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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪 2-chloro-3-methoxyquinoxaline 32998-25-7 C9H7ClN2O
2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪
2-氯-3-甲氧基吡啶 2-chloro-3-methoxypyridine 52605-96-6 C6H6ClNO
2-氯-3-甲氧基吡啶
2-氯-3-甲氧基-5-硝基吡啶 2-chloro-3-methoxy-5-nitropyridine 75711-00-1 C6H5ClN2O3
2-氯-3-甲氧基-5-硝基吡啶
2-氯-3-甲基噻吩 2-chloro-3-methylthiophene 14345-97-2 C5H5ClS
2-氯-3-甲基噻吩
2-氯-3-甲基喹啉 2-chloro-3-methyl-quinoline 57876-69-4 C10H8ClN
2-氯-3-甲基喹啉
2-氯-3-甲基吡嗪 2-chloro-3-methylpyrazine 95-58-9 C5H5ClN2
2-氯-3-甲基吡嗪
2-氯-3-甲基吡啶-N-氮氧化物 2-chloro-3-methylpyridine N-oxide 91668-83-6 C6H6ClNO
2-氯-3-甲基吡啶-N-氮氧化物
2-氯-3-甲基吡啶 2 chloro-3-methylpyridine 18368-76-8 C6H6ClN
2-氯-3-甲基吡啶
2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶 2-chloro-3-methyl-5-nitropyridine 22280-56-4 C6H5ClN2O2
2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶
2-氯-3-甲基-5-溴吡啶 5-bromo-2-chloro-3-methylpyridine 29241-60-9 C6H5BrClN
2-氯-3-甲基-5-溴吡啶
2-氯-3-甲基-5-氟吡啶 2-chloro-5-fluoro-3-methylpyridine 38186-84-4 C6H5ClFN
2-氯-3-甲基-5-氟吡啶
2-氯-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物 2-chloro-3-methyl-4-nitropyridine N-oxide 60323-95-7 C6H5ClN2O3
2-氯-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物
2-氯-3-甲基-4-吡啶羧酸 2-chloro-3-methylisonicotinic acid 133928-73-1 C7H6ClNO2
2-氯-3-甲基-4-吡啶羧酸
2-氯-3-溴甲基噻吩 2-chloro-3-bromomethylthiophene 40032-81-3 C5H4BrClS
2-氯-3-溴甲基噻吩
2-氯-3-溴噻吩 3-bromo-2-chlorothiophene 40032-73-3 C4H2BrClS
2-氯-3-溴噻吩
2-氯-3-溴-6-甲氧基吡啶 3-bromo-2-chloro-6-methoxypyridine 777931-67-6 C6H5BrClNO
2-氯-3-溴-6-甲氧基吡啶
2-氯-3-溴-6-甲基吡啶 3-bromo-2-chloro-6-methylpyridine 185017-72-5 C6H5BrClN
2-氯-3-溴-6-甲基吡啶
2-氯-3-溴-5-羟基吡啶 5-bromo-6-chloropyridin-3-ol 130115-85-4 C5H3BrClNO
2-氯-3-溴-5-羟基吡啶
2-氯-3-溴-5-甲基吡啶 3-bromo-2-chloro-5-methyl-pyridine 17282-03-0 C6H5BrClN
2-氯-3-溴-5-甲基吡啶
2-氯-3-溴-5-氨基吡啶 5-bromo-6-chloropyridin-3-amine 130284-53-6 C5H4BrClN2
2-氯-3-溴-5-氨基吡啶
2-氯-3-溴-5-氟吡啶 3-bromo-2-chloro-5-fluoropyridine 884494-36-4 C5H2BrClFN
2-氯-3-溴-5-氟吡啶
2-氯-3-溴-4-碘吡啶 3-bromo-2-chloro-4-iodopyridine 884494-53-5 C5H2BrClIN
2-氯-3-溴-4-碘吡啶
2-氯-3-溴-4-氨基吡啶 3-bromo-2-chloropyridin-4-amine 215364-85-5 C5H4BrClN2
2-氯-3-溴-4-氨基吡啶
2-氯-3-氰基吡嗪 2-chloro-3-cyanopyrazine 55557-52-3 C5H2ClN3
2-氯-3-氰基吡嗪
2-氯-3-氰基吡啶-4-硼酸 (2-Chloro-3-cyanopyridin-4-yl)boronic acid 878194-88-8 C6H4BClN2O2
2-氯-3-氰基吡啶-4-硼酸
2-氯-3-氰基吡啶 2-chloro-3-pyridinecarbonitrile 6602-54-6 C6H3ClN2
