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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯 ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate 148018-33-1 C12H11NO3
4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯
4-羟基-6-乙氧基喹啉 6-ethoxy-4-quinolone 303121-11-1 C11H11NO2
4-羟基-6-乙氧基喹啉
4-羟基-6-三氟甲基嘧啶 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 1546-78-7 C5H3F3N2O
4-羟基-6-三氟甲基嘧啶
4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉 6,7-dimethoxyquinoline-4-ol 13425-93-9 C11H11NO3
4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉
4-羟基-6,7-二氯喹啉 6,7-Dichloro-quinolin-4-ol 203626-51-1 C9H5Cl2NO
4-羟基-6,7-二氯喹啉
4-羟基-6,7-二氟喹啉 6,7-difluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one 727683-58-1 C9H5F2NO
4-羟基-6,7-二氟喹啉
4-羟基-5-碘嘧啶 5-iodopyrimidin-4(3H)-one 4349-07-9 C4H3IN2O
4-羟基-5-碘嘧啶
4-羟基-5-甲氧基嘧啶 5-methoxy-4(3H)-pyrimidinone 695-87-4 C5H6N2O2
4-羟基-5-甲氧基嘧啶
4-羟基-5-甲氧基喹啉 5-methoxy-1H-quinolin-4-one 643069-43-6 C10H9NO2
4-羟基-5-甲氧基喹啉
4-羟基-5-甲基喹啉 5-methyl-quinolin-4-ol 848128-81-4 C10H9NO
4-羟基-5-甲基喹啉
4-羟基-5-溴喹啉 5-bromoquinolin-4-ol 723283-89-4 C9H6BrNO
4-羟基-5-溴喹啉
4-羟基-5-氰基嘧啶 3,4-Dihydro-4-oxopyrimidin-5-carbonitril 4774-34-9 C5H3N3O
4-羟基-5-氰基嘧啶
4-羟基-5-氯喹啉 5-chloro-4-hydroxyquinoline 23443-05-2 C9H6ClNO
4-羟基-5-氯喹啉
4-羟基-5-氮杂吲哚 4,5-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 54415-77-9 C7H6N2O
4-羟基-5-氮杂吲哚
4-羟基-5-嘧啶甲酸甲酯 6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 4774-35-0 C6H6N2O3
4-羟基-5-嘧啶甲酸甲酯
4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯 ethyl 3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carboxylate 4786-52-1 C7H8N2O3
4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯
4-羟基-5-嘧啶乙酸乙酯 ethyl 2-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)acetate 6214-46-6 C8H10N2O3
4-羟基-5-嘧啶乙酸乙酯
4-羟基-4-(6-甲氧基吡啶-3-基)环己酮 4-hydroxy-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohexanone 708273-57-8 C12H15NO3
4-羟基-4-(6-甲氧基吡啶-3-基)环己酮
4-羟基-4(3-吡啶)-哌啶 4-(pyridin-3-yl)piperidine-4-ol 50461-59-1 C10H14N2O
4-羟基-4(3-吡啶)-哌啶
4-羟基-3-碘吡啶 3-iodo-pyridin-4-ol 89282-03-1 C5H4INO
4-羟基-3-碘吡啶
4-羟基-3-硝基吡啶-N-氧化物 1-hydroxy-3-nitropyridin-4-one 31872-57-8 C5H4N2O4
4-羟基-3-硝基吡啶-N-氧化物
4-羟基-3-硝基吡啶 4-hydroxy-3-nitropyridine 5435-54-1 C5H4N2O3
4-羟基-3-硝基吡啶
4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 3-nitroquinoline-2,4-diol 15151-57-2 C9H6N2O4
4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮
4-羟基-3-甲基-1H-吲唑 3-methyl-1H-indazol-4-ol 149071-05-6 C8H8N2O
4-羟基-3-甲基-1H-吲唑
4-羟基-3-吡啶甲醛 4-hydroxynicotinaldehyde 89380-70-1 C6H5NO2
4-羟基-3-吡啶甲醛
4-羟基-3-(2’-羟基-1,1’-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈 4-hydroxy-3-(2′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 844499-71-4 C20H12N2O3S
4-羟基-3-(2’-羟基-1,1’-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈
