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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
吡啶并[2,3-D]嘧啶-4-胺 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidine 37538-65-1 C7H6N4
吡啶并[2,3-D]嘧啶-4-胺
吡啶并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 1H-Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 21038-66-4 C7H5N3O2
吡啶并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
吡啶三唑酮 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 6969-71-7 C6H5N3O
吡啶三唑酮
吡啶[2,3-D]嘧啶-7-胺 Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-amine 76587-31-0 C7H6N4
吡啶[2,3-D]嘧啶-7-胺
吡啶-N-氧化物 pyridine N-oxide 694-59-7 C5H5NO
吡啶-N-氧化物
吡啶-4-磺酸 pyridine-4-sulfonic acid 5402-20-0 C5H5NO3S
吡啶-4-磺酸
吡啶-4-甲基乙酸酯 4-acetoxymethylpyridine 1007-48-3 C8H9NO2
吡啶-4-甲基乙酸酯
吡啶-4-乙酸 2-(piperidin-4-yl)acetic acid hydrochloride 73415-84-6 C7H13NO2*ClH
吡啶-4-乙酸
吡啶-4-乙酸 pyridine-4-acetic acid 28356-58-3 C7H7NO2
吡啶-4-乙酸
吡啶-4-丙烯酸 3-(4-pyridinyl)-2-propenoic acid 5337-79-1 C8H7NO2
吡啶-4-丙烯酸
吡啶-3-磺酰氯盐酸盐 pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride 42899-76-3 C5H4ClNO2S*ClH
吡啶-3-磺酰氯盐酸盐
吡啶-3-硫醇 pyridine-3-thiol 16133-26-9 C5H5NS
吡啶-3-硫醇
吡啶-3-异硫氰酸酯 pyridin-3-yl isothiocyanate 17452-27-6 C6H4N2S
吡啶-3-异硫氰酸酯
吡啶-3-乙酸盐酸盐 3-pyridineacetic acid hydrochloride 6419-36-9 C7H8NO2*Cl
吡啶-3-乙酸盐酸盐
吡啶-3-乙酸甲酯 methyl pyridine-3-acetate 39998-25-9 C8H9NO2
吡啶-3-乙酸甲酯
吡啶-3,5-二醇 3,5-Dihydroxypyridin 3543-02-0 C5H5NO2
吡啶-3,5-二醇
吡啶-3,5-二基二甲醇 pyridine-3,5-diyldimethanol 21636-51-1 C7H9NO2
吡啶-3,5-二基二甲醇
吡啶-3,4-二腈 pyridine-3,4-dicarbonitrile 1633-44-9 C7H3N3
吡啶-3,4-二腈
吡啶-3,4-二甲酸酐 cinchomeronic anhydride 4664-08-8 C7H3NO3
吡啶-3,4-二甲酸酐
吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridine 5453-67-8 C9H9NO4
吡啶-2.6-二羧酸二甲酯
吡啶-2-羧硫酸胺 pyridine-2-carbothioamide 5346-38-3 C6H6N2S
吡啶-2-羧硫酸胺
吡啶-2-磺酰胺 2-pyridinesulfonamide 63636-89-5 C5H6N2O2S
吡啶-2-磺酰胺
吡啶-2-丙酸乙酯 ethyl 3-(2-pyridinyl)propanoate 2739-74-4 C10H13NO2
吡啶-2-丙酸乙酯
吡啶-2-丙烯酸 3-pyridin-2-yl-acrylic acid 7340-22-9 C8H7NO2
吡啶-2-丙烯酸
吡啶-2-丙氨 3-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 15583-16-1 C8H12N2
吡啶-2-丙氨
吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 Pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide 15905-16-5 C7H5NO5
吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物
吡啶-2,6-二甲醛 2,5-diformylpyridine 5431-44-7 C7H5NO2
吡啶-2,6-二甲醛
吡啶-2,6-二甲酸二酰肼 pyridine-2,6-dicarbohydrazide 5112-36-7 C7H9N5O2
吡啶-2,6-二甲酸二酰肼
吡啶-2,6-二甲酸 2,6-Pyridinedicarboxylic acid 499-83-2 C7H5NO4
吡啶-2,6-二甲酸
吡啶-2,6-二甲酰胺 pyridine-2,6-dicarboxylic acid diamide 4663-97-2 C7H7N3O2
吡啶-2,6-二甲酰胺
吡啶-2,5-二甲醛 2,5-Diformyl-pyridin 6221-01-8 C7H5NO2
吡啶-2,5-二甲醛
吡啶-2,4-二腈 2,4-Dicyanopyridine 29181-50-8 C7H3N3
吡啶-2,4-二腈
吡啶-2,3-二醇 dihydroxypyridine 16867-04-2 C5H5NO2
吡啶-2,3-二醇
吡啶-2,3-二甲腈 Pyridine-2,3-dicarbonitrile 17132-78-4 C7H3N3
吡啶-2,3-二甲腈
吡啶,2-[二(1-甲基乙基)膦基]- diisopropyl-2-pyridylphosphine 745031-93-0 C11H18NP
吡啶,2-[二(1-甲基乙基)膦基]-
吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基- 2,6-bis(3-bromophenyl)-4-phenylpyridine 123291-15-6 C23H15Br2N
吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基-
吡唑并[2,3-a]嘧啶 pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 274-71-5 C6H5N3
吡唑并[2,3-a]嘧啶
吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 1194-63-4 C6H6N4
吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(1h)-酮 pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(1H)-one 57489-79-9 C6H5N3O
吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(1h)-酮
吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 1022920-59-7 C9H9N3O2
吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺盐酸盐(1:1) pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine hydrochoride 232600-78-1 C6H6N4*ClH
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺盐酸盐(1:1)
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 115932-00-8 C9H9N3O2
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 25940-35-6 C7H5N3O2
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 pyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 25939-87-1 C7H4N4
吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈
吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid 378211-85-9 C7H5N3O2
吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸
吡唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸 pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid 474432-62-7 C8H6N2O2
吡唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-醇 Pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol 156969-42-5 C7H6N2O
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-醇
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺 pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-amine 1101120-37-9 C7H7N3
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧醛 pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbaldehyde 474432-59-2 C8H6N2O
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧醛
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸 pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid 104468-87-3 C8H6N2O2
吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