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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-甲氧基-1H-吲唑 3-methoxyindazole 1848-41-5 C8H8N2O
3-甲氧基-1H-吲唑
3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 3-Methyl-benzofuran-2-carboxylic acid 24673-56-1 C10H8O3
3-甲基苯并呋喃-2-羧酸
3-甲基苯并呋喃 3-methyl-benzofuran 21535-97-7 C9H8O
3-甲基苯并呋喃
3-甲基罗丹宁 3-Methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on 4807-55-0 C4H5NOS2
3-甲基罗丹宁
3-甲基磺酰苄胺 (3-(methylsulfonyl)phenyl)methanamine hydrochloride 855267-50-4 C8H11NO2S*ClH
3-甲基磺酰苄胺
3-甲基氮杂环丁烷盐酸盐 3-methylazetidine hydrochloride 935669-28-6 C4H9N*ClH
3-甲基氮杂环丁烷盐酸盐
3-甲基异恶唑-5-甲醛 3-methylisoxazole-5-carbaldehyde 70753-36-5 C5H5NO2
3-甲基异恶唑-5-甲醛
3-甲基异噻唑-4-羧酸 3-methyl-isothiazole-4-carboxylic acid 15903-66-9 C5H5NO2S
3-甲基异噻唑-4-羧酸
3-甲基四氢呋喃 3-methyltetrahydrofuran 13423-15-9 C5H10O
3-甲基四氢呋喃
3-甲基噻唑啉-2-硫酮 3-methylthiazolidine-2-thione 1908-87-8 C4H7NS2
3-甲基噻唑啉-2-硫酮
3-甲基哌啶 3-Methylpiperidine 626-56-2 C6H13N
3-甲基哌啶
3-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-2-羧酸 3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylic acid 1017273-59-4 C7H6N2O2S
3-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-2-羧酸
3-甲基咔唑 3-Methyl-9H-carbazole 4630-20-0 C13H11N
3-甲基咔唑
3-甲基呋喃-2-羰酰氯 3-methylfuran-2-carbonyl chloride 22601-06-5 C6H5ClO2
3-甲基呋喃-2-羰酰氯
3-甲基呋喃 3-methylfuran 930-27-8 C5H6O
3-甲基呋喃
3-甲基吡咯烷盐酸盐 3-methylpyrrolidine hydrochloride 120986-92-7 C5H11N*ClH
3-甲基吡咯烷盐酸盐
3-甲基吡咯 3-methylpyrrole 616-43-3 C5H7N
3-甲基吡咯
3-甲基吗啉 3-methylmorpholine 42185-06-8 C5H11NO
3-甲基吗啉
3-甲基1H-吡咯-2-甲醛 3-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde 24014-18-4 C6H7NO
3-甲基1H-吡咯-2-甲醛
3-甲基-吡咯烷-3-羧酸 3-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 885953-27-5 C6H11NO2
3-甲基-吡咯烷-3-羧酸
3-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 3-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 1016641-53-4 C14H18BNO4
3-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]恶唑-2(3H)-酮
3-甲基-5-苯基-4-异恶唑甲酸 3-methyl-5-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid 17153-21-8 C11H9NO3
3-甲基-5-苯基-4-异恶唑甲酸
3-甲基-5-羟基苯并呋喃 3-methylbenzofuran-5-ol 7182-21-0 C9H8O2
3-甲基-5-羟基苯并呋喃
3-甲基-5-硝基苯并异噻唑 3-methyl-5-nitro-1,2-benzisothiazole 35272-19-6 C8H6N2O2S
3-甲基-5-硝基苯并异噻唑
3-甲基-5-硝基-1H-吲唑 3-methyl-5-nitro-1H-indazole 40621-84-9 C8H7N3O2
3-甲基-5-硝基-1H-吲唑
3-甲基-5-三氟甲基吡唑 5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole 10010-93-2 C5H5F3N2
