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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 3-bromo-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1053655-76-7 C8H7BrN2O
3-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
3-溴-5-甲基异噁唑 3-amino-5-methylisoxazole 25741-97-3 C4H4BrNO
3-溴-5-甲基异噁唑
3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate 1257535-60-6 C7H7BrO2S
3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
3-溴-5-甲基哒嗪 5-Methyl-3-brom-pyridazin 1257854-82-2 C5H5BrN2
3-溴-5-甲基哒嗪
3-溴-5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromo-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 5857-47-6 C8H7BrN2
3-溴-5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-5-甲基吲唑 3-bromo-5-methyl-1(2)<i>H</i>-indazole 40598-72-9 C8H7BrN2
3-溴-5-甲基吲唑
3-溴-5-甲基吡啶甲酸甲酯 methyl 3-bromo-5-methylpicolinate 1228880-68-9 C8H8BrNO2
3-溴-5-甲基吡啶甲酸甲酯
3-溴-5-甲基吡啶甲酸 3-bromo-5-methyl-pyridine-2-carboxylic acid 1211515-68-2 C7H6BrNO2
3-溴-5-甲基吡啶甲酸
3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛 3-bromo-5-methylisonicotinaldehyde 203569-15-7 C7H6BrNO
3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛
3-溴-5-甲基吡啶-4-甲胺 3-bromo-5-methylpyridine-4-amine 97944-43-9 C6H7BrN2
3-溴-5-甲基吡啶-4-甲胺
3-溴-5-甲基吡啶 5-bromo-3-picoline 3430-16-8 C6H6BrN
3-溴-5-甲基吡啶
3-溴-5-甲基-2-氰基吡啶 3-bromo-5-methylpicolinonitrile 474824-78-7 C7H5BrN2
3-溴-5-甲基-2-氰基吡啶
3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛 3-bromo-5-methyl-2-thiophenecarboxaldehyde 36155-82-5 C6H5BrOS
3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛
3-溴-5-甲基-1H-吡唑 3-bromo-5-methyl-1H-pyrazole 57097-81-1 C4H5BrN2
3-溴-5-甲基-1H-吡唑
3-溴-5-氯甲基吡啶盐酸盐 3-bromo-5-(chloromethyl)pyridine hydrochloride 39741-46-3 C6H5BrClN*ClH
3-溴-5-氯甲基吡啶盐酸盐
3-溴-5-氯吡啶 3-bromo-5-chloropyridine 73583-39-8 C5H3BrClN
3-溴-5-氯吡啶
3-溴-5-氯吡唑[1,5-A]并嘧啶 3-bromo-5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 960613-96-1 C6H3BrClN3
3-溴-5-氯吡唑[1,5-A]并嘧啶
3-溴-5-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶 3-Bromo-5-chloroimidazo[1,2-A]pyridine 1260656-94-7 C7H4BrClN2
3-溴-5-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶
3-溴-5-氯-6-氮杂吲哚 3-bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 1167056-96-3 C7H4BrClN2
3-溴-5-氯-6-氮杂吲哚
3-溴-5-氯-2-羟基吡啶 3-bromo-5-chloropyridin-2-ol 137628-16-1 C5H3BrClNO
3-溴-5-氯-2-羟基吡啶
3-溴-5-氯-2-氟吡啶 3-bromo-5-chloro-2-fluoropyridine 884494-87-5 C5H2BrClFN
3-溴-5-氯-2-氟吡啶
3-溴-5-氯-2-吡啶羧酸 3-bromo-5-chloropicolinic acid 1189513-50-5 C6H3BrClNO2
3-溴-5-氯-2-吡啶羧酸
3-溴-5-氯-2-吡啶甲腈 3-bromo-5-chloropicolinonitrile 760207-83-8 C6H2BrClN2
3-溴-5-氯-2-吡啶甲腈
3-溴-5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 3-bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 866546-09-0 C7H4BrClN2
3-溴-5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
3-溴-5-氯-1,2,4-噻重氮 3-bromo-5-chloro-[1,2,4]thiadiazole 37159-60-7 C2BrClN2S
3-溴-5-氯-1,2,4-噻重氮
