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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 4,5-dichloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone 933-76-6 C5H4Cl2N2O
4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮
4,5-二氯-2-氨基吡啶 4,5-dichloropyridin-2-amine 188577-68-6 C5H4Cl2N2
4,5-二氯-2-氨基吡啶
4,5-二氯-2-(甲硫基)嘧啶 4,5-dichloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidine 99469-85-9 C5H4Cl2N2S
4,5-二氯-2-(甲硫基)嘧啶
4,5-二氯-2-(四氢-吡喃-2-基)-2H-吡嗪-3-酮 4,5-dichloro-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyridazin-3(2H)-one 173206-13-8 C9H10Cl2N2O2
4,5-二氯-2-(四氢-吡喃-2-基)-2H-吡嗪-3-酮
4,5-二氯-2-(3-甲苯基)哒嗪-3-酮 LCS-1 41931-13-9 C11H8Cl2N2O
4,5-二氯-2-(3-甲苯基)哒嗪-3-酮
4,5-二氯-2-(2-吡啶基)哒嗪-3-酮 4,5-dichloro-2-pyridine-2-ylpyridazin-3(2H)-one 78389-19-2 C9H5Cl2N3O
4,5-二氯-2-(2-吡啶基)哒嗪-3-酮
4,5-二氯-2,8-二甲基喹啉 4,5-dichloro-2,8-dimethyl-quinoline 21629-52-7 C11H9Cl2N
4,5-二氯-2,8-二甲基喹啉
4,5-二氯-1-甲基咪唑 4,5-dichloro-1-methylimidazole 1192-53-6 C4H4Cl2N2
4,5-二氯-1-甲基咪唑
4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 75318-43-3 C2Cl2NS2*Cl
4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物
4,5-二氨基脲嘧啶 5,6-diaminouracil 3240-72-0 C4H6N4O2
4,5-二氨基脲嘧啶
4,5-二氨基嘧啶 4,5-pyrimidinediamine 13754-19-3 C4H6N4
4,5-二氨基嘧啶
4,5-二氨基吡嗪 pyridazine-4,5-diamine 28682-70-4 C4H6N4
4,5-二氨基吡嗪
4,5-二氨基吡啶甲酸甲酯 methyl 4,5-diaminopyridine-2-carboxylate 850689-13-3 C7H9N3O2
4,5-二氨基吡啶甲酸甲酯
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 4,5-diamino-6-hydroxypyrimidine 1672-50-0 C4H6N4O
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4,5-二氨基-6-硫尿嘧啶 2-Hydroxy-4-mercapto-5,6-diamino-pyrimidin 40848-33-7 C4H6N4OS
4,5-二氨基-6-硫尿嘧啶
4,5-二氨基-6-甲基嘧啶 4,5-Diamino-6-methyl-pyrimidin 22715-28-2 C5H8N4
4,5-二氨基-6-甲基嘧啶
4,5-二氨基-6-氯嘧啶 6-chloro-4,5-diaminopyrimidine 4316-98-7 C4H5ClN4
4,5-二氨基-6-氯嘧啶
4,5-二氨基-6-巯基嘧啶 4,5-diaminopyrimidine-6(1H)-thione 2846-89-1 C4H6N4S
4,5-二氨基-6-巯基嘧啶
4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 4,5-diamino-6-hydroxy-2-thiopyrimidine 1004-76-8 C4H6N4OS
4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶
4,5-二氢化-2-(8-十七碳烯基)-1H-咪唑-1-乙醇 2-(8-heptadecenyl)-2-imidazoline-1-ethanol 95-38-5 C22H42N2O
4,5-二氢化-2-(8-十七碳烯基)-1H-咪唑-1-乙醇
4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one 1011-46-7 C10H10N2O
4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮 4,5-Dihydro-6-methylpyridazin-3(2H)-one 5157-08-4 C5H8N2O
4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮
4,5-二氢-5-氧代-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 1224288-95-2 C7H4N4O
4,5-二氢-5-氧代-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈
4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶 5H-furo[3,2-c]pyridin-4-one 26956-43-4 C7H5NO2
4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶
4,5-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸乙酯 ethyl 4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate 853058-41-0 C9H9N3O3
4,5-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-羧酸乙酯
4,5-二氢-2-苯基恶唑 2-phenyl-1,3-oxazoline 7127-19-7 C9H9NO
4,5-二氢-2-苯基恶唑
4,5-二氢-2-乙烯基-1H-咪唑 2-vinyl-4, 5-dihydro-1H-imidazole 10577-96-5 C5H8N2
4,5-二氢-2-乙烯基-1H-咪唑
