1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑 | 302818-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑
• 英文名称: (4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl)dimethylamine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole；N-DMBI；4-(1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 302818-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: AKIIMLCQTGCWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110°C
• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-
产品名称
benzoimidazole
1.2 鉴别的其他方法
DMBI
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DMBI
别名
: C17H21N3
分子式
: 267.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 302818-73-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 106 - 111 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.869
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  用N-DMBI回顾n型有机材料在热电应用中的掺杂机理：光活化，热活化和空气稳定性

  摘要：

  了解掺杂机制对于优化掺杂效率和合理设计下一代掺杂剂和有机材料至关重要。在过去的几年中，N-DMBI成为参考溶液处理的n型掺杂剂，具有良好的空气稳定性，并记录了用于热电能量产生的功率因数。然而，仍然缺乏对包括激活条件，掺杂途径和可能的副反应在内的掺杂机理的完整描述。在这项工作中，我们结合实验和理论证据来阐明N-DMBI的激活条件，并根据介质的介电常数阐明普遍的掺杂途径。在极性介质，通过氢H直射掺杂-转移主要是占主导地位，而在非极性介质中，H •释放后单占据分子轨道介导的掺杂在热力学上是有利的。我们表明，N-DMBI不仅可以通过高于100°C的热退火激活，还可以通过低能量通量的紫外线照射，即使在薄膜中也可以激活。我们的发现强调了在严格缺氧的环境中工作的重要性，即使在宿主存在的情况下，也要避免由O 2介导的副反应。

  DOI：

  10.1063/5.0047637
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 三乙醇胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑 、 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphano)-9,9-dimethylxanthene)][PF₆] 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  将Cu（N ^ N）（P ^ P）+配合物介导的光催化CO2还原从有机溶剂转移到离子液体介质中

  摘要：

  利用基于地球上丰富的过渡金属的金属配合物，光催化还原二氧化碳将铁和铜以高选择性和中等周转数从有机溶剂转移到离子液体中。评价了不同种类的离子液体，以确定该过程的CO / H 2选择性。利用高纯度条件验证了CO是CO 2还原的结果，而不是其他碳源产生的。此外，合成了一种新型的铜基光敏剂，并研究了其光化学性能。

  DOI：

  10.1039/d0gc01627f

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• NOVEL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20200140394A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  A compound represented by the formula (1) is provided: wherein A 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —NR 5 — or —PR 5 —; at least one A 1 is —NR 5 — or —PR 5 —; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an alkylsulfenyl group, a cycloalkylsulfenyl group, an arylsulfenyl group or a disubstituted amino group; R 2 and R 3 represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an alkylsulfenyl group, a cycloalkylsulfenyl group, an arylsulfenyl group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom or a disubstituted amino group; R 4 represents a hydrogen atom, —C(R 6 ) 3 , —OR 7 , —N(R 7 ) 2 or —Si(R 7 ) 3 ; m represents an integer of 0 to 3; and n represents an integer of 0 to 4.

  提供了一个由以下公式表示的化合物：其中A1代表氧原子、硫原子、—NR5—或—PR5—；至少一个A1是—NR5—或—PR5—；R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、烷氧基团、环烷氧基团、芳基氧基团、烷基硫基团、环烷基硫基团、芳基硫基团或二取代氨基团；R2和R3代表烷基基团、环烷基基团、芳基、烷氧基团、环烷氧基团、芳基氧基团、烷基硫基团、环烷基硫基团、芳基硫基团、一价杂环基团、卤素原子或二取代氨基团；R4代表氢原子、—C(R6)3、—OR7、—N(R7)2或—Si(R7)3；m代表0到3的整数；n代表0到4的整数。
• <i>N</i>-Alkyl substituted 1<i>H</i>-benzimidazoles as improved n-type dopants for a naphthalene-diimide based copolymer
  作者：B. Saglio、M. Mura、M. Massetti、F. Scuratti、D. Beretta、X. Jiao、C. R. McNeill、M. Sommer、A. Famulari、G. Lanzani、M. Caironi、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c8ta04901g

  日期：——

  different linear and branched alkyl substituents were synthesized, and their doping efficacy compared through combined morphological, electrical and thermoelectric characterization. We observe a clear dependence of the nature of the alkyl substituent on dopant intercalation into the semicrystalline morphology. By increasing the length or the steric hindrance of the alkyl substituents, the miscibility between

  积极研究掺杂聚合物半导体在光电子和微电子应用中的应用，包括热电发生器，其中高电导率是关键因素。通常，n型掺杂比p型掺杂更具挑战性。在这里，我们研究了常用的电子传输萘-二酰亚胺联噻吩共聚物的n型掺杂以及一系列空气稳定和可溶液加工的苯并咪唑掺杂剂。为了了解掺杂剂结构对混溶性和导电性的影响，合成了具有不同线性和支链烷基取代基的苯并咪唑，并通过形态，电学和热电学特征相结合比较了它们的掺杂效果。我们观察到烷基取代基的性质对掺杂剂嵌入半结晶形态的明确依赖。通过增加烷基取代基的长度或位阻，可以提高掺杂剂与共聚物之间的混溶性，从而优化电导率。
• COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US20200321532A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Compound A compound of formula (I): (I) wherein R 1 and R 2 are each independently a linear, branched or cyclic C 1-20 alkyl group; and Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic or heteroaromatic group which is unsubstituted or substituted with one or more substituents. The compound may be used in n-doping of an organic semiconductor. Such an n-doped organic semiconductor may be used in an organic electronic device, for example an electron injection layer of an organic light-emitting device.

  化合物A的化学式为（I）：（I）其中R1和R2分别独立地是线性、支链或环状的C1-20烷基基团；Ar1和Ar2分别独立地是芳香或杂环芳基团，未取代或取代有一个或多个取代基。该化合物可用于有机半导体的n-掺杂。这样的n-掺杂有机半导体可用于有机电子器件，例如有机发光器件的电子注入层。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：CAMBRIDGE DISPLAY TECH LTD

  公开号：WO2018229491A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A compound of formula (I): (Formula (I)) wherein Ar1, Ar2 and Ar3 independently in each occurrence is a C6-20 aryl group or a 5-20 membered heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with one or more substituents; X1, X2 and X3 in each occurrence is independently a direct bond or a group of formula –C(R1)2- wherein R1 in each occurrence is independently H or a substituent. The compound of formula (I) may be used to form an n-dopant for doping an organic semiconductor. A film formed by such n-doping may be used in an organic electronic device, for example an electron injection layer of an organic light-emitting device.

  化合物的公式（I）：（公式（I）），其中Ar1，Ar2和Ar3在每次出现时独立地是C6-20芳基或未取代或取代有一个或多个取代基的5-20成员杂芳基。X1，X2和X3在每次出现时独立地是直接键或公式-C（R1）2-的基团，其中R1在每次出现时独立地是H或取代基。公式（I）的化合物可以用于形成n-掺杂剂，以掺杂有机半导体。由这种n-掺杂形成的薄膜可以用于有机电子器件，例如有机发光器件的电子注入层。