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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-溴苯并噻唑 2-bromo-1,3-benzothiazole 2516-40-7 C7H4BrNS
2-溴苯并噻唑
2-溴苯并噻吩-3-甲醛 bromo-2 formyl-3 <1>benzothiophene 39856-98-9 C9H5BrOS
2-溴苯并噻吩-3-甲醛
2-溴苯并[D]噻唑-6-醇 2-bromobenzo[d]thiazol-6-ol 808755-67-1 C7H4BrNOS
2-溴苯并[D]噻唑-6-醇
2-溴甲基四氢呋喃 tetrahydrofurfuryl bromide 1192-30-9 C5H9BrO
2-溴甲基四氢呋喃
2-溴甲基噻唑 2-(bromomethyl)thiazole 131654-56-3 C4H4BrNS
2-溴甲基噻唑
2-溴甲基咪唑 2-(bromomethyl)-1H-imidazole 735273-40-2 C4H5BrN2
2-溴甲基咪唑
2-溴甲基呋喃 2-bromomethylfuran 4437-18-7 C5H5BrO
2-溴甲基呋喃
2-溴甲基-噁唑 2-(bromomethyl)-1,3-oxazole 1065073-35-9 C4H4BrNO
2-溴甲基-噁唑
2-溴甲基-4-苯基噻唑 2-(bromomethyl)-4-phenylthiazole 78502-79-1 C10H8BrNS
2-溴甲基-4-苯基噻唑
2-溴甲基-1,4-苯并二噁烷 2-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine 2164-34-3 C9H9BrO2
2-溴甲基-1,4-苯并二噁烷
2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 2-(bromomethyl)-1,3-benzothiazole 106086-78-6 C8H6BrNS
2-溴甲基-1,3-苯并噻唑
2-溴噻唑-5-羧酸 2-bromo-thiazole-5-carboxylic acid 54045-76-0 C4H2BrNO2S
2-溴噻唑-5-羧酸
2-溴噻唑-5-甲醇 (2-bromothiazol-5-yl)methanol 687636-93-7 C4H4BrNOS
2-溴噻唑-5-甲醇
2-溴噻唑-5-甲酸甲酯 methyl 2-bromo-1,3-thiazole-5-carboxylate 54045-74-8 C5H4BrNO2S
2-溴噻唑-5-甲酸甲酯
2-溴噻唑-4-胺 2-bromo-4-aminothiazole 41731-33-3 C3H3BrN2S
2-溴噻唑-4-胺
2-溴噻唑 2-bromo-1,3-thiazole 3034-53-5 C3H2BrNS
2-溴噻唑
2-溴哌啶 2-bromopiperidine 59192-02-8 C5H10BrN
2-溴哌啶
2-溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑 2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 1137142-58-5 C4H2BrN3S
2-溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑
2-溴咪唑并(2,1-b)噻唑-6-羧酸 2-bromoimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid 80354-00-3 C6H3BrN2O2S
2-溴咪唑并(2,1-b)噻唑-6-羧酸
2-溴呋喃丙醛二甲缩醛 2-bromopropionaldehyde diethyl acetal 3400-55-3 C7H15BrO2
2-溴呋喃丙醛二甲缩醛
2-溴呋喃-3-羧醛 2-bromofuran-3-carbaldehyde 223557-24-2 C5H3BrO2
2-溴呋喃-3-羧醛
2-溴呋喃-3-甲腈 2-Bromofuran-3-carbonitrile 921939-06-2 C5H2BrNO
2-溴呋喃-3-甲腈
2-溴呋喃 2-bromofuran 584-12-3 C4H3BrO
2-溴呋喃
2-溴吡咯 2-bromopyrrole 38480-28-3 C4H4BrN
2-溴吡咯
2-溴-噻吩并[3,2-b]吡啶 2-bromothieno<3,2-b>pyridine 94191-15-8 C7H4BrNS
2-溴-噻吩并[3,2-b]吡啶
2-溴-7-甲氧基-9H-咔唑 2-bromo-7-methoxy-9H-carbazole 200878-50-8 C13H10BrNO
2-溴-7-甲氧基-9H-咔唑
2-溴-6-硝基苯并噻唑 2-bromo-6-nitrobenzo[d]thiazole 2516-37-2 C7H3BrN2O2S
2-溴-6-硝基苯并噻唑
