1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈 | 87412-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 1,3-二甲基-4-腈基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1,3-dimethylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 87412-96-2
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD04969706
• 分子量: 121.142
• InChiKey: XOFOOXWGRXHZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-3-((2-methyl-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NVP-BHG712：区域异构体对EPHrin家族亲和力和选择性的影响

  摘要：

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800398
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  NVP-BHG712：区域异构体对EPHrin家族亲和力和选择性的影响

  摘要：

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800398

文献信息

• Utilization of 2-ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile in the synthesis of heterocycles possessing biological activity
  作者：Petra Černuchová、Giang Vo-Thanh、Viktor Milata、André Loupy、Soňa Jantová、Marica Theiszová

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.066

  日期：2005.5

  2-Ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile is a versatile trifunctional reagent that allows the introduction of a three-carbon moiety to amine-substrates. The reaction of the title compound with hydrazines has been studied leading to appropriate substituted pyrazoles 4–11. Reactions with other dinitrogen nucleophiles were studied giving access to a set of fused pyrimidines 13. All types of compounds displayed

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈是一种通用的三功能试剂，可将三个碳原子的部分引入胺底物。的标题化合物与肼反应进行了研究，导致适当的取代的吡唑4 - 11。研究了与其他二氮亲核试剂的反应，获得了一组稠合的嘧啶13的通道。所有类型的化合物均显示出对细菌，丝状真菌和肿瘤HeLa细胞的生物活性，但对酵母没有。已发现吡唑10和嘧啶13d具有最广泛的活性。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd.

  公开号：EP4056568A1

  公开（公告）日：2022-09-14

  A nitrogen-containing ring derivative regulator, a preparation method therefor and use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the compound, and use thereof as a G protein-coupled receptor regulator in the treatment or prevention of central nervous system diseases and/or mental diseases.

  一种含氮环衍生物调节剂、其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及通式（I）所代表的化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，以及其作为 G 蛋白偶联受体调节剂在治疗或预防中枢神经系统疾病和/或精神疾病中的用途。
• A one-pot process for the regioselective synthesis of 1,3,4-trisubstituted-1H-pyrazoles
  作者：Steven A. Raw、Andrew T. Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.099

  日期：2009.2

  This Letter reports a facile and regioselective one-pot synthesis of 1,3,4-trisubstituted-1H-pyrazoles. It comprises a three-step telescoped sequence. which has been utilised in the production of a variety of differentially substituted pyrazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF
  申请人：TOCOPHERX, INC.

  公开号：US20170253605A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).
• NVP-BHG712: Effects of Regioisomers on the Affinity and Selectivity toward the EPHrin Family
  作者：Alix Tröster、Stephanie Heinzlmeir、Benedict-Tilman Berger、Santosh L. Gande、Krishna Saxena、Sridhar Sreeramulu、Verena Linhard、Amir H. Nasiri、Michael Bolte、Susanne Müller、Bernhard Kuster、Guillaume Médard、Denis Kudlinzki、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/cmdc.201800398

  日期：2018.8.20

  be a regioisomer (NVPiso) of the inhibitor, initially described in a Novartis patent application. They only differ by the localization of a single methyl group on either one of two adjacent nitrogen atoms. The two compounds of identical mass revealed different binding modes. Furthermore, both in vitro and in vivo experiments showed that the isomers differ in their kinase affinity and selectivity.

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，