1,3-苯并噁唑-2-乙腈 | 15344-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噁唑-2-乙腈
• 中文别名: 2-苯并恶唑乙腈
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: benzoxazol-2-ylacetonitrile；2-benzoxazolylacetonitrile；2-cyanomethyl benzoxazole；2-(benzoxazol-2-yl)ethanenitrile；2-benzoxazole acetonitrile；(1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile；1,3-Benzoxazol-2-ylacetonitrile；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 15344-56-6
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD00160031
• 分子量: 158.159
• InChiKey: NGUJPJCKRWSDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  295.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噁唑-2-乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-3-(phenylamino)-3-(methylsulfanyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Doelling, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 322 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide 在 Al³⁺ exchanged K₁₀ clay 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1,3-苯并噁唑-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  A green route for the synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives catalyzed by Al3+-exchanged K10 clay

  摘要：

  A new, simple, and efficient protocol is developed for the synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives through N-C-O bond formation using Al3+-exchanged K10 clay (Al3+-K10) as catalyst. A wide range of benzoxazole derivatives are synthesized in high yields without affecting many functional groups. Hot filtration experiments showed the absence of metal leaching and catalyst can be reused for five times with only a slight decrease in yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.039

文献信息

• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

  提供了一种荧光染料及其制备过程和使用方法。该荧光染料能够发射长波长，对粘度敏感且具有特异性，可用于多种用途，如粘度测试、荧光标记、蛋白质、酶或核酸的定量或检测。此外，它还可用作荧光激活探针。
• Synthesis and Mechanism Studies of 1,3-Benzoazolyl Substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrazine Derivatives as Nonintercalative Topoisomerase II Catalytic Inhibitors
  作者：Peng-Hui Li、Ping Zeng、Shuo-Bin Chen、Pei-Fen Yao、Yan-Wen Mai、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01284

  日期：2016.1.14

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of 1,3-benzoazolyl-substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as potential Topo II catalytic inhibitors. It was found that some of derivatives had good antiproliferative activity on seven cancer cell lines, especially

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。
• Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.
  作者：TAKUO CHIBA、TAKUMI TAKAHASHI、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.33.4002

  日期：——

  Ethyl 2-benzimidazoleacetate (2a) reacted with 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5-oxazolone (1) to give 2-benzamido-4-ethoxycarbonyl-1-oxo-1, 5-dihydropyrido [1, 2-α] benzimidazole (5a). Similar reactions of ethyl 2-benzoxazoleacetate (3a) or ethyl 2-benzothiazoleacetate (4a) with compound 1 gave the corresponding pyridobenzazoles, i.e., pyrido [2, 1-b] benzoxazole (6a) and pyrido [2, 1-b]-benzothiazole (7a), respectively. 2-Cyanomethyl-(2b, 3b, and 4b) and 2-acetonyl-benzazole derivatives (2c, 3c, and 4c), if used in the above reactions instead of 2-ethoxycarbonyl derivatives (2a, 3a, and 4a), gave the corresponding pyridobenzazole derivatives (5b, 6b, 7b, 5c, 6c, and 7c).

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective Annulation of Benzothiazolyl Ethyl Acetates with 2-Bromoenals
  作者：Dieter Enders、Qijian Ni、Jiawen Xiong、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1381004

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene catalyzed enantioselective [3+3] annulation of benzothiazolyl acetates with 2-bromoenals has been developed. The protocol provides a direct asymmetric synthesis of dihydro-1H-benzothiazolopyridinones in good to very good yields and medium ee values. In many cases, the virtually enantiopure heterocycles are available through a single recrystallization (99% ee).

  已经开发了一种 N-杂环卡宾催化的苯并噻唑乙酸酯与 2-溴烯醛的对映选择性 [3+3] 环化。该协议提供了二氢-1H-苯并噻唑并吡啶酮的直接不对称合成，具有良好至非常好的产量和中等 ee 值。在许多情况下，几乎对映纯杂环可通过一次重结晶 (99% ee) 获得。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066795A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。