2-氯-3-氰基吡啶
2-氯-3-氰基-6-甲氧基吡啶 2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 306977-91-3 C13H9ClN2O
2-氯-3-氰基-6-甲氧基吡啶
2-氯-3-氰基-6-甲基异烟酸乙酯 2-chloro-3-cyano-6-methylisonicotinic acid ethyl ester 40108-12-1 C10H9ClN2O2
2-氯-3-氰基-6-甲基异烟酸乙酯
2-氯-3-氰基-4-甲氧基吡啶 2-chloro-3-cyano-4-methoxypyridine 98645-43-3 C7H5ClN2O
2-氯-3-氰基-4-甲氧基吡啶
2-氯-3-氰基-4-甲基吡啶 2-chloro-4-methylnicotinonitrile 65169-38-2 C7H5ClN2
2-氯-3-氰基-4-甲基吡啶
2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 2-chloro-4,6-dimethylnicotinonitrile 14237-71-9 C8H7ClN2
2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶
2-氯-3-氯甲基喹啉 2-chloro-3-(chloromethyl)quinoline 90097-52-2 C10H7Cl2N
2-氯-3-氯甲基喹啉
2-氯-3-氯甲基吡啶 2-chloro-3-(chloromethyl)pyridine 89581-84-0 C6H5Cl2N
2-氯-3-氯甲基吡啶
2-氯-3-氨基异烟酸甲酯 methyl 3-amino-2-chloroisonicotinate 173435-41-1 C7H7ClN2O2
2-氯-3-氨基异烟酸甲酯
2-氯-3-氨基吡嗪 3-chloropyrazin-2-amine 6863-73-6 C4H4ClN3
2-氯-3-氨基吡嗪
2-氯-3-氨基-5-溴吡啶 3-amino-5-bromo-2-chloropyridine 588729-99-1 C5H4BrClN2
2-氯-3-氨基-5-溴吡啶
2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 3-Amino-2-chloro-4-methylpyridine 133627-45-9 C6H7ClN2
2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶
2-氯-3-氧代戊基乙酸酯 3-Chloro-4-oxopentyl Acetate 13051-49-5 C7H11ClO3
2-氯-3-氧代戊基乙酸酯
2-氯-3-氟异烟酸 2-chloro-3-fluoropyridine-4-carboxylic acid 628691-93-0 C6H3ClFNO2
2-氯-3-氟异烟酸
2-氯-3-氟吡啶-N-氧化物 2-Chlor-3-fluorpyridin-1-oxid 85386-94-3 C5H3ClFNO
2-氯-3-氟吡啶-N-氧化物
2-氯-3-氟吡啶-5-硼酸 (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 1072946-66-7 C5H4BClFNO2
2-氯-3-氟吡啶-5-硼酸
2-氯-3-氟吡啶-4-胺 2-chloro-3-fluoropyridin-4-amine 1227577-03-8 C5H4ClFN2
2-氯-3-氟吡啶-4-胺
2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸 (2-chloro-3-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 937595-71-6 C5H4BClFNO2
2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸
2-氯-3-氟吡啶 2-chloro-3-fluoropyridine 17282-04-1 C5H3ClFN
2-氯-3-氟吡啶
2-氯-3-氟-6-甲基吡啶 2-chloro-3-fluoro-6-methylpyridine 374633-32-6 C6H5ClFN
2-氯-3-氟-6-甲基吡啶
2-氯-3-氟-5-羟基吡啶 6-chloro-5-fluoropyridin-3-ol 870062-76-3 C5H3ClFNO
2-氯-3-氟-5-羟基吡啶
2-氯-3-氟-5-碘-4-甲基吡啶 2-Chloro-3-fluoro-5-iodo-4-methylpyridine 153035-01-9 C6H4ClFIN
2-氯-3-氟-5-碘-4-甲基吡啶
2-氯-3-氟-5-硝基吡啶 2-chloro-3-fluoro-5-nitropyridine 1079179-12-6 C5H2ClFN2O2
2-氯-3-氟-5-硝基吡啶
2-氯-3-氟-5-甲基吡啶 2-chloro-3-fluoro-5-methylpyridine 34552-15-3 C6H5ClFN
2-氯-3-氟-5-甲基吡啶
2-氯-3-氟-5-溴吡啶 5-bromo-2-chloro-3-fluoropyridine 831203-13-5 C5H2BrClFN
2-氯-3-氟-5-溴吡啶