1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐 | 174899-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐
• 中文别名: 1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺
• 英文名称: 1-methyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1,3-Dimethylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,3-dimethylimidazol-1-ium
• CAS: 174899-81-1
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₅H₉N₂
• 分子量: 377.289
• InChiKey: SAYMDKMGIAANGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°C(lit.)
• 密度：
  1.57 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐 反应 12.0h， 生成 PWA-3(DMIM)
  参考文献：
  名称：

  孔填充半结晶聚醚醚酮膜对高浓度直接甲醇燃料电池的显着增强作用

  摘要：

  鉴于典型的增强型PEM（Gore-SELECT®）在寻求新的替代品方面的重要作用，我们首次证明了具有孔填充能力的半结晶聚（醚醚酮）膜的强大功能，这是迄今为止最多的。用于直接甲醇燃料电池的甲醇阻隔的有效聚合物材料。聚（醚醚酮）基质的稳定结构有助于降低溶胀行为，从而限制了甲醇在高浓度甲醇溶液中跨膜的渗透。磷钨酸盐离子液体的无机改性剂赋予多孔质子传导质子的能力。为了改善磷钨酸根离子液体和惰性基质的相互作用，通过聚多巴胺和聚乙烯亚胺的共沉积反应对多孔基质进行预改性。聚多巴胺和聚乙烯亚胺在基质中的固定改性剂可降低离子液体和磷钨酸盐的泄漏。研发的复合膜可实现高达0.11 S cm的质子传导性增强在80°C时为-1，得益于磷钨酸离子液体的优异质子传导能力，并表现出极低的甲醇穿越（4.5×10 -7 cm 2 s -1）和良好的选择性（12.22×10 4 S s cm）-3）相比，这些的Nafion 1

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.137242
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of halogen-free ionic liquids and ionic liquids prepared in this manner

  摘要：

  N-烷基咪唑与烷基磺酸盐在室温下反应，有利于高产率地生成1,3-二烷基咪唑烷磺酸盐作为结晶固体。烷磺酸盐阴离子可以通过简单的阴离子、盐或酸反应在室温下在水中轻松被一系列其他阴离子[BF 4 , PF 6 , PF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 , CF 3 SO 3 和(CF 3 SO 2 ) 2 N]所取代。用二氯甲烷萃取、过滤和溶剂蒸发，可以以80-95%的产率生产所需的离子液体。这些离子液体的纯度（在某些情况下>99.4%）是通过使用N-甲基咪唑基团的 13 C卫星信号强度作为内部标准来进行的。

  公开号：

  US20080045723A1

文献信息

• 一种二烷基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐的制备方法
  申请人：江苏国泰超威新材料有限公司

  公开号：CN110878053A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种二烷基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐的制备方法，包括如下步骤：一、在有机溶剂中，烷基咪唑与硫酸酯反应、分层，得二烷基咪唑硫酸酯粗产物；二、将二烷基咪唑硫酸酯粗产物洗涤、减压蒸馏、干燥后得到二烷基咪唑硫酸酯；三、将二烷基咪唑硫酸酯与双三氟甲基磺酰亚胺金属盐反应，分层，得到二烷基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐粗产物；四、将二烷基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐粗产物洗涤、减压蒸馏、干燥，得到目标产物二烷基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐；本发明的优点在于：反应条件温和，操作步骤简单，制得的产品收率高、纯度高、卤素离子含量低，适合推广应用。
• An Acidity Scale of 1,3-Dialkylimidazolium Salts in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：Yuan Chu、Hui Deng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo070973i

  日期：2007.9.1

  Equilibrium acidities of 16 1,3-dialkylimidazolium-type ionic liquid (IL) molecules (1−16) were systematically measured by the overlapping indicator method at 25 °C in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution. The pKa values were observed to range from 23.4 for IL 12 to 19.7 for IL 6 (Tables 1 and 2), responding mainly to structural variations on the cation moiety. Excellent agreement between the spectrophotometrically

