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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-甲基-2,4-二硫尿嘧啶 3-methyl-1<i>H</i>-pyrimidine-2,4-dithione 66819-95-2 C5H6N2S2
3-甲基-2,4-二硫尿嘧啶
3-甲基-2(5H)-呋喃酮 3-methyl-5H-furan-2-one 22122-36-7 C5H6O2
3-甲基-2(5H)-呋喃酮
3-甲基-1H-吲唑-5-胺 3-methyl-1H-indazol-5-amine 90764-90-2 C8H9N3
3-甲基-1H-吲唑-5-胺
3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸 3-methylindole-5-carboxylic acid 588688-44-2 C10H9NO2
3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸
3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯 1-(tert-butyl) 3-methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate 338760-26-2 C15H17NO4
3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯
3-甲基-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶 3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 194278-45-0 C7H7N3
3-甲基-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 1072249-89-8 C7H7N3
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 5399-44-0 C6H7N5
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4b]pyridine 116834-96-9 C7H7N3
3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼 5-methylpyrazole-3-carbohydrazide 40535-14-6 C5H8N4O
3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼
3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-氧化物 3-Methyl-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine 7-oxide 688782-00-5 C8H8N2O
3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-氧化物
3-甲基-1H-吡咯-4-甲醛 3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 112758-40-4 C5H6N2O
3-甲基-1H-吡咯-4-甲醛
3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 5448-16-8 C11H15NO4
3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯
3-甲基-1H-1,2,4-噻唑 3-methyl-1H-[1,2,4]triazole 7170-01-6 C3H5N3
3-甲基-1H-1,2,4-噻唑
3-甲基-1-茚酮 3-methylindanone 6072-57-7 C10H10O
3-甲基-1-茚酮
3-甲基-1-苯基吡唑 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 1128-54-7 C10H10N2
3-甲基-1-苯基吡唑
3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇 vinyl-β-ionol 5208-93-5 C15H24O
3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇
3-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮 3-methylbenzoxazole-2-thione 13673-63-7 C8H7NOS
3-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮
3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 methyl 3-methylisoxazole-5-carboxylate 1004-96-2 C6H7NO3
3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
3-环戊基-3-氧代丙腈 3-cyclopentyl-3-oxo-propionitrile 95882-33-0 C8H11NO
3-环戊基-3-氧代丙腈
3-环戊基-3-[4-[7-[[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-1H-吡唑-1-基]丙腈 3-cyclopentyl-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile 941685-39-8 C23H32N6OSi
3-环戊基-3-[4-[7-[[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-1H-吡唑-1-基]丙腈
3-环己基噻吩 3-cyclohexylthiophene 120659-34-9 C10H14S
3-环己基噻吩
3-环己基吡咯烷 3-Cyclohexylpyrrolidine 78813-85-1 C10H19N
3-环己基吡咯烷
3-环丙基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 1027617-86-2 C7H7F3N2
3-环丙基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
3-环丙基-1H-吲唑 3-cyclopropyl-1H-indazole 1146395-69-8 C10H10N2
3-环丙基-1H-吲唑
3-环-4,5,6,7-四氧-6-甲基三丁酚 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno<2,3-c>pyridine-3-carbonitrile 37578-06-6 C9H11N3S
3-环-4,5,6,7-四氧-6-甲基三丁酚
3-溴苯酞 3-Bromophthalide 6940-49-4 C8H5BrO2
3-溴苯酞
3-溴苯并噻吩-2-羧酸 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 29174-66-1 C9H5BrO2S
3-溴苯并噻吩-2-羧酸
3-溴苯并噻吩-2-甲醛 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 10135-00-9 C9H5BrOS
3-溴苯并噻吩-2-甲醛
3-溴苯并噻吩 3-Bromothianaphthene 7342-82-7 C8H5BrS
3-溴苯并噻吩
3-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 34128-30-8 C10H7BrO2S
3-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
3-溴色酮 3-bromo-4H-chromen-4-one 49619-82-1 C9H5BrO2
3-溴色酮
3-溴甲基四氢呋喃 3-(bromomethyl)oxolane 165253-29-2 C5H9BrO
3-溴甲基四氢呋喃
3-溴甲基噻吩 3-Bromomethylthiophene 34846-44-1 C5H5BrS
3-溴甲基噻吩
3-溴甲基喹啉 3-(bromomethyl)quinoline 120277-70-5 C10H8BrN
3-溴甲基喹啉
3-溴甲基呋喃 3-(bromomethyl)furan 63184-61-2 C5H5BrO
3-溴甲基呋喃
3-溴甲基吲哚 3-(bromomethyl)-1H-indole 50624-64-1 C9H8BrN
3-溴甲基吲哚
3-溴甲基吡啶 3-picolyl bromide 69966-55-8 C6H6BrN
3-溴甲基吡啶
3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 3-bromomethyl-7-chlorobenzo[b]thiophene 17512-61-7 C9H6BrClS
3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩
3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 3-(bromomethyl)-5-chloro-1-benzothiophene 1198-51-2 C9H6BrClS
3-溴甲基-5-氯苯并噻吩
3-溴甲基-3-甲基-1-氧杂环丁烷 3-bromomethyl-3-methyloxetane 78385-26-9 C5H9BrO
3-溴甲基-3-甲基-1-氧杂环丁烷
3-溴甲基-2-氰基吡啶 3-(bromomethyl)picolinonitrile 116986-13-1 C7H5BrN2
3-溴甲基-2-氰基吡啶
3-溴异烟酸甲酯 methyl 3-bromoisonicotinate 59786-31-1 C7H6BrNO2
3-溴异烟酸甲酯
3-溴异烟酸乙酯 ethyl 3-bromopyridine-4-carboxylate 13959-01-8 C8H8BrNO2
3-溴异烟酸乙酯
3-溴异烟酸 3-bromoisonicotinic acid 13959-02-9 C6H4BrNO2
3-溴异烟酸
3-溴异噻唑并[5,4-b]吡啶 3-bromoisothiazolo[5,4-b]pyridine 540492-90-8 C6H3BrN2S
3-溴异噻唑并[5,4-b]吡啶
3-溴异噻唑 3-bromoisothiazole 55512-82-8 C3H2BrNS
3-溴异噻唑
3-溴异噁唑并[5,4-B]吡啶 3-Bromoisoxazolo[5,4-b]pyridine 864872-31-1 C6H3BrN2O
3-溴异噁唑并[5,4-B]吡啶
3-溴异喹啉 3-bromoisoquinoline 34784-02-6 C9H6BrN
3-溴异喹啉
3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 methyl 3-bromothiophene-2-carboxylate 26137-08-6 C6H5BrO2S
3-溴噻酚-2-羧酸甲酯