4-羟基-3-(2-苯并噻唑基)-甲苯 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylphenol 21703-55-9 C14H11NOS
4-羟基-3-(2-苯并噻唑基)-甲苯
4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮 4-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-2-one 5594-97-8 C13H8O3
4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸 1,6-dihydro-6-oxo-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 56406-26-9 C11H8N2O3
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate 55613-22-4 C13H12N2O3
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯
4-羟基-2-苯基嘧啶 2-phenyl-4-hydroxypyrimidine 33643-94-6 C10H8N2O
4-羟基-2-苯基嘧啶
4-羟基-2-硝基嘧啶 2-Nitro-4-hydroxy-pyridin 101654-28-8 C5H4N2O3
4-羟基-2-硝基嘧啶
4-羟基-2-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶 2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol 21582-51-4 C7H6N2OS
4-羟基-2-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶
4-羟基-2-甲基嘧啶-5-羧酸 5-Carboxy-4-hydroxy-2-methyl-pyrimidin 18529-69-6 C6H6N2O3
4-羟基-2-甲基嘧啶-5-羧酸
4-羟基-2-甲基喹啉 4-hydroxy-2-methylquinoline 607-67-0 C10H9NO
4-羟基-2-甲基喹啉
4-羟基-2-甲基吲哚 4-hydroxy-2-methyl-1H-indole 35320-67-3 C9H9NO
4-羟基-2-甲基吲哚
4-羟基-2-甲基吡啶 2-methylpyridin-4-ol 18615-86-6 C6H7NO
4-羟基-2-甲基吡啶
4-羟基-2-甲基-3-氰基-6-氧-1,6-二氢吡啶 4-hydroxy-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile 64169-92-2 C7H6N2O2
4-羟基-2-甲基-3-氰基-6-氧-1,6-二氢吡啶
4-羟基-2-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-hydroxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate 1245646-10-9 C10H17NO4
4-羟基-2-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 5-methyl-2-thiouracil 636-26-0 C5H6N2OS
4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶
4-羟基-2-哌啶羧酸甲酯 4-hydroxy-2-piperidine carboxylic acid methyl ester 144913-66-6 C7H13NO3
4-羟基-2-哌啶羧酸甲酯
4-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 4-hydroxypicolinate 473269-77-1 C7H7NO3
4-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 ethyl 4-hydroxyquinoline-2-carboxylate 24782-43-2 C12H11NO3
4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯
4-羟基-2-丙基喹啉 2-propyl-quinolin-4-ol 83842-64-2 C12H13NO
4-羟基-2-丙基喹啉
4-羟基-2-三氟甲基嘧啶 2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 1546-80-1 C5H3F3N2O
4-羟基-2-三氟甲基嘧啶
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 4-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid 397308-78-0 C6H6N2O3S
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸
4-羟基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydro-6-oxopyrimidine-5-carboxylate 343-67-9 C8H7F3N2O3
4-羟基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯
4-羟基-2,6-二甲基-5-嘧啶乙酸 (2,6-dimethyl-4-hydroxy-pyrimidin-5-yl)-acetic acid 5536-40-3 C8H10N2O3
4-羟基-2,6-二甲基-5-嘧啶乙酸
4-羟基-2,6,8-三甲基喹啉 2,6,8-Trimethyl-4-hydroxy-chinolin 15644-93-6 C12H13NO
4-羟基-2,6,8-三甲基喹啉
4-羟基-2(5H)-呋喃酮 4-hydroxy-2(5H)-furanone 541-57-1 C4H4O3
4-羟基-2(5H)-呋喃酮