4,5-二氢-2-(2-甲氧基苯基)-1-[2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-2H-咪唑-2-基]-1H-咪唑 2,2'-Bis-(o-anisyl)-4,4'-5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazol 7292-18-4 C44H34N4O2
4,5-二氢-2-(2-甲氧基苯基)-1-[2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-2H-咪唑-2-基]-1H-咪唑
4,5-二氢-2-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)-1H-咪唑单硝酸盐 Tetrahydrozoline nitrate 118201-38-0 C13H17N3O3
4,5-二氢-2-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)-1H-咪唑单硝酸盐
4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮 2-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin 15987-50-5 C10H11NO
4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮
4,5-二氟吲哚酮 4,5-difluoro-2-oxindole 850429-64-0 C8H5F2NO
4,5-二氟吲哚酮
4,5-二氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4,5-difluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1196507-66-0 C7H4F2N2
4,5-二氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 4,5-di(9H-carbazol-9-yl)phthalonitrile 1416881-50-9 C32H18N4
4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
4,5-二(羟甲基)-2-苯基-1H-咪唑 2-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-imidazole 61698-32-6 C11H12N2O2
4,5-二(羟甲基)-2-苯基-1H-咪唑
4,5-B']二呋喃) 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran 1352743-87-3 C32H54O4Sn2
4,5-B']二呋喃)
4,5,7-三氯喹啉 4,5,7-trichloroquinoline 23834-01-7 C9H4Cl3N
4,5,7-三氯喹啉
4,5,6-三甲基嘧啶-2-胺 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-ylamine 54568-11-5 C7H11N3
4,5,6-三甲基嘧啶-2-胺
4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇 4,5,6-trimethyl-2,5-dihydro-2-thioxopyrimidine 17697-92-6 C7H10N2S
4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇
4,5,6-三氯嘧啶 4,5,6-trichloropyrimidine 1780-27-4 C4HCl3N2
4,5,6-三氯嘧啶
4,5,6-三氯-2-甲基嘧啶 2-methyl-4,5,6-trichloropyrimidine 1780-28-5 C5H3Cl3N2
4,5,6-三氯-2-甲基嘧啶
4,5,6-三氨基嘧啶 4,5,6-triaminopyrimidine 118-70-7 C4H7N5
4,5,6-三氨基嘧啶
4,5,6-三氟嘧啶 4,5,6-trifluoropyrimidine 17573-78-3 C4HF3N2
4,5,6-三氟嘧啶
4,5,6-三乙氧基-7-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮 7-nitro-4,5,6-triethoxyphthalide 4995-54-4 C14H17NO7
4,5,6-三乙氧基-7-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮
4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 N-hydroxytetrachlorophthalimide 85342-65-0 C8HCl4NO3
4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮
4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 19156-54-8 C9H10O2S
4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸
4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 40133-07-1 C9H10O2S
4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸
4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯 ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 65880-17-3 C11H15NO2
4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯
4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-C]并吡啶盐酸盐 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine hydrochloride 28783-38-2 C7H9NS*ClH
4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-C]并吡啶盐酸盐
4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶 4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2.-c]pyridine 150322-87-5 C7H9NO
4,5,6,7-四氢呋喃并[3,2-c]吡啶
4,5,6,7-四氢吲哚 4,5,6,7-tetrahydroindole 13618-91-2 C8H11N
4,5,6,7-四氢吲哚