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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-Boc-5-氨基-2-氟吡啶 tert-butyl (6-fluoropyridin-3-yl)carbamate 171178-41-9 C10H13FN2O2
N-Boc-5-氨基-2-氟吡啶
N-Boc-5,7-二氯-6-甲酸甲酯-1,2,3,4-四氢异喹啉 2-(tert-butyl) 6-methyl 5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-2,6(1Η)-dicarboxylate 851784-80-0 C16H19Cl2NO4
N-Boc-5,7-二氯-6-甲酸甲酯-1,2,3,4-四氢异喹啉
N-Boc-4-(2-氨基乙基)-4-羟基哌啶 4-(2-aminoethaneyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 1179338-62-5 C12H24N2O3
N-Boc-4-(2-氨基乙基)-4-羟基哌啶
N-Boc-4-羟基哌啶 t-butyl 4-hydroxy piperidine-1-carboxylate 109384-19-2 C10H19NO3
N-Boc-4-羟基哌啶
N-Boc-4-碘哌啶 tert-butyl 4-iodopiperidine-1-carboxylate 301673-14-3 C10H18INO2
N-Boc-4-碘哌啶
N-Boc-4-氰基哌啶 1-tert-butoxycarbonyl-4-cyanopiperidine 91419-52-2 C11H18N2O2
N-Boc-4-氰基哌啶
N-Boc-4-氨基-3-吡啶甲醛 4-<N-(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-pyridinecarboxaldehyde 116026-93-8 C11H14N2O3
N-Boc-4-氨基-3-吡啶甲醛
N-Boc-4-氨基-2,6-二氯吡啶 tert-butyl 2,6-dichloropyridin-4-ylcarbamate 501907-61-5 C10H12Cl2N2O2
N-Boc-4-氨基-2,6-二氯吡啶
N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 1-tert-Butyl 4-methyl piperidine-1,4-dicarboxylate 124443-68-1 C12H21NO4
N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯
N-Boc-3-氟-4-氧代吡咯烷 tert-butyl 3-fluoro-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 845894-03-3 C9H14FNO3
N-Boc-3-氟-4-氧代吡咯烷
N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶 tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinecarboxylate 131667-57-7 C10H17NO2
N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶
N-Boc-2-氨基-4-氰基噻唑 N-Boc-2-Amino-4-cyanothiazole 1210278-19-5 C9H11N3O2S
N-Boc-2-氨基-4-氰基噻唑
N-Boc-2-哌啶乙酸 2-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidyl]acetic acid 149518-50-3 C12H21NO4
N-Boc-2-哌啶乙酸
N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲酸 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid 170097-67-3 C15H19NO4
N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲酸
N-BOC-氮杂环丁烷-3-磺酰氯 tert-butyl 3-(chlorosulfonyl)azetidine-1-carboxylate 1310732-18-3 C8H14ClNO4S
N-BOC-氮杂环丁烷-3-磺酰氯
N-BOC-吲哚-3-乙酸甲酯 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 370562-34-8 C16H19NO4
N-BOC-吲哚-3-乙酸甲酯
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯 tert-butyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 148404-28-8 C12H19NO3
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯
N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉 N-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 158984-83-9 C14H19NO3
N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉
N-BOC-5-甲氧基吲哚 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-methoxyindole 99275-47-5 C14H17NO3
N-BOC-5-甲氧基吲哚
N-BOC-5-甲氧基-7-甲基吲哚 tert-butyl 5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate 1387445-50-2 C15H19NO3
N-BOC-5-甲氧基-7-甲基吲哚
N-BOC-5-溴吲哚啉 tert-butyl 5-bromoindoline-1-carboxylate 261732-38-1 C13H16BrNO2
N-BOC-5-溴吲哚啉
N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶 tert-butyl 4-hydroxy-4-methylpiperidine-1-carboxylate 406235-30-1 C11H21NO3
N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶
N-BOC-4-氨基噻唑 tert-butyl thiazol-4-ylcarbamate 1235406-42-4 C8H12N2O2S
N-BOC-4-氨基噻唑
N-BOC-4-三氟甲基哌啶-4-甲酸 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)piperidine-4-carboxylic Acid 495415-51-5 C12H18F3NO4