3-溴-5-氮杂吲哚 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 23612-36-4 C7H5BrN2
3-溴-5-氮杂吲哚
3-溴-5-氨基吲唑 3-bromo-1H-indazol-5-amine 478837-59-1 C7H6BrN3
3-溴-5-氨基吲唑
3-溴-5-氟吡啶-4-胺 3-bromo-5-fluoropyridin-4-amine 1214326-89-2 C5H4BrFN2
3-溴-5-氟吡啶-4-胺
3-溴-5-氟吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-bromo-5-fluoropicolinate 1214337-00-4 C7H5BrFNO2
3-溴-5-氟吡啶-2-羧酸甲酯
3-溴-5-氟-2-羟基吡啶 3-bromo-5-fluoropyridin-2-ol 884494-94-4 C5H3BrFNO
3-溴-5-氟-2-羟基吡啶
3-溴-5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 3-bromo-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1190309-71-7 C7H4BrFN2
3-溴-5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
3-溴-5-乙酰基吡啶 3-acetyl-5-bromopyridine 38940-62-4 C7H6BrNO
3-溴-5-乙酰基吡啶
3-溴-5-乙氧基吡啶 5-bromo-3-ethoxypyridine 17117-17-8 C7H8BrNO
3-溴-5-乙氧基吡啶
3-溴-5-乙基吡啶 3-bromo-5-ethylpyridine 142337-95-9 C7H8BrN
3-溴-5-乙基吡啶
3-溴-5-三氟甲氧基吡啶 3-bromo-5-(trifluoromethoxy)pyridine 1060815-01-1 C6H3BrF3NO
3-溴-5-三氟甲氧基吡啶
3-溴-5-(甲硫基)砒啶 3-bromo-5-methylthiopyridine 142137-18-6 C6H6BrNS
3-溴-5-(甲硫基)砒啶
3-溴-5-(甲基磺酰)砒啶 3-bromo-5-(methylsulfonyl)pyridine 445491-71-4 C6H6BrNO2S
3-溴-5-(甲基磺酰)砒啶
3-溴-5-(溴甲基)吡啶 3-bromo-5-(bromomethyl)pyridine 145743-85-7 C6H5Br2N
3-溴-5-(溴甲基)吡啶
3-溴-5-(溴甲基)-1,2-恶唑 3-bromo-5-(bromomethyl)isoxazole 88982-28-9 C4H3Br2NO
3-溴-5-(溴甲基)-1,2-恶唑
3-溴-5-(氯甲基)吡啶 3-bromo-5-(chloromethyl)pyridine 120277-69-2 C6H5BrClN
3-溴-5-(氯甲基)吡啶
3-溴-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈 3-Bromo-5-(trifluoromethyl)picolinonitrile 760207-85-0 C7H2BrF3N2
3-溴-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈
3-溴-5-(三氟甲基)吡啶 3-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine 436799-33-6 C6H3BrF3N
3-溴-5-(三氟甲基)吡啶
3-溴-5-(4-氟苯基)吡啶 3-bromo-5-(4-fluorophenyl)pyridine 675590-04-2 C11H7BrFN
3-溴-5-(4-氟苯基)吡啶
3-溴-5-(3-甲氧基苯基)吡啶 3-bromo-5-(3-methoxyphenyl)pyridine 675590-10-0 C12H10BrNO
3-溴-5-(3-甲氧基苯基)吡啶
3-溴-5-(3-氯苯基)-吡啶 3-Bromo-5-(3-chlorophenyl)pyridine 675590-26-8 C11H7BrClN
3-溴-5-(3-氯苯基)-吡啶
3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶 3-bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 71719-06-7 C9H11BrN2
3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶
3-溴-5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 3-bromo-5,7-dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 114040-06-1 C6H2BrCl2N3
3-溴-5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶
3-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-bromo-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 1188264-74-5 C11H16BrN3O2
3-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯
3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 82132-68-1 C9H10BrN
3-溴-5,6,7,8-四氢喹啉
3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪盐酸盐 3-Bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine dihydrochloride 1057338-30-3 C6H10BrCl2N3
3-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪盐酸盐