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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯-6-乙氧基-2-(甲磺酰基)嘧啶 4-chloro-6-ethoxy-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 142596-33-6 C7H9ClN2O3S
4-氯-6-乙氧基-2-(甲磺酰基)嘧啶
4-氯-6-乙氧基-2-(甲亚磺酰基)嘧啶 4-Chloro-6-ethoxy-2-(methylsulfinyl)pyrimidine 1289386-28-2 C7H9ClN2O2S
4-氯-6-乙氧基-2-(甲亚磺酰基)嘧啶
4-氯-6-乙基氨基嘧啶 (6-chloro-pyrimidin-4-yl)ethylamine 872511-30-3 C6H8ClN3
4-氯-6-乙基氨基嘧啶
4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-6-ethylthieno<2,3-d>pyrimidine 81136-42-7 C8H7ClN2S
4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶
4-氯-6-乙基嘧啶 4-chloro-6-ethylpyrimidine 141602-25-7 C6H7ClN2
4-氯-6-乙基嘧啶
4-氯-6-乙基喹啉 4-chloro-6-ethylquinoline 188758-77-2 C11H10ClN
4-氯-6-乙基喹啉
4-氯-6-乙基-5-碘嘧啶 4-chloro-5-iodo-6-ethylpyrimidine 141602-29-1 C6H6ClIN2
4-氯-6-乙基-5-碘嘧啶
4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶 4-chloro-6-ethyl-5-fluoropyrimidine 137234-74-3 C6H6ClFN2
4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶
4-氯-6-乙基-2-甲基嘧啶 4-chloro-6-ethyl-2-methylpyrimidine 89966-72-3 C7H9ClN2
4-氯-6-乙基-2-甲基嘧啶
4-氯-6-乙基-2-甲基喹啉 4-chloro-6-ethyl-2-methylquinoline 123638-09-5 C12H12ClN
4-氯-6-乙基-2-甲基喹啉
4-氯-6-丙基氨基嘧啶 6-Chloro-N-propylpyrimidin-4-amine 941294-33-3 C7H10ClN3
4-氯-6-丙基氨基嘧啶
4-氯-6-三氟甲基嘧啶 4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 37552-81-1 C5H2ClF3N2
4-氯-6-三氟甲基嘧啶
4-氯-6-三氟甲基喹唑啉 4-chloro-6-(trifluoromethyl)quinazoline 16499-64-2 C9H4ClF3N2
4-氯-6-三氟甲基喹唑啉
4-氯-6-(苯基甲氧基)-2-嘧啶胺 2-amino-4-(benzyloxy)-6-chloropyrimidine 210992-85-1 C11H10ClN3O
4-氯-6-(苯基甲氧基)-2-嘧啶胺
4-氯-6-(甲氧基甲基)-2-苯基嘧啶 4-chloro-6-methoxymethyl-2-phenylpyrimidine 325685-59-4 C12H11ClN2O
4-氯-6-(甲氧基甲基)-2-苯基嘧啶
4-氯-6-(甲基硫代)嘧啶-5-甲腈 4-chloro-6-methylmercaptopyrimidine-5-carbonitrile 150807-96-8 C6H4ClN3S
4-氯-6-(甲基硫代)嘧啶-5-甲腈
4-氯-6-(吡咯啉-1-基)嘧啶 4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 939986-64-8 C8H10ClN3
4-氯-6-(吡咯啉-1-基)嘧啶
4-氯-6-(三氟甲基)喹啉 4-chloro-6-(trifluoromethyl)quinoline 49713-56-6 C10H5ClF3N
4-氯-6-(三氟甲基)喹啉
4-氯-6-(4-甲基-1H-咪唑并L-1-基)嘧啶 4-chloro-6-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyrimidine 941294-32-2 C8H7ClN4
4-氯-6-(4-甲基-1H-咪唑并L-1-基)嘧啶
4-氯-6-(4-吗啉)-5-嘧啶胺 4-chloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-ylamine 84762-69-6 C8H11ClN4O
4-氯-6-(4-吗啉)-5-嘧啶胺
4-氯-6-(3-甲氧基丙基氨基)嘧啶 6-Chloro-N-(3-methoxypropyl)pyrimidin-4-amine 941294-46-8 C8H12ClN3O
4-氯-6-(3-甲氧基丙基氨基)嘧啶
4-氯-6-(2-甲基-1H-咪唑并L-1-基)嘧啶 4-Chloro-6-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyrimidine 941294-31-1 C8H7ClN4
4-氯-6-(2-甲基-1H-咪唑并L-1-基)嘧啶
4-氯-6-(1H咪唑-1-基)嘧啶 4-chloro-6-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine 114834-02-5 C7H5ClN4
4-氯-6-(1H咪唑-1-基)嘧啶
4-氯-6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶 4-chloro-6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine 114833-95-3 C7H5ClN4
4-氯-6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶
4-氯-6,8-二甲基喹啉 4-chloro-6,8-dimethylquinoline 196803-72-2 C11H10ClN
4-氯-6,8-二甲基喹啉
