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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴-2-吡嗪羧酸甲酯 methyl 6-bromopyrazine-2-carboxylate 40155-34-8 C6H5BrN2O2
6-溴-2-吡嗪羧酸甲酯
6-溴-2-吡啶羧酸 6-bromo-pyridine-2-carboxylic acid 21190-87-4 C6H4BrNO2
6-溴-2-吡啶羧酸
6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 6-Bromopicolinate 26218-75-7 C7H6BrNO2
6-溴-2-吡啶甲酸甲酯
6-溴-2-吡啶甲胺 (6-bromopyridin-2-yl)methanamine 188637-63-0 C6H7BrN2
6-溴-2-吡啶甲胺
6-溴-2-叔丁氧羰基氨基吡啶 tert-butyl 6-bromopyridin-2-ylcarbamate 344331-90-4 C10H13BrN2O2
6-溴-2-叔丁氧羰基氨基吡啶
6-溴-2-乙基苯并[d]噻唑 6-bromo-2-ethyl-benzothiazole 17142-82-4 C9H8BrNS
6-溴-2-乙基苯并[d]噻唑
6-溴-2-三氟甲基喹啉 6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline 176722-64-8 C10H5BrF3N
6-溴-2-三氟甲基喹啉
6-溴-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromo-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine 150780-40-8 C8H4BrF3N2
6-溴-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 6-bromo-2-(chloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 1330782-89-2 C7H4BrClN2OS
6-溴-2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
6-溴-2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-(6-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 252331-63-8 C11H9BrF3NO
6-溴-2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 452967-40-7 C14H11BrN2O
6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-2,8-二甲基喹啉 6-bromo-2,8-dimethylquinoline 1189106-78-2 C11H10BrN
6-溴-2,8-二甲基喹啉
6-溴-2,4-二甲基吡啶-3-硼酸 (6-Bromo-2,4-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid 1072944-23-0 C7H9BBrNO2
6-溴-2,4-二甲基吡啶-3-硼酸
6-溴-2,4-二氯喹啉 6-bromo-2,4-dichloroquinoline 406204-90-8 C9H4BrCl2N
6-溴-2,4-二氯喹啉
6-溴-2,4-二氯喹唑啉 6-bromo-2,4-dichloroquinazoline 102393-82-8 C8H3BrCl2N2
6-溴-2,4-二氯喹唑啉
6-溴-2,3-二氮杂萘酮 6-bromophthalazin-1(2H)-one 75884-70-7 C8H5BrN2O
6-溴-2,3-二氮杂萘酮
6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 6-bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 76228-06-3 C9H8BrNO
6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 6-bromo-indoline 63839-24-7 C8H8BrN
6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 21865-50-9 C12H12BrN
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
6-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 6-bromo-2,2':6',2''-terpyridine 100366-68-5 C15H10BrN3
6-溴-2,2':6',2''-三联吡啶
6-溴-2,2'-联吡啶 2-bromo-6-(pyridin-2-yl)pyridine 10495-73-5 C10H7BrN2
6-溴-2,2'-联吡啶
6-溴-2,1-苯并噻唑 6-bromobenzo[C]isothiazole 20712-08-7 C7H4BrNS
6-溴-2,1-苯并噻唑
6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮 6-bromo-3<i>H</i>-benzooxazole-2-thione 24316-84-5 C7H4BrNOS
6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮
6-溴-1h-咪唑并[4,5-c]吡啶 6-bromo-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 1312440-90-6 C6H4BrN3
6-溴-1h-咪唑并[4,5-c]吡啶
6-溴-1H-苯并咪唑-4-羧酸 6-bromo-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid 255064-08-5 C8H5BrN2O2
6-溴-1H-苯并咪唑-4-羧酸
6-溴-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺 6-bromoimidazo-[1,2-a]pyridin-8-ylamine 676371-00-9 C7H6BrN3
6-溴-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸 6-bromo-1H-indazole-4-carboxylic acid 885523-08-0 C8H5BrN2O2
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸
6-溴-1H-吲唑-3-胺 6-bromo-1H-indazol-3-amine 404827-77-6 C7H6BrN3
6-溴-1H-吲唑-3-胺
6-溴-1H-吲哚-4-醇 4-hydroxy-6-bromoindole 885518-89-8 C8H6BrNO
6-溴-1H-吲哚-4-醇
6-溴-1H-吲哚-4-羧酸 6-Bromo-1H-indole-4-carboxylic acid 898746-91-3 C9H6BrNO2
6-溴-1H-吲哚-4-羧酸
6-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate 372089-59-3 C10H8BrNO2
6-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-bromo-1H-indole-1-carboxylate 147621-26-9 C13H14BrNO2
6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
6-溴-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶 6-bromo-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 1206973-12-7 C6H4BrN3
6-溴-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶
6-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶 6-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 1150617-54-1 C6H4BrN3
6-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶
6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶-3-胺 6-Bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-3-amine 1211516-09-4 C6H5BrN4
6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶-3-胺
6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 6-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 934560-92-6 C6H4BrN3
6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
6-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-甲醛 6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxaldehyde 1000341-75-2 C8H5BrN2O
6-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-甲醛
6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶 6-bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine 92276-38-5 C5H3BrN4
6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶
6-溴-1-苯并呋喃-2-甲酸 6-bromobenzofuran-2-carboxylic acid 439107-94-5 C9H5BrO3
6-溴-1-苯并呋喃-2-甲酸
6-溴-1-苯并呋喃 6-bromo-benzofuran 128851-73-0 C8H5BrO
6-溴-1-苯并呋喃
6-溴-1-甲基吲唑 6-bromo-1-methyl-1H-indazole 590417-94-0 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基吲唑
6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 6-bromo-N-methylisatin 667463-64-1 C9H6BrNO2
6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮
6-溴-1-甲基吡啶-2(1H)酮 6-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one 873383-11-0 C6H6BrNO
6-溴-1-甲基吡啶-2(1H)酮
6-溴-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮 6-bromo-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 1092523-03-9 C10H10BrNO
6-溴-1-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑 6-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 53484-16-5 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑
6-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 6-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 16717-25-2 C10H8BrNO
6-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
6-溴-1-甲基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 6-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1086064-46-1 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-bromo-3-methyl-1H-benzimidazol-2-one 305790-48-1 C8H7BrN2O
6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
6-溴-1-氨基异喹啉 6-bromoisoquinolin-1-amine 215453-26-2 C9H7BrN2
6-溴-1-氨基异喹啉
6-溴-1,4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 6-Bromo-1,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 197379-70-7 C12H16BrN
6-溴-1,4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