  16 1,3-二烷基型离子液体（IL）的分子（平衡酸度1 - 16）进行了系统的通过重叠指示剂法在25℃下在二甲亚砜（DMSO）溶液中测定的。观察到p K a值范围从IL 12的23.4到IL 6的19.7 （表1和2），主要是对阳离子部分的结构变化作出反应。用分光光度法测定的p K a与由NMR滴定得出的1,3,4,5-四甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（12）的吻合度与获得的p K的紧密匹配性文献中所报道数据的实际值提供了对本工作的酸度测量的可信度。讨论了咪唑环上的取代基效应和抗衡离子对离子液体酸度的影响。
• The impact of sulfur functionalisation on nitrogen-based ionic liquid cations
  作者：Ana R. Santos、Magnus W. D. Hanson-Heine、Nicholas A. Besley、Peter Licence

  DOI：10.1039/c8cc05515g

  日期：——

  the impact of sulfur containing substituents on the electronic structure of a series of N-based cations, all with a common anion, [NTf2]−. The experiments reveal complexity and perturbation of delocalised systems which cannot be easily interpreted by NMR and XPS alone, DFT provides critical insight into bonding and underpins the assignment of spectra and development of deconstruction models for each

  已经证明，可以通过操纵结构和引入官能团来优雅地调节离子液体（IL）中的键合和相互作用。在这里，我们使用XPS来研究含硫取代基对一系列N基阳离子的电子结构的影响，这些阳离子均带有一个共同的阴离子[NTf 2 ] -。实验揭示了离域系统的复杂性和微扰性，仅凭NMR和XPS难以轻易解释，DFT为键合提供了关键见解，并为每个研究的系统提供了光谱分配和解构模型开发的基础。
• Direct methylation and trifluoroethylation of imidazole and pyridine derivatives
  作者：Jie Zhang、George Robert Martin、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1039/b307230d

  日期：——

  Direct methylation or trifluoroethylation of imidazole and pyridine derivatives using N-methyl bis((perfluoroalkyl)sulfonyl)imides or trifluoroethyl phenyliodonium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide affords high yields of the corresponding salts. This methodology provides a simple route to a variety of room temperature ionic liquids (RTILs).

  使用N-甲基双（（全氟烷基）磺酰基）酰亚胺或三氟乙基苯基碘鎓双（（三氟甲基）磺酰基）酰亚胺对咪唑和吡啶衍生物进行直接甲基化或三氟乙基化，可得到高产率的相应盐。此方法提供了通往各种室温离子液体（RTIL）的简单途径。
• Hydrogen bond in imidazolium based protic and aprotic ionic liquids
  作者：Hikari Watanabe、Hiroyuki Doi、Soshi Saito、Masaru Matsugami、Kenta Fujii、Ryo Kanzaki、Yasuo Kameda、Yasuhiro Umebayashi

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.08.005

  日期：2016.5

  r2GX-ray(r) - 1} for these ionic liquids. It was supposed that the NH · · · O hydrogen bond causes the cation–anion orientation variations. To obtain further insight into the hydrogen bond in the PIL, MD simulations performed and agreed well with the experiments. According to spatial distribution functions (SDF) for the three ionic liquids, the O atom of TFSA− prefers the NH hydrogen of the imidazolium that

  的双（三氟甲磺酰）酰胺TFSA液体结构-基于咪唑并[h组成的质子和非质子离子液体2林+ ]，Ñ甲基咪唑鎓[C 1他+ ]和Ñ，Ñ “二甲基咪唑[C 1 MIM + ]分别通过高能全散射（HETS）实验进行了研究。提出了基于N-甲基取代质子的最接近的相邻阳离子-阴离子取向变化，其基于在6和9Å附近的微分径向分布函数中的峰为r 2 G这些离子液体的X射线（r）-1}。据推测，NH···O氢键会引起阳离子-阴离子的取向变化。为了进一步了解PIL中的氢键，进行了MD模拟并与实验很好地吻合。根据空间分布函数（SDF）为三个离子液体，TFSA的O原子-宁愿具有在阳离子最积极的局部原子电荷的咪唑鎓的NH的氢，而F原子所处的正上方和正下方的咪唑环平面。此外，NH···O氢键具有短的键长和线性键角，而C 2H··O的相互作用是长而弯曲的。基于结构方面和热力学观点，讨论了PIL中的NH···O氢键。