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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈 5-cyano-1-azabicyclo[3.3.0]octane 68295-48-7 C8H12N2
六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈
六氢-1-(4-哌啶基)-5H-1,4-二氮杂卓-5-酮 1-(piperidin-4-yl)-[1,4]diazepan-5-one 344779-09-5 C10H19N3O
六氢-1-(4-哌啶基)-5H-1,4-二氮杂卓-5-酮
八氢苯并呋喃-2-酮 hexahydro-3H-benzofuran-2-one 6051-03-2 C8H12O2
八氢苯并呋喃-2-酮
八氢环戊烷[C]吡咯 octahydrocyclopenta[c]pyrrole 5661-03-0 C7H13N
八氢环戊烷[C]吡咯
八氢-1H-异吲哚 octahydro-1H-isoindole 21850-12-4 C8H15N
八氢-1H-异吲哚
光刻胶引发剂B-CIM 2,2'-di(orthochlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole 1707-68-2 C42H28Cl2N4
光刻胶引发剂B-CIM
假硫代乙内酰脲 pseudothiohydantoin 556-90-1 C3H4N2OS
假硫代乙内酰脲
保护美罗培南 p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-<(3S,5S)-5-dimethylaminocarbonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate 96036-02-1 C32H35N5O11S
保护美罗培南
依达拉奉杂质 5-ethoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 1016-41-7 C12H14N2O
依达拉奉杂质
依托唑啉 etozoline 73-09-6 C13H20N2O3S
依托唑啉
依帕司他异构体 5-[(1Z,2Z)-2-methyl-3-phenylpropenylidene]-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic acid 124782-63-4 C15H13NO3S2
依帕司他异构体
五甲基哌啶醇 1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidin-4-ol 2403-89-6 C10H21NO
五甲基哌啶醇
二苯并呋喃-4-羧醛 dibenzofuran-4-carbaldehyde 96706-46-6 C13H8O2
二苯并呋喃-4-羧醛
二苯并呋喃,2,4-二溴- 2,4-Dibromo-dibenzofuran 133953-36-3 C12H6Br2O
二苯并呋喃,2,4-二溴-
二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯 O<sup>6</sup>-diphenylcarbamoyl-N<sup>2</sup>-isobutyrylguanine 185610-53-1 C22H20N6O3
二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯
二甲基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯 dimethyl 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylate 142593-07-5 C14H12N2O4
二甲基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯
二烯丙基异氰脲酸酯 1,3-diallyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione 6294-79-7 C9H11N3O3
二烯丙基异氰脲酸酯
二氢-4-甲基-5-戊烯基-2(3H)-呋喃酮 2(3H)-Furanone, dihydro-4-methyl-5-pentyl- 33673-62-0 C10H18O2
二氢-4-甲基-5-戊烯基-2(3H)-呋喃酮
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮 trans-4-Methyl-5-(3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on 5561-08-0 C10H18O2
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮 5-Oxo-3-methyl-2-(3-methylbutyl)-tetrahydrofuran 5561-08-0 C10H18O2
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮
二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 β-propyl-γ-butyrolactone 72397-60-5 C7H12O2
二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 ketopantolactone 13031-04-4 C6H8O3
二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮
二恶烷 1,2-dioxacyclohexane 5703-46-8 C4H8O2
二恶烷
二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 dithienobenzodithiophene 942578-58-7 C14H6S4
二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
二哌啶甲烷 di(N-piperidinyl)methane 880-09-1 C11H22N2
二哌啶甲烷
二吡啶-2-甲烷 bis(2-pyridyl)methane 1132-37-2 C11H10N2
二吡啶-2-甲烷
二[4-(9'-咔唑基)苯基]苯基氧膦 bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)phenylphosphine 1233407-28-7 C42H29N2P
二[4-(9'-咔唑基)苯基]苯基氧膦
二-2-呋喃基膦 di-2-furylphosphane 216020-59-6 C8H7O2P
二-2-呋喃基膦
二-1H-吡咯-1-基甲酮 2,2'-dipyrrolylketone 15770-21-5 C9H8N2O
二-1H-吡咯-1-基甲酮
二(甲基胂羧酸)钙 4-(4-Aminobutyl)oxazolidine-2,5-dione 5860-61-7 C7H12N2O3
二(甲基胂羧酸)钙
二(2-呋喃)氯化膦 di(2-furyl)chlorophosphine 181257-35-2 C8H6ClO2P
二(2-呋喃)氯化膦
二(1氢-咪唑基)亚胺 di(1H-imidazol-1-yl)methanimine 104619-51-4 C7H7N5
二(1氢-咪唑基)亚胺
乙基胺基噻唑 ethyl 2-(formylamino)-4-thiazoleglyoxylate 64987-03-7 C8H8N2O4S
乙基胺基噻唑
乙基咪唑[2,1-b]噻唑-6-羧酸 ethyl imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylate 64951-04-8 C8H8N2O2S
乙基咪唑[2,1-b]噻唑-6-羧酸
乙基6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 367500-93-4 C10H9FN2O2
乙基6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
乙基3-甲基-1,2,4-恶二唑 ethyl 3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 40019-21-4 C6H8N2O3
乙基3-甲基-1,2,4-恶二唑
乙基3-氧代奎宁环-2-羧酸酯 3-Chinuclidon-2-carbonsaeure-ethylester 34286-16-3 C10H15NO3
乙基3-氧代奎宁环-2-羧酸酯
乙基2-[[(1R)-1-环己基-2-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯基]甲基氨基甲酰]氮杂环丁-1-基]-2-氧代乙基]氨基]乙酸酯 ximelagatran 192939-46-1 C24H35N5O5
乙基2-[[(1R)-1-环己基-2-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯基]甲基氨基甲酰]氮杂环丁-1-基]-2-氧代乙基]氨基]乙酸酯
乙基(1R)-3-苯甲基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-1-甲酸基酯盐酸 ethyl (1R,5R)-3-(phenylmethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 1204820-70-1 C15H19NO2
乙基(1R)-3-苯甲基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-1-甲酸基酯盐酸
三聚氰胺 melanin 8049-97-6 C18H10N2O4
三聚氰胺
三聚氰胺 2,4,6-triamino-s-triazine 108-78-1 C3H6N6
三聚氰胺
三聚氯氰 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazine 108-77-0 C3Cl3N3
三聚氯氰
三炔基NPC 3,6-diethynyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole 952308-20-2 C24H13N
三炔基NPC
三氯化矾四氢呋喃络合物 vanadium trichloride tristetrahydrofuran 19559-06-9 3C4H8O*Cl3V
三氯化矾四氢呋喃络合物
三氟化硼四氢呋喃络合物 boron trifluoride tetrahydrofuran 462-34-0 C4H8BF3O
三氟化硼四氢呋喃络合物
三氟化硫吗啉 morpholinosulfur trifluoride 51010-74-3 C4H8F3NOS
三氟化硫吗啉
三唑钠 sodium salt of 1H-1,2,4-triazole 41253-21-8 C2H3N3Na
三唑钠
三吡咯烷膦 tris-(1-pyrrolidino)phosphine 5666-12-6 C12H24N3P
三吡咯烷膦
三丁基噻唑-5-锡 5-(tributylstannanyl)-1,3-thiazole 157025-33-7 C15H29NSSn
三丁基噻唑-5-锡
三丁基-(2-甲基吡唑-3-基)锡烷 1-methyl-5-(tributylstannyl)-1H-pyrazole 170682-50-5 C16H32N2Sn
三丁基-(2-甲基吡唑-3-基)锡烷