1,4-二(1H-吡唑-4-基)苯 | 1036248-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-二(1H-吡唑-4-基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(1H-pyrazol-4-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(1H-pyrazol-4-yl)benzene；1,4-benzenedipyrazole；4,4'-benzene-1,4-diylbis(1H-pyrazole)；4-[4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1036248-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: RUGLQPNWHSDVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C (sublm)
• 沸点：
  578.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(1H-吡唑-4-基)苯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2,5-di(1-H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过配体修饰调节异网状吡唑酯基金属-有机骨架的吸附性能

  摘要：

  采用NiBDP和ZnBDP结构类型[H(2)BDP = 1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯]，合成了两种基于吡唑酯的3D开放金属有机骨架MBDP_X新标记的有机接头 H(2)BDP_X (X = -NO(2), -NH(2), -OH)。所有 MBDP_X 材料都通过技术组合进行了表征。红外光谱证明了标签的有效存在，而 X 射线粉末衍射 (XRPD) 见证了它们的等网状特性。同时 TG/DSC 分析 (STA) 证明了它们显着的热稳定性，而可变温度 XRPD 实验强调了它们与通道中包含的溶剂分子的客体诱导拟合过程相关的高度灵活性。母体 NiBDP 的结构异构体是用磺酸盐标记的配体 H(2)BDP_SO(3)H 获得的。在三种不同温度（室温、90 和 250 °C）下收集的粉末衍射数据的结构解允许确定其结构并理解其与溶剂相关的柔性行为。最后，通过传统的单组分吸附等温线以及脉冲气相色谱和穿透曲线测​​量的高级实验，研究了标记

  DOI：

  10.1021/ja305267m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二(1H-吡唑-4-基)苯
  参考文献：
  名称：

  由 4,4'-联吡唑基、1,4-双(4'-吡唑基)苯和 4,4'-联哒嗪连接的双核 LNi2 片段对组成的四核镍配合物：合成、结构和磁性

  摘要：

  配体 4,4'-联吡唑基 (H 2 bpz)、1,4-双(4'-吡唑基)苯 (H 2 bpzb) 和 4,4'-联哒嗪 (bpdz) 连接两个双八面体 LNi 的能力2 单位已审查。制备了以下配合物：[L 1 NiII 2 (Hbpz)][BPh4] (6[BPh 4 ])，[L 1 Ni II 2 (bpdz))[CO 4 ] 2 (7[ClO 4 ] 2 )， [(L 1 Ni II 2 ) 2 (bpzb))-[BPh 4 ] 2 (8[BPh 4 ] 2 )，和[(L 2 Ni II 2 )(bpz) (9[BPh 4 ] 2 )，其中(L 1 ) 2- 和(L 2 ) 2- 代表大环六氮杂-二苯硫酚配体。所有配合物均已通过紫外/可见光谱、红外光谱和 X 射线晶体学表征。而 (Hbpz) - 和 bpdz 在 6[BPh 4 ] 2 和 7[ClO 4 ] 2 中作为双齿配体仅与一个

  DOI：

  10.1002/ejic.200700317

文献信息

• Highly Hydrophobic Isoreticular Porous Metal-Organic Frameworks for the Capture of Harmful Volatile Organic Compounds
  作者：Natalia M. Padial、Elsa Quartapelle Procopio、Carmen Montoro、Elena López、J. Enrique Oltra、Valentina Colombo、Angelo Maspero、Norberto Masciocchi、Simona Galli、Irena Senkovska、Stefan Kaskel、Elisa Barea、Jorge A. R. Navarro

  DOI：10.1002/anie.201303484

  日期：2013.8.5

  Tunable hydrophobicity: Efficient air filters for the protection against chemical warfare agents might be achieved by surface functionalization of the pores in robust metal–organic frameworks (MOFs) with fluoroalkyl residues and the precise control of their pore size (see picture). These MOFs capture harmful volatile organic compounds even under extremely moist conditions (80 % relative humidity).

