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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-苯氧基吡啶 2-phenoxypyridine 4783-68-0 C11H9NO
2-苯氧基吡啶
2-苯并噻唑乙酸 2-benzothiazolylacetic acid 29182-45-4 C9H7NO2S
2-苯并噻唑乙酸
2-苯并噻唑-2-氧基乙酸 (2-benzothiazolyloxy)acetic acid 2875-32-3 C9H7NO3S
2-苯并噻唑-2-氧基乙酸
2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 ethyl coumarilate 3199-61-9 C11H10O3
2-苯并呋喃羧基 酸乙酯
2-苯并呋喃甲醇 benzofuran-2-yl-methanol 55038-01-2 C9H8O2
2-苯并呋喃甲醇
2-苯并呋喃乙酸 benzofuran-2-yl-acetic acid 62119-70-4 C10H8O3
2-苯并呋喃乙酸
2-苯基苯并恶唑 2-phenylbenzoxazole 833-50-1 C13H9NO
2-苯基苯并恶唑
2-苯基苯并噻唑 2-Phenylbenzothiazole 883-93-2 C13H9NS
2-苯基苯并噻唑
2-苯基苯并咪唑 2-phenyl-1H-benzoimidazole 716-79-0 C13H10N2
2-苯基苯并咪唑
2-苯基烟酸甲酯 methyl 2-phenylnicotinate 188797-88-8 C13H11NO2
2-苯基烟酸甲酯
2-苯基烟酸乙酯 ethyl 2-phenylnicotinate 144501-28-0 C14H13NO2
2-苯基烟酸乙酯
2-苯基烟酸 2-phenylpyridine-3-carboxylic acid 33421-39-5 C12H9NO2
2-苯基烟酸
2-苯基氨基苯并咪唑 (1H-benzoimidazol-2-yl)phenylamine 21578-58-5 C13H11N3
2-苯基氨基苯并咪唑
2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-醇 2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 56843-76-6 C12H8N2OS
2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-醇
2-苯基噻吩 2-phenylthiophene 825-55-8 C10H8S
2-苯基噻吩
2-苯基嘧啶-5-胺 5-amino-2-phenylpyrimidine 59808-52-5 C10H9N3
2-苯基嘧啶-5-胺
2-苯基嘧啶-5-羰酰氯 2-phenylpyrimidine-5-carbonyl chloride 122774-00-9 C11H7ClN2O
2-苯基嘧啶-5-羰酰氯
2-苯基嘧啶-5-羧酸甲酯 methyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 64074-29-9 C12H10N2O2
2-苯基嘧啶-5-羧酸甲酯
2-苯基嘧啶-5-甲醛 2-phenylpyrimidine-5-carbaldehyde 130161-46-5 C11H8N2O
2-苯基嘧啶-5-甲醛
2-苯基嘧啶-5-甲酸 2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 122773-97-1 C11H8N2O2
2-苯基嘧啶-5-甲酸
2-苯基嘧啶-4-羧酸 2-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid 16879-53-1 C11H8N2O2
2-苯基嘧啶-4-羧酸
2-苯基嘧啶-4-甲醛 2-Phenyl-4-pyrimidincarbaldehyd 1014-07-9 C11H8N2O
2-苯基嘧啶-4-甲醛
2-苯基嘧啶 2-phenylpyrimidine 7431-45-0 C10H8N2
2-苯基嘧啶
2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯 ethyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 4420-46-6 C18H15NO2
2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯
2-苯基喹啉-4-甲醇 (2-phenylquinolin-4-yl)methanol 29268-33-5 C16H13NO
2-苯基喹啉-4-甲醇
2-苯基喹啉-3-醇 3-hydroxy-2-phenylquinoline 5855-50-5 C15H11NO
2-苯基喹啉-3-醇
2-苯基喹啉-3-甲醛 2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 227803-21-6 C16H11NO
2-苯基喹啉-3-甲醛
2-苯基喹啉 2-Phenylquinoline 612-96-4 C15H11N
2-苯基喹啉
2-苯基哒嗪-3(2H)-酮 2-Phenyl-3-pyridazinone 14135-63-8 C10H8N2O
2-苯基哒嗪-3(2H)-酮
2-苯基哌嗪 m-phenylpiperazine 5271-26-1 C10H14N2
2-苯基哌嗪
2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 4105-21-9 C13H10N2
2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯 ethyl 2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 32683-00-4 C12H12N2O2
2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯
2-苯基吲哚嗪 2-phenylindolizine 25379-20-8 C14H11N
2-苯基吲哚嗪
2-苯基吲哚-3-甲醛 2-phenyl-1H-indol-3-carboxaldehyde 25365-71-3 C15H11NO
2-苯基吲哚-3-甲醛
2-苯基吡啶 2-phenylpyridine 1008-89-5 C11H9N
2-苯基吡啶
2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 51065-76-0 C16H14N2O2
2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 80537-07-1 C14H10N2O2
2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
2-苯基吡咯烷 2-(phenyl)pyrrolidine 1006-64-0 C10H13N
2-苯基吡咯烷
2-苯基吗啉盐酸盐 2-phenyl-morpholine; hydrochloride 23972-42-1 C10H13NO*ClH
2-苯基吗啉盐酸盐
2-苯基吗啉 2-phenylmorpholine 23972-41-0 C10H13NO
2-苯基吗啉
2-苯基乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 2-phenylethyl-β-D-glucopyranoside 18997-54-1 C14H20O6
2-苯基乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
2-苯基-吡啶-4-甲酸 2-phenylisonicotinic acid 55240-51-2 C12H9NO2
2-苯基-吡啶-4-甲酸
2-苯基-吡咯 2-phenyl-1H-pyrrole 3042-22-6 C10H9N
2-苯基-吡咯
2-苯基-8-羟基喹啉 2-phenyl-8-hydroxyquinoline 6961-25-7 C15H11NO
2-苯基-8-羟基喹啉
2-苯基-8-甲基喹啉 8-methyl-2-phenylquinoline 5353-90-2 C16H13N
2-苯基-8-甲基喹啉
2-苯基-8-喹啉胺 2-phenylquinolin-8-amine 116529-78-3 C15H12N2
2-苯基-8-喹啉胺
2-苯基-7-羟基喹啉 7-hydroxy-2-phenylquinoline 87741-95-5 C15H11NO
2-苯基-7-羟基喹啉
2-苯基-7-喹啉胺 7-amino-2-phenylquinoline 408508-52-1 C15H12N2
2-苯基-7-喹啉胺
2-苯基-7-喹啉羧醛 2-phenylquinoline-7-carbaldehyde 867162-43-4 C16H11NO
2-苯基-7-喹啉羧醛
2-苯基-6-羟基喹啉 2-phenylquinolin-6-ol 87741-94-4 C15H11NO
2-苯基-6-羟基喹啉