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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶 5,5'-diethynyl-2,2'-bipyridyl 162318-26-5 C14H8N2
5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶
5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bipyridine 187026-85-3 C20H24N2Si2
5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
5,5'-双(三异丙氧基硅基)-2,2'-联吡啶 5,5′-bis(triisopropoxysilyl)-2,2′-bipyridine 1569022-20-3 C28H48N2O6Si2
5,5'-双(三异丙氧基硅基)-2,2'-联吡啶
5,5'-二甲基-2,2'-联嘧啶 5,5'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine 935267-14-4 C10H10N4
5,5'-二甲基-2,2'-联嘧啶
5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine 92642-09-6 C12H10Br2N2
5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶
5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 5,5'-dibromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene 214493-03-5 C20H28Br2S2
5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩
5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 5,5'-dibromo-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene 170702-05-3 C20H28Br2S2
5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene 4805-22-5 C8H4Br2S2
5,5'-二溴-2,2'-联噻吩
5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 5,5'-dibromo-2,2'-dipyridyl 15862-18-7 C10H6Br2N2
5,5'-二溴-2,2'-联吡啶
5,5'-二氯-2,2'-联吡啶 5,5'-dichloro-2,2'-bipyridine 100846-27-3 C10H6Cl2N2
5,5'-二氯-2,2'-联吡啶
5,5''-(二噻吩-2-基)-2,2''-联吡啶 5,5'-bis(thiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine 182631-76-1 C18H12N2S2
5,5''-(二噻吩-2-基)-2,2''-联吡啶
5,2'-二氯-2,3'-二嘧啶 2',5-Dichloro-2,3'-bipyridine 942206-20-4 C10H6Cl2N2
5,2'-二氯-2,3'-二嘧啶
5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑 5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 111296-91-4 C18H12N2
5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二氢-2-甲基-喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮 5,12-dihydro-2-methylquino[2,3-b]acridine-7,14-dione 10228-01-0 C21H14N2O2
5,12-二氢-2-甲基-喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮
5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮 5H-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6(11H)-one 885-70-1 C12H9N3O
5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮
5,10,15,20-四三(4-甲氧基苯基)-21H,23H-卟啉 5,10,15,20-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine 22112-78-3 C48H38N4O4
5,10,15,20-四三(4-甲氧基苯基)-21H,23H-卟啉
5, 7-二氟喹啉 5,7-Difluoroquinoline 34522-72-0 C9H5F2N
5, 7-二氟喹啉
5(4)-碘-4(5)-甲基-咪唑 4-iodo-5-methyl-1H-imidazole 15813-07-7 C4H5IN2
5(4)-碘-4(5)-甲基-咪唑
5'-溴螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] 5'-bromospiro[cyclopropane-1,3'-indoline] 1260763-03-8 C10H10BrN
5'-溴螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]
5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine 163759-50-0 C34H38N2O9
5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-N<sup>2</sup>-isobutyrylguanosine 251647-50-4 C38H43N5O9
5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
5''-溴3,-3''-二辛基-[2,2':5',2''-对噻吩]-5-甲醛 5''-bromo-3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde 1342311-48-1 C29H39BrOS3
5''-溴3,-3''-二辛基-[2,2':5',2''-对噻吩]-5-甲醛
5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1762-34-1 C12H12N2
5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶
5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑 5-amino-4-cyano-1,3-dimethylpyrazole 54820-92-7 C6H8N4
5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑
5 - (溴甲基)-3 -甲基异恶唑 5-(bromomethyl)-3-methylisoxazole 36958-61-9 C5H6BrNO
5 - (溴甲基)-3 -甲基异恶唑
4,7-二溴-1H-苯并咪唑 4,7-dibromo-1H-benzo[d]imidazole 148185-66-4 C7H4Br2N2
4,7-二溴-1H-苯并咪唑
4,4-二氟环己基甲酸甲酯 methyl 4,4-difluorocyclohexane carboxylate 121629-14-9 C8H12F2O2
4,4-二氟环己基甲酸甲酯
4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶 4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 89972-77-0 C22H17N3
4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶
4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶 4'-(4-chlorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 89972-75-8 C21H14ClN3
4′-(4-氯苯基)-2, 2′:6′, 2″-三联吡啶
4′,4′′′′-(1,4-亚苯基)二(2,2′:6′,2′′-三联吡啶) 1,4-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4-yl)benzene 146406-75-9 C36H24N6
4′,4′′′′-(1,4-亚苯基)二(2,2′:6′,2′′-三联吡啶)
4’-硝基-2,2’-联吡啶-1-氧化物 4'-nitro-2,2'-bipyridine-N-oxide 84175-05-3 C10H7N3O3
4’-硝基-2,2’-联吡啶-1-氧化物
4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylaldehyde 104704-09-8 C12H10N2O
4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛
4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 39793-31-2 C7H5NO2S
4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸
4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1,3-dibromo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 1234271-15-8 C26H41Br2NO2S
4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 methyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 82782-85-2 C8H7NO2S
4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 46193-76-4 C9H9NO2S
4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 23443-10-9 C8H6N2O
4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 4H-Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 29274-23-5 C6H5N3O
4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮
4H-吡唑[1,2-A]吡嗪-4-八氢酮 octahydro-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrazin-4-one 109814-50-8 C8H14N2O
4H-吡唑[1,2-A]吡嗪-4-八氢酮
4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6(5H)-酮 5,6-dihydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one 603310-86-7 C11H9NO
4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6(5H)-酮
4H-Dithieno[3,2-b:2',3'-d]吡咯,4-(1-辛基壬基)- 4-(heptadecan-9-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 943920-67-0 C25H39NS2
4H-Dithieno[3,2-b:2',3'-d]吡咯,4-(1-辛基壬基)-
4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基 5,7-dimethoxychroman-4-one 54107-66-3 C11H12O4
4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基
44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene 1089687-06-8 C30H54S2SiSn2
44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯
4.5-二甲基嘧啶-2-甲腈 4,5-Dimethylpyrimidine-2-carbonitrile 114969-77-6 C7H7N3
4.5-二甲基嘧啶-2-甲腈
4.5-二氯-2.3-二氨基吡嗪 5,6-dichloro-2,3-diaminopyrazine 13484-57-6 C4H4Cl2N4
4.5-二氯-2.3-二氨基吡嗪
4-(二巯基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 51325-91-8 C19H17N3O
4-(二巯基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃
4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶 2-chloro-N,N-dimethylpyrimidin-4-amine 31058-81-8 C6H8ClN3
4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶
4-(4-氯苯基)-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-4-哌啶醇 1-(indol-3-ylmethyl)-4-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)piperidine 81226-60-0 C20H21ClN2O
4-(4-氯苯基)-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-4-哌啶醇
4-(4-双十五烷基氨苯乙烯)-1-甲基吡啶鎓碘 N,N-Dipentadecylaminostyrylpyridinium 135288-72-1 C44H75IN2
4-(4-双十五烷基氨苯乙烯)-1-甲基吡啶鎓碘
4-(2-酮酸-1-苯并咪唑)哌啶 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine 20662-53-7 C12H15N3O
4-(2-酮酸-1-苯并咪唑)哌啶