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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-羟基甲基-2-甲基-1H-咪唑 2-methyl-4-hydroxymethylimidazole 45533-87-7 C5H8N2O
4-羟基甲基-2-甲基-1H-咪唑
4-羟基环己酮乙二醇缩醛 4,4-ethylenedioxycyclohexan-1-ol 22428-87-1 C8H14O3
4-羟基环己酮乙二醇缩醛
4-羟基喹啉-3-甲腈 1,4-Dihydro-4-oxo-quinoline-3-carbonitrile 2305-70-6 C10H6N2O
4-羟基喹啉-3-甲腈
4-羟基哌啶盐酸盐 piperidin-4-ol hydrochloride 5382-17-2 C5H11NO*ClH
4-羟基哌啶盐酸盐
4-羟基咔唑 N-Hydroxycarbazol 54989-33-2 C12H9NO
4-羟基咔唑
4-羟基吲唑 1H-indazol-4-ol 81382-45-8 C7H6N2O
4-羟基吲唑
4-羟基-6-甲基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one 344361-90-6 C9H12N2O3S
4-羟基-6-甲基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯
4-羟基-3-甲基-1H-吲唑 3-methyl-1H-indazol-4-ol 149071-05-6 C8H8N2O
4-羟基-3-甲基-1H-吲唑
4-羟基-3-(2-苯并噻唑基)-甲苯 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylphenol 21703-55-9 C14H11NOS
4-羟基-3-(2-苯并噻唑基)-甲苯
4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮 4-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-2-one 5594-97-8 C13H8O3
4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮
4-羟基-2(5H)-呋喃酮 4-hydroxy-2(5H)-furanone 541-57-1 C4H4O3
4-羟基-2(5H)-呋喃酮
4-羟基-1,5-萘啶 4-hydroxy-1,5-naphthyridine 5423-54-1 C8H6N2O
4-羟基-1,5-萘啶
4-羟乙基咪唑 2-(1H-imidazol-4-yl)ethanol 872-82-2 C5H8N2O
4-羟乙基咪唑
4-碘苯并[B]噻吩-2-甲酸 4-Iodo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 176549-83-0 C9H5IO2S
4-碘苯并[B]噻吩-2-甲酸
4-碘-3-(1h)吲唑羧酸 4-Iodo-1H-indazole-3-carboxylic acid 885518-74-1 C8H5IN2O2
4-碘-3-(1h)吲唑羧酸
4-碘-1H-苯并咪唑 4-iodo-1(3)<i>H</i>-benzimidazole 51288-04-1 C7H5IN2
4-碘-1H-苯并咪唑
4-碘-1H-吲唑 4-iodo-1H-indazole 885522-11-2 C7H5IN2
4-碘-1H-吲唑
4-碘-1-甲基咪唑 4-iodo-1-methyl-1H-imidazole 71759-87-0 C4H5IN2
4-碘-1-甲基咪唑
4-碘-1,3-二甲基吡唑 4-iodo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole 6647-97-8 C5H7IN2
4-碘-1,3-二甲基吡唑
4-硫氧代-2-咪唑啉酮 4-thiohydantoin 16310-60-4 C3H4N2OS
4-硫氧代-2-咪唑啉酮
4-硝基苯并[b]噻吩 4-nitrobenzene[b]thiophene 10133-34-3 C8H5NO2S
4-硝基苯并[b]噻吩
4-硝基吲唑 nitro-4 indazole 2942-40-7 C7H5N3O2
4-硝基吲唑
4-硝基吡唑 4-nitro-1H-pyrazole 2075-46-9 C3H3N3O2
4-硝基吡唑
4-硝基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑;4-硝基-5-三氟甲基吡唑 4-nitro-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 1046462-99-0 C4H2F3N3O2
4-硝基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑;4-硝基-5-三氟甲基吡唑
4-硝基-3H-咪唑 1H-4(5)-nitroimidazole 3034-38-6 C3H3N3O2
4-硝基-3H-咪唑
4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 5-Nitro-1H-imidazole-4-carboxylic Acid 40507-59-3 C4H3N3O4
4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺 3,5-diamino-4-nitropyrazole 62063-02-9 C3H5N5O2
4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺
4-硝基-1,5-二甲基吡唑 1,5-Dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole 3920-42-1 C5H7N3O2
4-硝基-1,5-二甲基吡唑
4-癸基吡啶 4-decylpyridine 1815-99-2 C15H25N
4-癸基吡啶
4-甲酰基-N-CBZ 哌啶 N-(benzyloxycarbonyl)piperidine-4-carboxaldehyde 138163-08-3 C14H17NO3
4-甲酰基-N-CBZ 哌啶
4-甲酰基-1H-咪唑-1-羧酸 1,1-二甲基乙酯 tert-butyl 4-formyl-1H-imidazole-1-carboxylate 89525-40-6 C9H12N2O3
4-甲酰基-1H-咪唑-1-羧酸 1,1-二甲基乙酯
4-甲磺酰基哌啶 4-(methylsulfonyl)piperidine 290328-55-1 C6H13NO2S
4-甲磺酰基哌啶
4-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸 4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 476199-14-1 C10H8O3S
4-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸
4-甲氧基异吲哚啉-1-酮 4-methoxyisoindolin-1-one 366453-22-7 C9H9NO2
4-甲氧基异吲哚啉-1-酮
4-甲氧基噻吩-3-羧酸 4-methoxythiophene-3-carboxylic acid 71050-40-3 C6H6O3S
4-甲氧基噻吩-3-羧酸
4-甲氧基哌啶盐酸盐 4-methoxypiperidine hydrochloride 4045-25-4 C6H13NO*ClH
4-甲氧基哌啶盐酸盐
4-甲氧基哌啶 4-methoxypiperidine 4045-24-3 C6H13NO
4-甲氧基哌啶
4-甲氧基吲哚 4-methoxy-1H-indole 4837-90-5 C9H9NO
4-甲氧基吲哚
4-甲氧基-呋喃酮 4-methoxy-5H-furan-2-one 69556-70-3 C5H6O3
4-甲氧基-呋喃酮
4-甲氧基-4-甲基哌啶盐酸盐 4-methoxy-4-methylpiperidine hydrochloride 3970-73-8 C7H15NO*ClH
4-甲氧基-4-甲基哌啶盐酸盐
4-甲氧基-4-甲基哌啶 4-methoxy-4-methyl-piperidine 3970-72-7 C7H15NO
4-甲氧基-4-甲基哌啶
4-甲氧基-3-甲酰基吲唑 4-Methoxy-1H-indazole-3-carbaldehyde 898747-12-1 C9H8N2O2
4-甲氧基-3-甲酰基吲唑
4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one 69778-83-2 C5H7NO2
4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮
4-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine 1065103-97-0 C7H6F3NO
4-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶
4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛 4-methoxy-2,6-dimethylbenzylaldehyde 19447-00-8 C10H12O2
4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛
4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛 4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde 10476-41-2 C10H10N2O2
4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛
4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺 6-amino-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 100644-67-5 C6H7N5O
4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺
4-甲氧基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 4-Methoxy-2-benzimidazolinon 69053-51-6 C8H8N2O2
4-甲氧基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
4-甲基苯并噻唑(7ci,8ci,9ci) 4-methylbenzothiazole 3048-48-4 C8H7NS
4-甲基苯并噻唑(7ci,8ci,9ci)
4-甲基苯并呋喃 4-methyl-benzofuran 5670-23-5 C9H8O
4-甲基苯并呋喃