3-甲基-5-三氟甲基吡唑
3-甲基-4-碘吡唑 4-iodo-5-methyl-1H-pyrazole 15802-75-2 C4H5IN2
3-甲基-4-碘吡唑
3-甲基-4-硫代吗啉胺1,1-二氧化物 methyl-3 amino-4 thiomorpholine dioxyde-1,1 26494-77-9 C5H12N2O2S
3-甲基-4-硫代吗啉胺1,1-二氧化物
3-甲基-4-硝基吲哚 3-methyl-4-nitro-1H-indole 134271-94-6 C9H8N2O2
3-甲基-4-硝基吲哚
3-甲基-4-氨基吡啶 4-amino-3-methylpyridine 1990-90-5 C6H8N2
3-甲基-4-氨基吡啶
3-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]异喹啉-2-胺 2-amino-3-methyl-3H-imidazo<4,5-f>isoquinoline 147293-15-0 C11H10N4
3-甲基-3H-咪唑并[4,5-f]异喹啉-2-胺
3-甲基-3-羟基哌啶 3-methylpiperidin-3-ol 473730-88-0 C6H13NO
3-甲基-3-羟基哌啶
3-甲基-2-苯并恶唑酮 3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 21892-80-8 C8H7NO2
3-甲基-2-苯并恶唑酮
3-甲基-2-溴呋喃 2-bromo-3-methylfuran 64230-60-0 C5H5BrO
3-甲基-2-溴呋喃
3-甲基-2-恶唑烷酮 3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine 19836-78-3 C4H7NO2
3-甲基-2-恶唑烷酮
3-甲基-2-吡嗪羧醛 3-methylpyrazine-2-carbaldehyde 25513-93-3 C6H6N2O
3-甲基-2-吡嗪羧醛
3-甲基-2-吡咯烷酮 3-methyl-2-pyrrolidinone 2555-05-7 C5H9NO
3-甲基-2-吡咯烷酮
3-甲基-2-亚氨基苯并噻唑 2-Imino-3-methylbenzothiazolin 14779-16-9 C8H8N2S
3-甲基-2-亚氨基苯并噻唑
3-甲基-2(5H)-呋喃酮 3-methyl-5H-furan-2-one 22122-36-7 C5H6O2
3-甲基-2(5H)-呋喃酮
3-甲基-1H-吲唑-5-胺 3-methyl-1H-indazol-5-amine 90764-90-2 C8H9N3
3-甲基-1H-吲唑-5-胺
3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼 5-methylpyrazole-3-carbohydrazide 40535-14-6 C5H8N4O
3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼
3-甲基-1H-1,2,4-噻唑 3-methyl-1H-[1,2,4]triazole 7170-01-6 C3H5N3
3-甲基-1H-1,2,4-噻唑
3-甲基-1-苯基吡唑 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 1128-54-7 C10H10N2
3-甲基-1-苯基吡唑
3-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮 3-methylbenzoxazole-2-thione 13673-63-7 C8H7NOS
3-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮
3-甲基-1,2-苄异恶唑-6-醇 3-methyl-6-hydroxy-1,2-benzisoxazole 66033-92-9 C8H7NO2
3-甲基-1,2-苄异恶唑-6-醇
3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 methyl 3-methylisoxazole-5-carboxylate 1004-96-2 C6H7NO3
3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
3-环己基吡咯烷 3-Cyclohexylpyrrolidine 78813-85-1 C10H19N
3-环己基吡咯烷
3-环丙基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 1027617-86-2 C7H7F3N2
3-环丙基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
3-烯丙基-5-(3-乙基-4-甲基-2-亚噻唑)罗丹宁 3-Allyl-5-(3-ethyl-4-methyl-2-thiazolinylidene)rhodanine 203785-75-5 C12H16N2OS3
3-烯丙基-5-(3-乙基-4-甲基-2-亚噻唑)罗丹宁
3-溴甲基四氢呋喃 3-(bromomethyl)oxolane 165253-29-2 C5H9BrO
3-溴甲基四氢呋喃