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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 Methyl 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 1167056-15-6 C9H7ClN2O2
4-氯吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
4-氯吡咯并嘧啶 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 3680-69-1 C6H4ClN3
4-氯吡咯并嘧啶
4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 4-Chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 84905-80-6 C6H4ClN3
4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-pyrido[2,3-d]pyrimidine 28732-79-8 C7H4ClN3
4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯吡咯并[1,5-A]吡啶-3-甲酸 4-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 1167056-17-8 C8H5ClN2O2
4-氯吡咯并[1,5-A]吡啶-3-甲酸
4-氯吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪 4-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 888720-29-4 C6H4ClN3
4-氯吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪
4-氯代苯并噻吩 4-chlorobenzo[b]thiophene 66490-33-3 C8H5ClS
4-氯代苯并噻吩
4-氯2-乙腈基-6-甲基吡啶 4-chloro-6-methylpicolinonitrile 104711-65-1 C7H5ClN2
4-氯2-乙腈基-6-甲基吡啶
4-氯-肼酮(9ci)-2(1h)-吡啶酮 4-chloro-2-hydrazonepyridine 364757-36-8 C5H6ClN3
4-氯-肼酮(9ci)-2(1h)-吡啶酮
4-氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸 4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 875515-76-7 C7H3ClN2O2S
4-氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸
4-氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶 4-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine 51674-77-2 C7H4ClN3
4-氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶
4-氯-吡啶[3,4-D]嘧啶 4-chloro-pyrido[3,4-d]pyrimidine 51752-67-1 C7H4ClN3
4-氯-吡啶[3,4-D]嘧啶
4-氯-吡啶-2-酰氯 4-chloro-pyridine-2-carbonyl chloride 53750-66-6 C6H3Cl2NO
4-氯-吡啶-2-酰氯
4-氯-n-乙基吡啶甲酰胺 4-chloro-N-ethyl-2-pyridinecarboxamide 604813-07-2 C8H9ClN2O
4-氯-n-乙基吡啶甲酰胺
4-氯-N-甲基嘧啶-2-胺 4-chloro-N-methylpyrimidin-2-amine 22404-46-2 C5H6ClN3
4-氯-N-甲基嘧啶-2-胺
4-氯-N-甲基吡啶-2-甲酰胺盐酸盐 4-chloro-N-methyl-pyridine-2-carboxamide hydrochloride 882167-77-3 C7H7ClN2O*ClH
4-氯-N-甲基吡啶-2-甲酰胺盐酸盐
4-氯-N-环丙基-6-甲基-2-嘧啶胺 (4-chloro-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-cyclopropyl-amine 5734-73-6 C8H10ClN3
4-氯-N-环丙基-6-甲基-2-嘧啶胺
4-氯-N-环丙基-5-甲基-2-嘧啶胺 4-Chloro-N-cyclopropyl-5-methylpyrimidin-2-amine 1289385-24-5 C8H10ClN3
4-氯-N-环丙基-5-甲基-2-嘧啶胺
4-氯-N-环丙基-2-嘧啶胺 4-Chloro-N-cyclopropylpyrimidin-2-amine 1044771-76-7 C7H8ClN3
4-氯-N-环丙基-2-嘧啶胺
4-氯-N-异丙基酰胺 4-chloro-N-isopropylpicolinamide 604813-08-3 C9H11ClN2O
4-氯-N-异丙基酰胺
4-氯-N-乙基-6-甲基-2-嘧啶胺 4-chloro-N-ethyl-6-methylpyrimidin-2-amine 5748-33-4 C7H10ClN3
4-氯-N-乙基-6-甲基-2-嘧啶胺
4-氯-N-乙基-5-甲基-2-嘧啶胺 4-chloro-N-ethyl-5-methylpyrimidin-2-amine 1289387-57-0 C7H10ClN3
4-氯-N-乙基-5-甲基-2-嘧啶胺
4-氯-N-(4-哌啶基甲基)-2-嘧啶胺 4-Chloro-N-(piperidin-4-ylmethyl)pyrimidin-2-amine 916791-16-7 C10H15ClN4
4-氯-N-(4-哌啶基甲基)-2-嘧啶胺
