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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氨基-1-苄基哌啶 4-amino-1-benzylpiperidin 50541-93-0 C12H18N2
4-氨基-1-苄基哌啶
4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮盐酸盐 1-benzyl-4(S)-amino-2-pyrrolidinone hydrochloride 478832-05-2 C11H14N2O*ClH
4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮盐酸盐
4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-甲腈 4-amino-5-cyano-1-methyl-1H-imidazole 40637-80-7 C5H6N4
4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-甲腈
4-氨基-1-{5-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2-脱氧呋喃戊糖基}-2(1H)-嘧啶酮 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 76512-82-8 C30H31N3O6
4-氨基-1-{5-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2-脱氧呋喃戊糖基}-2(1H)-嘧啶酮
4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮 (S)-N-1-[(2-hydroxy-3-triphenylmethoxy)propyl]cytosine 132336-30-2 C26H25N3O3
4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮
4-氨基-1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶双盐酸盐 4-Amino-1-(4-methoxyphenethyl)piperidine dihydrochloride 108555-25-5 C14H24Cl2N2O
4-氨基-1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶双盐酸盐
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinocytidine 1011529-10-4 C9H11FN6O4
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(( 4-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(chloromethyl)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 1445379-90-7 C32H45ClFN3O4Si2
4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-((
4-氨基-1,2,4-三氮唑 4-amino-1,2,4-triazole 584-13-4 C2H4N4
4-氨基-1,2,4-三氮唑
4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxobenzofuran-3-carboxylic acid 56671-28-4 C9H8O4
4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸
4-氧代-3-苯基-2-硫酮咪唑烷-1-乙酸 (4-oxo-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-1-yl)-acetic acid 62609-86-3 C11H10N2O3S
4-氧代-3-苯基-2-硫酮咪唑烷-1-乙酸
4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-羧酸甲酯 6-methoxycarbonyl-1,4-dihydroquinolin-4-one 933486-45-4 C11H9NO3
4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-羧酸甲酯
4-氟四氢-2H-吡喃-4-羧酸 4-fluorotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 1150617-62-1 C6H9FO3
4-氟四氢-2H-吡喃-4-羧酸
4-氟哌啶 4-fluoropiperidine 78197-27-0 C5H10FN
4-氟哌啶
4-氟-苯并[d]异噁唑-3-醇 4-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-ol 178747-83-6 C7H4FNO2
4-氟-苯并[d]异噁唑-3-醇
4-氟-9H-咔唑 4-fluoro-9H-carbazole 390-16-9 C12H8FN
4-氟-9H-咔唑
4-氟-6-碘-1H-吲唑 4-fluoro-6-iodo-1H-indazole 887568-03-8 C7H4FIN2
4-氟-6-碘-1H-吲唑
4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚 4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-ol 288385-88-6 C9H8FNO
4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚
4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐 (4-fluoropiperidin-4-yl)methanol hydrochloride 1254115-16-6 C6H12FNO*ClH
4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐
4-氟-4-哌啶甲腈 4-fluoropiperidine-4-carbonitrile 1263281-75-9 C6H9FN2
4-氟-4-哌啶甲腈
4-氟-3-碘-1H-吲唑 4-fluoro-3-iodo-1H-indazole 518990-32-4 C7H4FIN2
4-氟-3-碘-1H-吲唑
4-氟-3-硝基苯甲醚 1-fluoro-4-methoxy-2-nitrobenzene 61324-93-4 C7H6FNO3
4-氟-3-硝基苯甲醚
4-氟-3-甲酰基吡啶 4-Fluoropyridine-3-carbaldehyde 884495-32-3 C6H4FNO
4-氟-3-甲酰基吡啶
4-氟-2-苯并噻唑羧酸 4-fluoro-2-benzothiazolecarboxylic acid 479028-70-1 C8H4FNO2S
4-氟-2-苯并噻唑羧酸
4-正丙基呋喃-2(5H)-酮 3-propylbut-2-enolide 21963-27-9 C7H10O2
4-正丙基呋喃-2(5H)-酮
4-异丙基吗啉 N-Isopropyl-morpholin 1004-14-4 C7H15NO
4-异丙基吗啉
4-异丁基吗啉 N-isobutylmorpholine 10315-98-7 C8H17NO
4-异丁基吗啉
4-壬-2,7-二烯-5-基吡啶 4-<Bis-(buten-(2)-yl)-methyl>-pyridin 2057-34-3 C14H19N
4-壬-2,7-二烯-5-基吡啶
4-噻唑乙酸 2-(thiazol-4-yl)acetic acid 7504-44-1 C5H5NO2S
4-噻唑乙酸
4-哌啶甲醇 4-piperidinemethanol 6457-49-4 C6H13NO
4-哌啶甲醇
4-哌啶乙醇盐酸盐 2-(4-piperidyl)ethanol hydrochloride 90747-17-4 C7H15NO*ClH
4-哌啶乙醇盐酸盐
4-哌啶乙醇 4-(2-Hydroxyethyl)piperidine 622-26-4 C7H15NO
4-哌啶乙醇
4-哌啶乙酸 4-piperidinylacetic acid 51052-78-9 C7H13NO2
4-哌啶乙酸
4-哌啶丙酸 3-(4-piperidyl)propionic acid 1822-32-8 C8H15NO2
4-哌啶丙酸
4-哌啶-4-基苯甲酸盐酸盐 4-(piperidin-4-yl)benzoic acid hydrochloride 149353-84-4 C12H15NO2*ClH
4-哌啶-4-基苯甲酸盐酸盐
4-哌啶-1-基-苯甲醛 4-(piperidin-1-yl)benzaldehyde 10338-57-5 C12H15NO
4-哌啶-1-基-苯甲醛
4-咪唑乙酰苯酮 4'-(imidazol-1-yl)acetophenone 10041-06-2 C11H10N2O
4-咪唑乙酰苯酮
4-咪唑-1-吡啶 4-(1H-imidazol-1-yl)pyridine 25700-16-7 C8H7N3
4-咪唑-1-吡啶
4-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-胺 5-amino-4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole 493038-87-2 C8H8N4
4-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-胺
4-吡咯烷丁胺 4-Pyrrolidino-butylamin 24715-90-0 C8H18N2
4-吡咯烷丁胺
4-吗琳甲腈 N-cyanomorpholine 1530-89-8 C5H8N2O
4-吗琳甲腈
4-吗啉苯酚 4-morpholinophenol 6291-23-2 C10H13NO2
4-吗啉苯酚
4-吗啉硫代甲酰胺 morpholinothiourea 14294-10-1 C5H10N2OS
4-吗啉硫代甲酰胺
4-吗啉基丁腈 3-(morpholin-4-yl)-butanenitrile 5807-11-4 C8H14N2O
4-吗啉基丁腈
4-吗啉吡啶 4-piperidin-4-yl-morpholine trifluoroacetate 436099-97-7 C2HF3O2*C9H18N2O
4-吗啉吡啶
4-吗啉代哌啶 4-(piperidin-4-yl)morpholine 53617-35-9 C9H18N2O
4-吗啉代哌啶
4-吗啉二苯甲酮 (4-morpholinophenyl)phenylmethanone 24758-49-4 C17H17NO2
4-吗啉二苯甲酮
4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylic acid 128293-64-1 C10H15N3O4
4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸
4-叔丁基哌啶 4-tert-butylpiperidine 1882-42-4 C9H19N
4-叔丁基哌啶
4-叔丁基-1H-咪唑-2-胺 2-Amino-4(5)-tert-butylimidazole 82560-19-8 C7H13N3
4-叔丁基-1H-咪唑-2-胺