1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 | 61678-05-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 1,3,5-三嗪并[1,2-A]苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-s-triazino<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 1,3,5-Triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine；[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• CAS: 61678-05-5
• 化学式: C₉H₇N₅
• mdl: MFCD00187925
• 分子量: 185.188
• InChiKey: REQUSPHPOKKVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-胍基苯并咪唑 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.3%的产率得到1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  某些 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4 (3H)-ones 和相关衍生物的合成和体外抗 HIV 活性

  摘要：

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300304

文献信息

• Synthesis of 2-amino-<i>s</i>-triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles as potential antifolates from 2-guanidino- and 2-guanidino-5-methylbenzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1002/jhet.5570430115

  日期：2006.1

  regioselectivity was not observed in any of these reactions. However, the synthesis of s-triazino[1,2-a]benzimidazole system was found to be more regioselective than its 3,4-dihydro analogue. NOESY experiment indicated that the compound, 2-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole existed predominantly as the 3,4-dihydro tautomer in dimethyl sulfoxide. It was found to inhibit bovine dihydrofolate

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。
• Martin, Dieter; Graubaum, Heinz; Kempter, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 303 - 310
  作者：Martin, Dieter、Graubaum, Heinz、Kempter, Gerhard、Ehrlichmann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Lalezari, I.; Nabahi, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1121 - 1123
  作者：Lalezari, I.、Nabahi, S.

  DOI：——

  日期：——
• LALEZARI I.; NABAHI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1121-1123
  作者：LALEZARI I.、 NABAHI S.

  DOI：——

  日期：——