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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-苯基-6-甲基喹啉 6-methyl-2-phenyl-quinoline 27356-46-3 C16H13N
2-苯基-6-甲基喹啉
2-苯基-6-溴喹啉 6-bromo-2-phenylquinoline 3894-25-5 C15H10BrN
2-苯基-6-溴喹啉
2-苯基-6-氯喹啉 6-chloro-2-phenylquinoline 60301-56-6 C15H10ClN
2-苯基-6-氯喹啉
2-苯基-6-喹啉胺 2-phenylquinolin-6-amine 863770-87-0 C15H12N2
2-苯基-6-喹啉胺
2-苯基-5-硝基苯并咪唑 2-phenyl-5-nitrobenzimidazole 1571-85-3 C13H9N3O2
2-苯基-5-硝基苯并咪唑
2-苯基-5-嘧啶甲酰胺 5-carbamoyl-2-phenylpyrimidine 122773-96-0 C11H9N3O
2-苯基-5-嘧啶甲酰胺
2-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 16054-93-6 C14H10N2O
2-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮 4-thioflavone 5465-04-3 C15H10OS
2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮
2-苯基-4-羟甲基噻唑 (2-phenylthiazol-4-yl)methanol 23780-13-4 C10H9NOS
2-苯基-4-羟甲基噻唑
2-苯基-4-氮杂吲哚 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 25797-03-9 C13H10N2
2-苯基-4-氮杂吲哚
2-苯基-4-氨基嘧啶 4-amino-2-phenylpyrimidine 33630-25-0 C10H9N3
2-苯基-4-氨基嘧啶
2-苯基-4-氨基喹啉 2-phenylquinolin-4-amine 5855-52-7 C15H12N2
2-苯基-4-氨基喹啉
2-苯基-4-噻唑乙酸 2-(2-phenylthiazol-4-yl)acetic acid 16441-28-4 C11H9NO2S
2-苯基-4-噻唑乙酸
2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯 methyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 4546-48-9 C17H13NO2
2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯
2-苯基-4-三氟甲基咪唑 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 33469-36-2 C10H7F3N2
2-苯基-4-三氟甲基咪唑
2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 2-phenyl-4(3H)-quinazolinone 1022-45-3 C14H10N2O
2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)噁唑 2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-oxazole 885669-16-9 C15H18BNO3
2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)噁唑
2-苯基-3-氨基吡啶 3-amino-2-phenylpyridine 101601-80-3 C11H10N2
2-苯基-3-氨基吡啶
2-苯基-3-(2-吡啶基)吲哚 2-phenyl-3-(2-pyridyl)indole 91025-04-6 C19H14N2
2-苯基-3-(2-吡啶基)吲哚
2-苯基-2-哌啶乙腈 2-phenyl-2-piperidinoacetonitrile 5766-79-0 C13H16N2
2-苯基-2-哌啶乙腈
2-苯基-2-(1-哌啶基)丙烷 2-phenyl-2-(1-piperidinyl)propane 92321-29-4 C14H21N
2-苯基-2-(1-哌啶基)丙烷
2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺 2-Phenyl-1H-benzimidazol-6(5)-amine 1767-25-5 C13H11N3
2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺
2-苯基-1H-喹啉-4-酮 2-phenyl-1H-quinolin-4-one 14802-18-7 C15H11NO
2-苯基-1H-喹啉-4-酮
2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 10586-52-4 C13H10N2
2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
2-苯基-1,3-噻唑烷 2-phenyl-1,3-thiazolidine 4569-82-8 C9H11NS
2-苯基-1,3-噻唑烷
2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛 2-phenylthiazole-5-carbaldehyde 1011-40-1 C10H7NOS
2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛
2-苯基-1,3-噻唑-4-醇 2-Phenyl-1,3-thiazol-4-ol 827-45-2 C9H7NOS
2-苯基-1,3-噻唑-4-醇
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛 2-phenyl-thiazole-4-carbaldehyde 20949-81-9 C10H7NOS
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸 2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 7113-10-2 C10H7NO2S
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 3340-78-1 C15H15N
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
2-苯乙基异喹啉-2-鎓溴化物 2-phenethylisoquinolin-2-ium bromide 10249-13-5 Br*C17H16N
2-苯乙基异喹啉-2-鎓溴化物
2-苄硫基烟酸 2-(benzylthio)nicotinic acid 112811-90-2 C13H11NO2S
2-苄硫基烟酸
2-苄硫基-3-硝基吡啶 benzyl 3-nitro-2-pyridyl sulfide 69212-31-3 C12H10N2O2S
2-苄硫基-3-硝基吡啶
2-苄氯-6-甲酸乙酯基吡啶 ethyl 6-chloromethylpyridine-2-carboxylate 49668-99-7 C9H10ClNO2
2-苄氯-6-甲酸乙酯基吡啶
2-苄氨基吡啶 N-benzylpyridin-2-amine 6935-27-9 C12H12N2
2-苄氨基吡啶
2-苄氧基四氢化吡喃 tetrahydro-2-(benzyloxy)-2H-pyran 1927-62-4 C12H16O2
2-苄氧基四氢化吡喃
2-苄氧基-5-羟基吡啶 6-(benzyloxy)pyridin-3-ol 725256-57-5 C12H11NO2
2-苄氧基-5-羟基吡啶
2-苄氧基-5-溴嘧啶 2-(benzyloxy)-5-bromopyrimidine 742058-39-5 C11H9BrN2O
2-苄氧基-5-溴嘧啶
2-苄氧基-5-溴吡啶 2-(benzyloxy)-5-bromopyridine 83664-33-9 C12H10BrNO
2-苄氧基-5-溴吡啶
2-苄氧基-3-羟基吡啶 2-Benzyloxy-3-hydroxypyridine 885952-26-1 C12H11NO2
2-苄氧基-3-羟基吡啶
2-苄氧基-3-溴吡啶 2-(benzyloxy)-3-bromopyridine 52200-49-4 C12H10BrNO
2-苄氧基-3-溴吡啶
2-苄基氨基-5-溴嘧啶 2-Benzylamin-5-brom-pyrimidin 38373-55-6 C11H10BrN3
2-苄基氨基-5-溴嘧啶
2-苄基氨-4-苄氧基-5-溴嘧啶 N-benzyl-4-(benzyloxy)-5-bromopyrimidin-2-amine 885952-25-0 C18H16BrN3O
2-苄基氨-4-苄氧基-5-溴嘧啶
2-苄基异溴化喹啉 2-benzylisoquinolin-2-ium bromide 23277-04-5 Br*C16H14N
2-苄基异溴化喹啉
2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮 2-benzylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione 21640-35-7 C16H11NO3
2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮
2-苄基噻吩 2-benzylthiophene 13132-15-5 C11H10S
2-苄基噻吩
2-苄基喹啉 2-benzylquinoline 1745-77-3 C16H13N
2-苄基喹啉
2-苄基哌嗪 2-(S)-Benzyl-piperazine 84477-71-4 C11H16N2
2-苄基哌嗪
2-苄基吡啶 2-Benzylpyridine 101-82-6 C12H11N
2-苄基吡啶
2-苄基-八氢-吡咯3,4-C吡啶 2-benzyloctahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine 351370-98-4 C14H20N2
2-苄基-八氢-吡咯3,4-C吡啶