1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 | 3652-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑
• 中文别名: 1,3-二甲基苯并咪唑
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline；BIH；1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3-dihydrobenzimidazole；1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole；1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazolin；1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benz[d]imidazole；1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole；1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2-phenyl-2H-benzimidazole；1,3-dimethyl-2,3-dihydro-2-phenylbenzimidazole；1,3-dimethyl-2-phenyl-2H-benzimidazole
• CAS: 3652-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD00186893
• 分子量: 224.305
• InChiKey: VDFIVJSRRJXMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  359.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORKOVNIK A. S.; KLIMOV E. S.; SUSLOV A. N.; IVAXNENKO E. P.; OXLOBYSTIN +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 634-638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-dimethyl-2-phenyl-benzo[d]imidazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI)-乙酸：α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮的有效试剂系统

  摘要：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI) 和乙酸的组合已用于将 α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮。使用几种质子供体进行的光反应研究表明，乙酸优于其他质子供体，例如 HCl、p-TsOH、MeOH 和水。1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑鎓在与乙酸的反应中生成，而 N-苯甲酰基-N,N'-二甲基-邻苯二胺在水性溶剂中生成。当辐照含有具有 α,β-环氧酮和 DMPBI 和乙酸的芳基羰基的 THF 溶液时（λ > 280 nm），β-羟基酮以良好至优异的收率分离。光敏条件（λ > 340 nm）用于具有α，β-环氧酮的烷基羰基的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15055
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 Ir(ppy)₂(NacNac^NMe₂) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-苄基-N-(2,6-二甲基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用强还原性光敏剂对酮、醛和亚胺进行可见光光氢化

  摘要：

  由于复杂分子中普遍存在醇和胺，酮、醛和亚胺的氢化在有机合成中起着重要作用。羰基化合物和亚胺的高负还原电位通常需要强氢化物试剂、高压氢气或紫外线来促进氢化反应。这些底物的可见光光还原是最近的发展，通常会通过羰基或亚氨基自由基中间体的二聚化形成二醇或二胺产物。在这项工作中，利用1,3-二甲基-2,3-二氢-2-苯基苯并咪唑（BIH）的强水性以及β-二酮亚胺负载的双环金属化铱光敏剂的有效激发态还原能力，我们促进选择性从二聚到氢化的转变。该方法克服了还原羰基和亚胺的困难，允许对具有挑战性的酮、醛和亚胺进行可见光光氢化，还原电位相对于二茂铁为-2.57 V。优化的反应对氢化完全具有选择性，我们阐明了哪些反应组分对于实现这种选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00491

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• LIGHT DRIVEN METAL PINCER PHOTOCATALYSTS FOR CARBON DIOXIDE REDUCTION TO CARBON MONOXIDE
  申请人：The Board of Trustees of The University of Alabama

  公开号：US20190083966A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived pincer ligands and metal complexes containing these ligands. These compounds can be used to photocatalyticaly reduce CO 2 to CO.

  揭示了N-杂环卡宾（NHC）和4-吡啶醇衍生的夹持配体以及含有这些配体的金属配合物。这些化合物可用于光催化将二氧化碳还原为一氧化碳。
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Rediscovering aminal chemistry: copper(<scp>ii</scp>) catalysed formation under mild conditions
  作者：Juliana G. Pereira、João P. M. António、Ricardo Mendonça、Rafael F. A. Gomes、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/d0gc01977a

  日期：——

  aldehyde lithiation. Nevertheless, the existing methodologies for their formation typically employ harsh conditions limiting their usefulness. In this work, we present an efficient and mild methodology for the preparation of aminals from aromatic aldehydes, including furanic platforms. These mild conditions allowed ease of access to a plethora of aminals and as such we set out to explore previously unaccessible

  缩醛胺中，Ñ，Ñ缩醛的类似物，已经在有机化学中进行了深入研究，特别关注杂芳醛的锂化。然而，现有的形成它们的方法通常采用苛刻的条件来限制其实用性。在这项工作中，我们提出了一种有效且温和的方法，用于从芳香醛（包括呋喃平台）制备缩醛胺。这些温和的条件使得可以轻松获得大量的动物，因此我们着手探索以前无法获得的潜在应用。通过研究各种缩醛胺的稳定性，我们能够开发出一种基于商业二胺的简单醛保护基，该保护基在精神条件下被脱保护。我们利用我们的方法和二胺树脂开发了一种清除遗传毒性醛的方案，
• Aryl-substituted dimethylbenzimidazolines as effective reductants of photoinduced electron transfer reactions
  作者：Eietsu Hasegawa、Taku Ohta、Shiori Tsuji、Kazuma Mori、Ken Uchida、Tomoaki Miura、Tadaaki Ikoma、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.071

  日期：2015.8

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions promoted by 2-aryl substituted 1,3-dimethylbenzimidazolines (Ar-DMBIH) were investigated. Excited states of Ar-DMBIH, formed by irradiation using light above 360 nm, initiate PET reductions of various organic substrates, including transformations of epoxy ketones to aldols, free radical rearrangements such as the Dowd-Beckwith ring-expansion and 5-exo

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。