1,3,6,8-四溴咔唑 | 55119-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,6,8-四溴咔唑
• 中文别名: 1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrabromo-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrabromo-9H-carbazole；1,3,6,8-tetrabromocarbazole；1,3,6,8-TBCZ；1,3,6,8-tetrabromo-carbazole；1,3,6,8-Tetrabrom-carbazol；1,3,6,8-Tetrabromcarbazol
• CAS: 55119-09-0
• 化学式: C₁₂H₅Br₄N
• mdl: MFCD00218272
• 分子量: 482.794
• InChiKey: FNHISDQCWYSMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.0 to 231.0 °C
• 沸点：
  540.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（非常轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1,3,6,8-四溴咔唑 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,6,8-Tetrabromocarbazole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,6,8-四溴咔唑
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 55119-09-0
分子式： C12H5Br4N
1,3,6,8-四溴咔唑 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
229°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

结构与性能

在有机功能材料中，以咔唑衍生物为重要分子构建单元，无论是光伏材料还是有机电致发光二极管（OLED）显示材料，都离不开这一构建单元。基于咔唑及其衍生物的星形分子、树枝状分子比比皆是。

咔唑及其衍生物具有一个显著特点：其芳香环上有4个化学活性氢原子，可作为分子构建的键合点和反应位点。在特定条件下，这4个氢原子可以与亲核试剂或溴代试剂发生反应，生成如1,3,6,8-四溴咔唑等新的衍生物或中间体。

制备

以咔唑为起始原料，通过与N-溴代丁二酰亚胺的反应来合成1,3,6,8-四溴咔唑化合物：

步骤 1

在氮气气氛下，在装有磁力搅拌器的三口烧瓶中加入5克（29.94毫摩尔）咔唑和15毫升N,N-二甲酰胺，待咔唑完全溶解后制备浓度为1.996摩尔/升的溶液A，并将反应体系用冰水浴冷却至5℃。然后将N-溴代丁二酰亚胺（21.317克，119.76毫摩尔）溶于100毫升N,N-二甲酰胺中，制备浓度为1.1976摩尔/升的溶液B。确保溶液B中的N,N-二甲酰胺与溶液A中的体积比为20:3。

步骤 2

控制反应温度在5℃，用恒压漏斗缓慢滴加溶液B到溶液A中。

步骤 3

完成滴加后，在室温下继续反应10小时。

步骤 4

将产物倒入200毫升蒸馏水中，立即出现白色沉淀物。过滤并用水洗三次，在100℃条件下烘干得到初产物。

步骤 5

使用50毫升二氯甲烷对步骤4中的初产物进行重结晶提纯，以获得高纯度的1,3,6,8-四溴咔唑化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴咔唑 生成 9H-carbazole-1,3,6,8-d4
  参考文献：
  名称：

  CHESTAND, ARTHUR;YANG, LING;WALTER, ROBERT I., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1239-1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8-tribromo-carbazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,6,8-四溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  Misutsch; Sawtschenko, Zhurnal Obshchei KhimiiChemisches Zentralblatt, 1940, vol. 10, p. 852,853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。
• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR101614583B1

  公开（公告）日：2016-04-21

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  这项发明涉及新化合物以及包含它的有机电致发光器件，根据本发明，该化合物可用于有机电致发光器件的有机层，特别是发光层，从而提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。
• Fixing Flexible Arms of Core-Shared Ligands to Enhance the Stability of Metal–Organic Frameworks
  作者：Chen Dong、Jinquan Bai、Xiu-Liang Lv、Wei Wu、Jie Lv、Jian-Rong Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02397

  日期：2019.12.2

  flexible, whereas the naphthalene is rigid. Constructed with Zr6 clusters, four 4,8-connected Zr(IV)-MOFs, Zr6O4(OH)8(H2O)4(PTSA)2 (BUT-72) and Zr6O4(OH)8(H2O)4(PTNA)2 (BUT-73) with a sqc-a topologic framework structure and Zr6O4(OH)8(H2O)4(CTSA)2 (BUT-74) and Zr6O4(OH)8(H2O)4(CTNA)2 (BUT-63) with a scu-a structure are obtained, respectively. It is found that the stability of BUT-73 and -63 with the rigid

  近年来，关于金属有机框架（MOF）的越来越多的研究集中在探索其稳定性至关重要的实际应用中。除金属-配体配位键外，配体的构型在确定所得MOF的稳定性方面也起着重要作用。在这项工作中，我们证明固定核心共享配体的柔性臂可以增强其Zr（IV）-MOF的稳定性。两组，四个核心共享的四羧酸酯配体，3,3'，3''，3′-（py-1,3,6,8-四烷基四（苯-4,1-二基））四丙烯酸酯（PTSA4-）和6 ，6'，6''，6‴-（py-1,3,6,8-四甲苯基）四（2-萘甲酸酯）（PTNA4-），具有core核，3,3'，3″，3‴-（ （9H-咔唑-1,3,6,8-四基）四（苯-4,1-二基））-四丙烯酸酯（CTSA4-）和6,6'，6''，6‴-（9H-咔唑-1 ，3,6，合理设计了带有咔唑核的8-tetrayl）tetrakis-（2-naphthoate）（CTNA4-）。由于不同的侧臂，每组中
• Enhancing Pore-Environment Complexity Using a Trapezoidal Linker: Toward Stepwise Assembly of Multivariate Quinary Metal–Organic Frameworks
  作者：Jiandong Pang、Shuai Yuan、Junsheng Qin、Mingyan Wu、Christina T. Lollar、Jialuo Li、Ning Huang、Bao Li、Peng Zhang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b07411

  日期：2018.10.3

  opportunities to the construction of multicomponent MOFs. A carbazole-tetracarboxylate linker of C s point group symmetry was designed and combined with an 8-connected Zr6 cluster to generate a low-symmetry MOF, PCN-609. PCN-609 contains coordinatively unsaturated Zr sites arranged within a lattice with three crystallographically distinct pockets, which can accommodate linear linkers of different lengths. Sequential

  多组分金属有机框架 (MOF) 承诺以原子级精度精确定位协同官能团，能够促进基础科学和应用的迷人发展。然而，多组分系统的复杂性对其结构设计和合成提出了挑战。在这里，我们表明低对称性的连接子可以为多组分 MOF 的构建带来新的机会。设计了 C s 点群对称性的咔唑-四羧酸酯链接器，并与 8 个连接的 Zr6 簇结合生成低对称性 MOF，PCN-609。PCN-609 包含排列在晶格内的配位不饱和 Zr 位点，具有三个晶体学上不同的口袋，可以容纳不同长度的线性接头。进行顺序接头安装以合成后将三个线性接头插入 PCN-609，从而产生五元 MOF。来自五元 MOF 系统的每个接头的功能化创造了具有前所未有的复杂性的多元孔隙环境。

表征谱图