  可调节的疏水性：可以通过在坚固的金属有机骨架（MOF）中用氟烷基残基对孔进行表面功能化并精确控制其孔径来实现防化学战剂的有效空气过滤器（见图）。即使在极端潮湿的条件下（相对湿度为80％），这些MOF也会捕获有害的挥发性有机化合物。
• Selective, High-Temperature O₂ Adsorption in Chemically Reduced, Redox-Active Iron-Pyrazolate Metal–Organic Frameworks
  作者：Adam Jaffe、Michael E. Ziebel、David M. Halat、Naomi Biggins、Ryan A. Murphy、Khetpakorn Chakarawet、Jeffrey A. Reimer、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1021/jacs.0c06570

  日期：2020.8.26

  oxygen from air remains a significant challenge. Here, we show that chemically reduced metal-organic framework materials of the type AxFe2(bdp)3 (A = Na+, K+; bdp2- = 1,4-benzenedipyrazolate; 0 < x ≤ 2), which feature coordinatively saturated iron centers, are capable of strong and selective adsorption of O2 over N2 at ambient (25 °C) or even elevated (200 °C) temperature. A combination of gas adsorption

  开发能够从空气中产生高纯度氧气的氧气选择性吸附剂仍然是一项重大挑战。在这里，我们展示了 AxFe2(bdp)3 类型的化学还原金属有机骨架材料（A = Na+, K+；bdp2- = 1,4-苯二吡唑酸盐；0 < x ≤ 2），其特征是配位饱和的铁中心，在环境温度 (25 °C) 或什至升高 (200 °C) 温度下，能够在 N2 上强选择性吸附 O2。气体吸附分析、单晶 X 射线衍射、磁化率测量和一系列光谱方法（包括 23Na 固态核磁共振、穆斯堡尔和 X 射线光电子光谱）的组合被用作 O2 吸收的探针。显着地，结果支持选择性吸附机制，包括从框架外层电子转移形成超氧化物物质，随后通过位于结构的一维三角形孔中的插层碱金属阳离子稳定。我们进一步证明了类似于 AxFe2(bdp)3 在膨胀孔框架类似物中的 O2 吸收行为，从而进一步了解 O2 吸附机制。坚固的金属有机骨架的化学还原使其能够通过这种外球电子转移机制结合
• Efficient and chromatography-free methodology for the modular synthesis of oligo-(1 H -pyrazol-4-yl)-arenes with controllable size, shape and steric bulk
  作者：Laurence J. Kershaw Cook、Rachel Kearsey、Jessica V. Lamb、Edward J. Pace、Jamie A. Gould

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.043

  日期：2016.2

  oligo-(1H-pyrazol-4-yl)-arenes with controllable size, shape and steric bulk from 1-trityl-1H-pyrazol-4-ylboronate pinacol esters. This straightforward and efficient procedure can be applied to a variety of brominated aromatic precursors in a manner which leaves the pyrazole NH intact for further modification or coordination to metal ions. This will enable the synthesis of novel bioactive molecules and

  一种从1 -trityl -1 H -pyrazol-4-ylboronate频哪醇酯合成具有可控制的大小，形状和空间体积的低聚（-1 H -pyrazol-4-yl）-芳烃的新方法。这种简单有效的方法可以以使吡唑NH完好无损地进一步修饰或配位到金属离子的方式应用于各种溴化芳族前体。这将能够合成新颖的生物活性分子和分子材料前体，而无需任何标准纯化和磨碎纯化技术即可实现。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• The fixation of CO₂ by epoxides over nickel-pyrazolate-based metal–organic frameworks
  作者：Zheng Wang、Qianjie Xie、Yajun Wang、Yu Shu、Cong Li、Yehua Shen

  DOI：10.1039/d0nj03692g

  日期：——

  4-(4-bispyrazolyl)benzene and 1,3,5-tris(1H-pyrazol-4-yl)benzene, respectively. The unsaturated metal centers (or Lewis acid sites) in the MOFs play a key role in the cycloaddition of CO2 and epoxide. The catalytic performance of the catalysts is significantly influenced by the density and accessibility of Lewis acid sites. Moreover, the recyclability of the MOF catalysts was studied as well.

  减少CO 2排放是人类主要关注的问题之一。CO 2和环氧化物的环加成反应形成环状碳酸酯是减少大气中CO 2的有希望的反应，同时还生产有价值的工业化学品。在这项工作中，我们开发了一系列基于Ni-pyrazolate的金属-有机骨架（MOF）催化剂Nibdp-X（X = H和NO 2）和Ni 3 btp 2，以在无溶剂条件下催化该反应。在此，bdp和btp分别是1,4-（4-双吡唑基）苯和1,3,5-三（1 H-吡唑-4-基）苯。MOF中的不饱和金属中心（或路易斯酸中心）在CO 2的环加成中起关键作用和环氧化物。路易斯酸位的密度和可及性显着影响催化剂的催化性能。此外，还研究了MOF催化剂的可回收性。