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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7-氨基咪唑并[1,2-A]嘧啶 imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-amine 462651-80-5 C6H6N4
7-氨基咪唑并[1,2-A]嘧啶
7-氨基吲唑 1H-indazol-7-amine 21443-96-9 C7H7N3
7-氨基吲唑
7-氨基吲哚 7-aminoindole 5192-04-1 C8H8N2
7-氨基吲哚
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 ethyl 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 1196153-97-5 C9H10N4O2
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 89975-57-5 C7H5N5
7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈
7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈 7-amino-3,6-dicyanopyrazolo<1,5-a>pyrimidine 119270-27-8 C8H4N6
7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈
7-氨基-8-甲基喹啉 7-amino-8-methylquinoline 116632-62-3 C10H10N2
7-氨基-8-甲基喹啉
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈 7-amino-4-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 289483-87-0 C10H9N3
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
7-氨基-4-氮杂吲哚 7-amino-4-azaindole 142078-41-9 C7H7N3
7-氨基-4-氮杂吲哚
7-氨基-4-Boc-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓 7-Amino-4-Boc-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine 886364-45-0 C14H21N3O2
7-氨基-4-Boc-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓
7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素 4-methoxymethyl-7-aminocoumarin 175205-10-4 C11H11NO3
7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素
7-氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶 3-methyl-1(2)<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-ylamine 7057-22-9 C6H7N5
7-氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶
7-氨基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸叔丁酯 tert-butyl 7-amino-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 351324-70-4 C14H20N2O2
7-氨基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 7-amino-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 22246-07-7 C9H10N2O
7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
7-氨基-2-甲基硫代噻唑嘧啶-6-羧酸乙酯 5-Amino-6-ethoxycarbonyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 90559-98-1 C9H11N5O2S
7-氨基-2-甲基硫代噻唑嘧啶-6-羧酸乙酯
7-氨基-2-(2-呋喃基)-5-甲基磺酰基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪 2-(furan-2-yl)-5-(methylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-amine 139181-28-5 C9H8N6O3S
7-氨基-2-(2-呋喃基)-5-甲基磺酰基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲酸叔丁酯 tert-butyl 7-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 171049-41-5 C14H20N2O2
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲酸叔丁酯
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-amine 72299-68-4 C9H12N2
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 153856-89-4 C9H12N2
7-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
7-氧杂双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺 3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 6253-28-7 C8H7NO3
7-氧杂双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺
7-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 7-Oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 860265-67-4 C11H17NO3
7-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
7-氟喹啉-6-甲醛 7-fluoroquinoline-6-carbaldehyde 1185768-18-6 C10H6FNO
7-氟喹啉-6-甲醛
7-氟喹啉 7-Fluoroquinoline 396-32-7 C9H6FN
7-氟喹啉
7-氟吲哚满二酮 7-fluoro-1H-indole-2,3-dione 317-20-4 C8H4FNO2
7-氟吲哚满二酮
7-氟吲哚啉 7-fluoroindoline 769966-04-3 C8H8FN
7-氟吲哚啉
7-氟吲哚-3-甲腈 7-Fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 1043601-55-3 C9H5FN2
7-氟吲哚-3-甲腈
7-氟吲哚-2-羧酸 7-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 399-67-7 C9H6FNO2
7-氟吲哚-2-羧酸
7-氟代咪唑啉[1,2-A]吡啶-2-羧酸 7-Fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 886363-98-0 C8H5FN2O2
7-氟代咪唑啉[1,2-A]吡啶-2-羧酸
7-氟-6-羟基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 7-fluoro-6-hydroxyisoindolin-1-one 1007455-32-4 C8H6FNO2
7-氟-6-羟基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
7-氟-6-甲氧基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 7-fluoro-6-methoxyisoindolin-1-one 1007455-31-3 C9H8FNO2
7-氟-6-甲氧基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
7-氟-4-羟基-3-喹啉羧酸 7-fluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid 63463-20-7 C10H6FNO3
7-氟-4-羟基-3-喹啉羧酸
7-氟-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 7-fluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 2145-27-9 C9H5FO3
7-氟-4-羟基-2H-吡喃-2-酮
7-氟-4-喹唑啉酮 7-fluoro-3H-quinazolin-4-one 16499-57-3 C8H5FN2O
7-氟-4-喹唑啉酮
7-氟-3H-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 2-mercapto-7-fluorobenzothiazole 154327-29-4 C7H4FNS2
7-氟-3H-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
7-氟-3-碘-1H-吲唑 7-fluoro-3-iodo-1H-indazole 944904-38-5 C7H4FIN2
7-氟-3-碘-1H-吲唑
7-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 885273-83-6 C9H8FNO
7-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
7-氟-2-羟基-4-甲基喹啉 7-fluoro-4-methylquinolin-2(1H)-one 271241-24-8 C10H8FNO
7-氟-2-羟基-4-甲基喹啉
7-氟-2-甲基喹啉 7-fluoro-2-methyl-quinoline 1128-74-1 C10H8FN
7-氟-2-甲基喹啉
7-氟-2-吲哚酮 7-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one 71294-03-6 C8H6FNO
7-氟-2-吲哚酮
7-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮 7-fluoro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 114417-35-5 C9H8FNO
7-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮
7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛 4-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 615568-96-2 C8H5FN2O
7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛
7-氟-1H-吲哚-3-羧酸 7-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid 858515-66-9 C9H6FNO2
7-氟-1H-吲哚-3-羧酸
7-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 7-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 348-31-2 C11H10FNO2
7-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
7-氟-1-异喹啉酮 7-fluoroisoquinolin-1(2H)-one 410086-27-0 C9H6FNO
7-氟-1-异喹啉酮
7-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 406923-91-9 C9H10FN
7-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 939758-75-5 C9H10FN
7-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
7-异喹啉羧酸甲酯 methyl isoquinoline-7-carboxylate 178262-31-2 C11H9NO2
7-异喹啉羧酸甲酯
7-异喹啉羧酸乙酯 7-ethoxycarbonylisoquinoline 407623-83-0 C12H11NO2
7-异喹啉羧酸乙酯
7-异喹啉甲酸 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acid hydrochloride 220247-71-2 C10H11NO2*ClH
7-异喹啉甲酸
7-异喹啉氧基乙酸 2-(isoquinolin-7-yloxy)acetic acid 86235-60-1 C11H9NO3
7-异喹啉氧基乙酸