one 21472-33-3 C14H10N2O2
5-苯甲酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
5-苯氧基异苯并呋喃-1-(3H)-酮 5-phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one 57830-14-5 C14H10O3
5-苯氧基异苯并呋喃-1-(3H)-酮
5-苯并噻唑-2-基-2-氯苯胺 5-benzothiazol-2-yl-2-chloro-phenylamine 292644-34-9 C13H9ClN2S
5-苯并噻唑-2-基-2-氯苯胺
5-苯并噁唑羧醛 benzo[d]oxazole-5-carbaldehyde 638192-65-1 C8H5NO2
5-苯并噁唑羧醛
5-苯基联吡咯甲烷 5-phenyldipyrromethane 107798-98-1 C15H14N2
5-苯基联吡咯甲烷
5-苯基噻唑-2-羧酸 5-phenylthiazole-2-carboxylic acid 937369-77-2 C10H7NO2S
5-苯基噻唑-2-羧酸
5-苯基噻吩-2-羧酸 5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid 19163-24-7 C11H8O2S
5-苯基噻吩-2-羧酸
5-苯基噁唑-4-甲酸 5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 99924-18-2 C10H7NO3
5-苯基噁唑-4-甲酸
5-苯基嘧啶 5-phenylpyrimidine 34771-45-4 C10H8N2
5-苯基嘧啶
5-苯基呋喃-3(2H)-酮 5-phenyl-3(2H)-furanone 5198-63-0 C10H8O2
5-苯基呋喃-3(2H)-酮
5-苯基吡啶甲酸 5-phenylpicolinic acid 75754-04-0 C12H9NO2
5-苯基吡啶甲酸
5-苯基吡啶-2-甲腈 2-cyano-5-phenylpyridine 39065-45-7 C12H8N2
5-苯基吡啶-2-甲腈
5-苯基-6-氮杂尿嘧啶 5-phenyl-6-azauracil 23891-08-9 C9H7N3O2
5-苯基-6-氮杂尿嘧啶
5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 9-phenyl-9-phosphafluorene 1088-00-2 C18H13P
5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚
5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-A]咔唑 5-phenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 1247053-55-9 C24H16N2
5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-A]咔唑
5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑 5-phenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 1316311-27-9 C24H16N2
5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑
5-苯基-4,6-嘧啶二醇 5-phenylpyrimidine-4,6-diol 18337-64-9 C10H8N2O2
5-苯基-4,6-嘧啶二醇
5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮 5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 35978-39-3 C12H8N2OS
5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮
5-苯基-3-异恶唑羧酸 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid 14441-90-8 C10H7NO3
5-苯基-3-异恶唑羧酸
5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 2-amino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 1612-76-6 C8H7N3O
5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑
5-苯基-2-噻唑羧酸乙酯 ethyl 5-phenyl-1,3-thiazole-2-carboxylate 58333-72-5 C12H11NO2S
5-苯基-2-噻唑羧酸乙酯
5-苯基-2-嘧啶胺 5-phenyl-pyrimidin-2-ylamine 31408-23-8 C10H9N3
5-苯基-2-嘧啶胺
5-苯基-2-嘧啶羧酸 5-Phenylpyrimidine-2-carboxylic acid 85386-20-5 C11H8N2O2
5-苯基-2-嘧啶羧酸
5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮 5-phenyluracil 15761-83-8 C10H8N2O2
5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮
5-苯基-1H-咪唑-2-胺 2-amino-4-phenylimidazole 6775-40-2 C9H9N3
5-苯基-1H-咪唑-2-胺
5-苄氧基吲哚-3-乙腈 5-benzyloxyindole-3-acetonitrile 2436-15-9 C17H14N2O
5-苄氧基吲哚-3-乙腈
5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 37033-95-7 C18H17NO3
5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯
5-苄氧基-6-甲氧基吲哚-3-乙酸 2-(5-(benzyloxy)-6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid 1048350-30-6 C18H17NO4
5-苄氧基-6-甲氧基吲哚-3-乙酸
5-苄氧基-2-巯基苯并咪唑 5-(benzyloxy)-2-mercaptobenzimidazole 465546-82-1 C14H12N2OS
5-苄氧基-2-巯基苯并咪唑
5-苄氧基-2-{[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫代}-1-苯并咪唑 5-Benzyloxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)methyl]thio}-1-benzimidazole 1076198-98-5 C23H23N3O2S
5-苄氧基-2-{[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫代}-1-苯并咪唑
5-苄氧基-2,4-二氯嘧啶 5-(benzyloxy)-2,4-dichloropyrimidine 91183-17-4 C11H8Cl2N2O
5-苄氧基-2,4-二氯嘧啶
5-苄基海因 5-benzyl-hydantoin 3530-82-3 C10H10N2O2
5-苄基海因
5-苄基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-甲酸乙酯 ethyl 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate 1201784-83-9 C17H20N2O2
5-苄基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-甲酸乙酯
5-苄基-3-吡啶醇 5-benzylpyridin-3-ol 52196-90-4 C12H11NO
5-苄基-3-吡啶醇
5-苄基-2,4-二氨基嘧啶 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine 7319-45-1 C11H12N4
5-苄基-2,4-二氨基嘧啶
5-苄基-2,4,6-三氯-嘧啶 5-benzyl-2,4,6-trichloro-pyrimidine 14273-79-1 C11H7Cl3N2
5-苄基-2,4,6-三氯-嘧啶
5-腈基-2-甲硫基嘧啶 2-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carbonitrile 38275-43-3 C6H5N3S
5-腈基-2-甲硫基嘧啶
5-肼基-2-甲氧基吡啶盐酸盐 5-hydrazinyl-2-methoxypyridine hydrochloride 179543-88-5 C6H9N3O*ClH
5-肼基-2-甲氧基吡啶盐酸盐
5-肼基-2-甲基吡啶盐酸盐 (6-methyl-3-pyridyl)hydrazine hydrochloride 896133-77-0 C6H9N3*ClH
5-肼基-2-甲基吡啶盐酸盐