4-氯-6,8-二氯喹啉 4,6,8-trichloro-quinoline 855763-15-4 C9H4Cl3N
4-氯-6,8-二氯喹啉
4-氯-6,8-二氟喹啉 4-chloro-6,8-difluoroquinoline 239463-89-9 C9H4ClF2N
4-氯-6,8-二氟喹啉
4-氯-6,7-亚甲基二氧基喹啉 4-chloro-6,7-methylenedioxyquinoline 59134-89-3 C10H6ClNO2
4-氯-6,7-亚甲基二氧基喹啉
4-氯-6,7-二氯喹啉 4,6,7-trichloroquinoline 855763-18-7 C9H4Cl3N
4-氯-6,7-二氯喹啉
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine 83942-13-6 C7H7ClN2
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-基乙酸酯 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate 945666-87-5 C10H10ClNO2
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-基乙酸酯
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-7-醇 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol 126053-15-4 C8H8ClNO
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-7-醇
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine 54664-55-0 C8H8ClN
4-氯-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶
4-氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 16372-08-0 C6H6ClN3
4-氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-6,7-二氟喹啉 4-chloro-6,7-difluoro-quinoline 863785-94-8 C9H4ClF2N
4-氯-6,7-二氟喹啉
4-氯-6,7-二亚甲基二羟喹唑啉 4-chloro-7,8-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]quinazoline 52791-05-6 C10H7ClN2O2
4-氯-6,7-二亚甲基二羟喹唑啉
4-氯-6,7-二乙氧基喹唑啉 4-Chloro-6,7-diethoxyquinazoline 162363-46-4 C12H13ClN2O2
4-氯-6,7-二乙氧基喹唑啉
4-氯-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺 4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine 943736-58-1 C6H5ClN4
4-氯-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺
4-氯-5-苯基噻酚[2,3-D]嘧啶 4-chloro-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 182198-35-2 C12H7ClN2S
4-氯-5-苯基噻酚[2,3-D]嘧啶
4-氯-5-肼-3(2H)-哒嗪 4-Chloro-5-hydrazino-3(2H)-pyridazinone 6959-56-4 C4H5ClN4O
4-氯-5-肼-3(2H)-哒嗪
4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮 4-chloro-5-hydroxy-<5H>-furan-2-one 40636-99-5 C4H3ClO3
4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮
4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪 4-chloro-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone 64178-58-1 C4H3ClN2O2
4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪
4-氯-5-碘嘧啶 4-chloro-5-iodopyrimidine 63558-65-6 C4H2ClIN2
4-氯-5-碘嘧啶
4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 123148-78-7 C6H3ClIN3
4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-5-iodo-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 833481-37-1 C7H5ClIN3
4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-5-碘-6-甲基嘧啶 4-chloro-5-iodo-6-methylpyrimidine 83410-15-5 C5H4ClIN2
4-氯-5-碘-6-甲基嘧啶
4-氯-5-碘-6-甲基-2-嘧啶胺 4-chloro-5-iodo-6-methylpyrimidin-2-amine 897030-99-8 C5H5ClIN3
4-氯-5-碘-6-甲基-2-嘧啶胺
4-氯-5-碘-2-甲基-嘧啶 2-methyl-4-chloro-5-iodopyrimidine 111079-17-5 C5H4ClIN2
4-氯-5-碘-2-甲基-嘧啶
4-氯-5-碘-2-氨基吡啶 4-chloro-5-iodopyridin-2-amine 670253-37-9 C5H4ClIN2
4-氯-5-碘-2-氨基吡啶
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1015610-31-7 C7H4ClIN2
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