4-氯-N-(2-嘧啶)丁酰胺 4-chloro-<i>N</i>-pyrimidin-2-yl-butyramide 27179-31-3 C8H10ClN3O
4-氯-N-(2-嘧啶)丁酰胺
4-氯-N-(1-甲基乙基)-2-嘧啶胺 4-chloro-N-isopropylpyrimidin-2-amine 71406-60-5 C7H10ClN3
4-氯-N-(1-甲基乙基)-2-嘧啶胺
4-氯-N,N-二甲基吡啶酰胺 4-chloro-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide 114780-06-2 C8H9ClN2O
4-氯-N,N-二甲基吡啶酰胺
4-氯-N,N-二异丙基吡啶酰胺 4-chloro-2-pyridine carboxylic acid N,N-diisopropylamide 168428-76-0 C12H17ClN2O
4-氯-N,N-二异丙基吡啶酰胺
4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺 4-chloro-N,N-diethylpicolinamide 851903-41-8 C10H13ClN2O
4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺
4-氯-8-羟基喹啉 4-chloro-8-hydroxyquinoline 57334-36-8 C9H6ClNO
4-氯-8-羟基喹啉
4-氯-8-羟基-2-甲基喹啉 4-chloro-2-methyl-8-quinolinol 28507-46-2 C10H8ClNO
4-氯-8-羟基-2-甲基喹啉
4-氯-8-碘喹啉 4-chloro-8-iodoquinoline 49713-55-5 C9H5ClIN
4-氯-8-碘喹啉
4-氯-8-甲氧基喹啉-3-羧酸 4-Chloro-8-methoxyquinoline-3-carboxylic acid 179024-73-8 C11H8ClNO3
4-氯-8-甲氧基喹啉-3-羧酸
4-氯-8-甲氧基喹啉 4-chloro-8-methoxyquinoline 16778-21-5 C10H8ClNO
4-氯-8-甲氧基喹啉
4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 4-chloro-8-methoxy-2-methylquinoline 64951-58-2 C11H10ClNO
4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉
4-氯-8-甲基喹啉 4-chloro-8-methylquinoline 18436-73-2 C10H8ClN
4-氯-8-甲基喹啉
4-氯-8-甲基喹唑啉 4-chloro-8-methylquinazoline 58421-80-0 C9H7ClN2
4-氯-8-甲基喹唑啉
4-氯-8-氰基喹啉 4-chloro-8-cyanoquinoline 132664-45-0 C10H5ClN2
4-氯-8-氰基喹啉
4-氯-8-氨基喹啉 4-chloroquinolin-8-amine 81764-16-1 C9H7ClN2
4-氯-8-氨基喹啉
4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯 4-chloro-8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 56824-90-9 C12H9ClFNO2
4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯
4-氯-8-氟喹啉 4-chloro-8-fluoro-quinoline 63010-72-0 C9H5ClFN
4-氯-8-氟喹啉
4-氯-8-氟-2-甲基喹啉 8-Fluor-4-chlor-2-methyl-chinolin 18615-59-3 C10H7ClFN
4-氯-8-氟-2-甲基喹啉
4-氯-8-乙基喹啉 4-chloro-8-ethylquinoline 63136-19-6 C11H10ClN
4-氯-8-乙基喹啉
4-氯-8-乙基-2-甲基喹啉 4-Cl-8-Aethyl-chinaldin 63136-24-3 C12H12ClN
4-氯-8-乙基-2-甲基喹啉
4-氯-8-(三氟甲基)喹啉 4-chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline 23779-97-7 C10H5ClF3N
4-氯-8-(三氟甲基)喹啉
4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate 1236033-21-8 C11H12ClN3O2
4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯
4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 144927-57-1 C9H8ClN3O2
4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲酸乙酯
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 1016241-80-7 C7H4ClN3O2
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲醛 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde 908287-21-8 C7H4ClN3O
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲醛
4-氯-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 24391-41-1 C7H3ClN4
4-氯-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-5-甲腈
4-氯-7-羟基喹啉 4-chloroquinolin-7-ol 181950-57-2 C9H6ClNO
4-氯-7-羟基喹啉