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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
6-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫酮 6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione 19918-37-7 C6H4ClN3S
6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 6-chloro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 46149-10-4 C7H4ClNO3S
6-氯-1,2,3,4-四氢-[2,7]二氮杂萘盐酸盐 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-[2,7]naphthyridine hydrochloride 1335053-26-3 C8H9ClN2*ClH
6-氨基苯并恶唑 benzo[d]oxazol-6-amine 177492-52-3 C7H6N2O
6-氨基苯并噻唑 1,3-benzothiazol-6-amine 533-30-2 C7H6N2S
6-氨基吲唑 6-amino-1H-indazole 6967-12-0 C7H7N3
6-氨基-7-溴苯并噻唑 6-amino-7-bromobenzothiazole 769-20-0 C7H5BrN2S
6-氨基-5-氯-4-嘧啶甲酸乙酯 Ethyl 6-amino-5-chloropyrimidine-4-carboxylate 1097250-86-6 C7H8ClN3O2
6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-4-醇 6-amino-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ol 7400-06-8 C10H17N3O3
6-氨基-4-氯喹唑啉 4-chloroquinazoline-6-amine 208533-37-3 C8H6ClN3
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 2-cyano-6-aminobenzothiazole 7724-12-1 C8H5N3S
6-氨基-2-甲基苯并噻唑 6-amino-2-methylbenzothiazole 2941-62-0 C8H8N2S
6-氨基-2-巯基苯并噻唑 6-amino-2-mercaptobenzothiazole 7442-07-1 C7H6N2S2
6-氨基-2,4(3H,5H)-嘧啶二酮 barbituric acid 14436-34-1 C4H5N3O2
6-氨基-2,2-联吡啶 6-amino-2,2'-bipyridine 178039-84-4 C10H9N3
6-氨基-1H-吲唑-7-甲酸 6-amino-7-indazolecarboxylic acid 73907-95-6 C8H7N3O2
6-氨基-1-异丁基-3-甲基-5-亚硝基尿嘧啶 1-isobutyl-3-methyl-5-nitroso-6-amino uracil 54052-67-4 C9H14N4O3
6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-醇 6-oxaspiro[4.5]decan-9-ol 855398-58-2 C9H16O2
6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷盐酸盐 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptane hydrochloride 1414958-33-0 C5H9NO*ClH
6-氧代哌啶-2-甲酸 6-oxopiperidine-2-carboxylic acid 3770-22-7 C6H9NO3
6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid 210366-15-7 C13H11NO4
6-氟苯并[D]噻唑 6-fluorobenzothiazole 118220-71-6 C7H4FNS
6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醇 (6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol 1038827-63-2 C8H7FN2O
6-氟咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲酸 6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 367900-94-5 C8H5FN2O2
6-氟吲哚酮 6-fluoro-2-oxindole 56341-39-0 C8H6FNO
6-氟吲哚 6-fluoro-1H-indole 399-51-9 C8H6FN
6-氟吡啶-2-磺酰氯 6-fluoropyridine-2-sulfonyl chloride 128583-07-3 C5H3ClFNO2S
6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮 6-fluorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 159803-11-9 C7H4FNOS
6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑 4-(6-fluorobenzisoxazol-3-yl)piperidine 84163-77-9 C12H13FN2O
6-氟-3-(4-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)-1H-1,2,3-三唑- 6-fluoro-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one 1093978-67-6 C23H21FN6O2
6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 1126635-20-8 C13H9FN2
6-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 886362-69-2 C12H12FNO2
6-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 6-fluoroindole-3-carboxylate 649550-97-0 C10H8FNO2
6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 136818-43-4 C10H8FNO2
6-异丙基喹唑啉 6-isopropylquinazoline 1059158-62-1 C11H12N2
6-吡咯烷基-7-脱氮嘌呤 4-(pyrrolidin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 90870-68-1 C10H12N4
6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈 6-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile 160017-13-0 C10H11N3
6-叔丁基-4-(甲基氨基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 6-<i>tert</i>-butyl-4-methylamino-3-methylsulfanyl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazin-5-one 56742-45-1 C9H16N4OS
6-乙酰氨基香豆素 6-Acetamino-cumarin 833-68-1 C11H9NO3
6-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮 6-Acetyl-2(3H)-benzothiazolone 133044-44-7 C9H7NO2S
6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮 6-acetyl-3H-benzooxazol-2-one 54903-09-2 C9H7NO3
6-乙氧基-N,N-二甲基苯并噻唑-2-胺 6-Aethoxy-2-dimethylamino-benzothiazol 5304-29-0 C11H14N2OS
6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 6-ethylbenzo[d]thiazol-2-amine 21224-16-8 C9H10N2S
6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷 tert-butyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate 203661-71-6 C12H19NO3
6-(甲氧基羰基)吡啶-3-硼酸 (6-(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl)boronic acid 1072945-86-8 C7H8BNO4
6-(溴甲基)-1-甲基-1H-吲唑 6-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indazole 1092961-01-7 C9H9BrN2
6-(溴甲基)-1,3-苯并恶唑 6-Bromomethylbenzoxazole 181040-42-6 C8H6BrNO
6-(乙基(苯基)氨基)-2-甲基嘧啶-4(1H)-酮 4-N-ethylanilino-6-hydroxy-2-methylpyrimidine 133062-55-2 C13H15N3O
6-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑 6-trifluoromethylimidazo<2,1-b>thiazole 109113-98-6 C6H3F3N2S
6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 860457-99-4 C11H9F3N2O2