2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 2-bromo-6-methoxybenzo[d]thiazole 2941-58-4 C8H6BrNOS
2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
2-溴-6-甲基苯并噻唑 2-bromo-6-methylbenzothiazole 3622-19-3 C8H6BrNS
2-溴-6-甲基苯并噻唑
2-溴-6-氯苯并噻唑 2-bromo-6-chlorobenzo[d]thiazole 3507-17-3 C7H3BrClNS
2-溴-6-氯苯并噻唑
2-溴-6-氨基苯并噻唑 2-bromobenzo[d]thiazol-6-amine 945400-80-6 C7H5BrN2S
2-溴-6-氨基苯并噻唑
2-溴-5-苯基噻唑 2-bromo-5-phenylthiazole 133311-51-0 C9H6BrNS
2-溴-5-苯基噻唑
2-溴-5-苯基噁唑 2-bromo-5-phenyloxazole 129053-70-9 C9H6BrNO
2-溴-5-苯基噁唑
2-溴-5-肼基吡啶 2-bromo-5-hydrazinylpyridine 1268882-60-5 C5H6BrN3
2-溴-5-肼基吡啶
2-溴-5-碘咪唑并[2,1-B][1,3,4]噻二唑 2-bromo-5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 1246372-52-0 C4HBrIN3S
2-溴-5-碘咪唑并[2,1-B][1,3,4]噻二唑
2-溴-5-甲醛基噻唑 2-bromo-1,3-thiazole-5-carbaldehyde 464192-28-7 C4H2BrNOS
2-溴-5-甲醛基噻唑
2-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺 2-bromo-5-methoxypyridin-3-amine 1043688-99-8 C6H7BrN2O
2-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺
2-溴-5-甲基噁唑 2-bromo-5-methyloxazole 129053-67-4 C4H4BrNO
2-溴-5-甲基噁唑
2-溴-5-甲基咪唑并[2,1-B][1,3,4]噻二唑 2-Bromo-5-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 230637-04-4 C5H4BrN3S
2-溴-5-甲基咪唑并[2,1-B][1,3,4]噻二唑
2-溴-5-甲基呋喃 2-bromo-5-methylfuran 123837-09-2 C5H5BrO
2-溴-5-甲基呋喃
2-溴-5-溴甲基噻唑 2-bromo-5-(bromomethyl)thiazole 131748-91-9 C4H3Br2NS
2-溴-5-溴甲基噻唑
2-溴-5-氯苯并噻唑 2-bromo-5-chlorobenzothiazole 2941-56-2 C7H3BrClNS
2-溴-5-氯苯并噻唑
2-溴-5-氯噻唑 2-bromo-5-chlorothiazole 16629-15-5 C3HBrClNS
2-溴-5-氯噻唑
2-溴-5-氟吡啶 N-氧化物 2-bromo-5-fluoropyridine 1-oxide 935534-39-7 C5H3BrFNO
2-溴-5-氟吡啶 N-氧化物
2-溴-5-氟-4-甲基苯甲酸 2-Bromo-5-fluoro-4-methylbenzoic acid 1003709-54-3 C8H6BrFO2
2-溴-5-氟-4-甲基苯甲酸
2-溴-5-乙基吡啶 2-bromo-5-ethylpyridine 19842-08-1 C7H8BrN
2-溴-5-乙基吡啶
2-溴-5-(吡咯烷-1-基)吡嗪 2-Bromo-5-(pyrrolidin-1-YL)pyrazine 1001050-21-0 C8H10BrN3
2-溴-5-(吡咯烷-1-基)吡嗪
2-溴-5-(三氟甲基)噻唑 2-bromo-5-(trifluoromethyl)thiazole 1209458-80-9 C4HBrF3NS
2-溴-5-(三氟甲基)噻唑
2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩 2-bromo-5-(2-ethylhexyl)thiophene 925899-21-4 C12H19BrS
2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩
2-溴-5,7-二氢-7,7-二甲基-5-苯基茚并[2,1-b]咔唑 2-bromo-7,7-dimethyl-5-phenyl-5,7-dihydroindeno[2,1-b]carbazole 1257220-44-2 C27H20BrN
2-溴-5,7-二氢-7,7-二甲基-5-苯基茚并[2,1-b]咔唑