N-BOC-4-三氟甲基哌啶-4-甲酸
N-BOC-4-(3-羟丙基)-哌啶 N-Boc-piperidin-4-yl-propanol 156185-63-6 C13H25NO3
N-BOC-4-(3-羟丙基)-哌啶
N-BOC-4-(3-氨基丙基)哌啶 tert-butyl 4-(3-aminopropyl)piperidine-1-carboxylate 150349-65-8 C13H26N2O2
N-BOC-4-(3-氨基丙基)哌啶
N-BOC-3-甲磺酰氧基哌啶 tert-butyl 3-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate 129888-60-4 C11H21NO5S
N-BOC-3-甲磺酰氧基哌啶
N-BOC-3-甲基-3-羟基哌啶 tert-butyl 3-hydroxy-3-methylpiperidine-1-carboxylate 1104083-27-3 C11H21NO3
N-BOC-3-甲基-3-羟基哌啶
N-BOC-3-溴吡咯烷 tert-butyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate 939793-16-5 C9H16BrNO2
N-BOC-3-溴吡咯烷
N-BOC-3-氨甲基吡啶 tert-butyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate 102297-41-6 C11H16N2O2
N-BOC-3-氨甲基吡啶
N-BOC-3-(4’-氨基苯基)哌啶 tert-butyl 3-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate 875798-79-1 C16H24N2O2
N-BOC-3-(4’-氨基苯基)哌啶
N-BOC-2-氨甲基吡啶 tert-butyl (pyridin-2-ylmethyl)carbamate 134807-28-6 C11H16N2O2
N-BOC-2-氨甲基吡啶
N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 tert-butyl 5-bromothiazol-2-ylcarbamate 405939-39-1 C8H11BrN2O2S
N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑
N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶 N-Boc-1,2,3,6-tetrahydropyridine 85838-94-4 C10H17NO2
N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶
N-BOC-(3S,4S)-二羟基-四氢吡咯 tert-butyl (3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 90481-33-7 C9H17NO4
N-BOC-(3S,4S)-二羟基-四氢吡咯
N-5-嘧啶乙酰胺 5-Acetamido-pyrimidin 45810-14-8 C6H7N3O
N-5-嘧啶乙酰胺
N-4-苄氧羰基-2-哌嗪甲酸 4-((benzyloxy)carbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 64172-98-1 C13H16N2O4
N-4-苄氧羰基-2-哌嗪甲酸
N-4-哌啶基-2-嘧啶胺盐酸盐 4-(pyrimidin-2-ylamino)-piperidine hydrochloride 950649-10-2 C9H14N4*ClH
N-4-哌啶基-2-嘧啶胺盐酸盐
N-4-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 1-benzyl 3-methyl piperazine-1,3-dicarboxylate 129799-11-7 C14H18N2O4
N-4-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯
N-4-BOC-2-哌嗪乙酸甲酯 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate 183742-33-8 C12H22N2O4
N-4-BOC-2-哌嗪乙酸甲酯
N-3-硫代环丁烷氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 tert-butyl thietan-3-ylcarbamate 943437-98-7 C8H15NO2S
N-3-硫代环丁烷氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
N-1-萘基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺 N-(naphthalen-1-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 1196694-11-7 C35H25N
N-1-萘基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
N-1-苄基-3-苯基哌嗪 1-benzyl-3-phenylpiperazine 5368-32-1 C17H20N2
N-1-苄基-3-苯基哌嗪
N-1-Boc-3-苄基哌嗪 tert-butyl 3-benzylpiperazine-1-carboxylate 502649-29-8 C16H24N2O2
N-1-Boc-3-苄基哌嗪
N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 N-phenylthiophthalimide 14204-27-4 C14H9NO2S
N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺
N-(苯基甲基)-3-吡啶甲酰胺 N-benzylnicotinamide 2503-55-1 C13H12N2O
N-(苯基甲基)-3-吡啶甲酰胺
N-(羟基甲基)哌嗪 N-(hydroxymethyl)piperazine 90324-69-9 C5H12N2O
N-(羟基甲基)哌嗪
N-(氰甲基)氯化吡啶 1-(cyanomethyl)pyridinium chloride 17281-59-3 C7H7N2*Cl
N-(氰甲基)氯化吡啶
N-(对甲苯磺酰)吲哚 1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole 31271-90-6 C15H13NO2S
N-(对甲苯磺酰)吲哚
N-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)琥珀酰亚胺 N-(tetrahydropyranyloxy)succinimide 55610-40-7 C9H13NO4
N-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)琥珀酰亚胺